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3604-87-3

中文名稱 蛻皮激素
英文名稱 Ecdysone
CAS 3604-87-3
EINECS 編號(hào) 222-760-4
分子式 C27H44O6
MDL 編號(hào) MFCD00042683
分子量 464.63
MOL 文件 3604-87-3.mol
更新日期 2025/02/24 17:24:36
3604-87-3 結(jié)構(gòu)式 3604-87-3 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
蛻皮甾酮
Α-蛻化激素
Α-蛻皮激素
Α-蛻皮甾酮(2Β,3Β,5Β,22R)-2,3,14,22,25-五羥基膽甾醇-7烯-6酮
(2Β,3Β,5Β,22R)-2,3,4,20,22,25-六羥基膽甾醇-7-烯-6-酮
20-羥基蛻化素
Β-蛻化激素
Β-蛻皮激素
Β-蛻皮甾酮
蛻皮松
(2B,3B,5B,22R)-2,3,14,22,25-五羥基膽甾-7-烯-6-酮
英文別名
2BETA,3BETA,14ALPHA,22[R],25-PENTAHYDROXY-7-CHOLESTEN-6-ONE
7,(5-ALPHA)-CHOLESTEN-2-BETA, 3-BETA, 14-ALPHA, 22R, 25-PENTOL-6-ONE
ALPHA-ECDYSON
ALPHA-ECDYSONE
ALPHA-ECDYSTERONE
ECDYSONE
ECDYSONE, ALPHA-
2,3,14,22,25-pentahydroxy-,(2-beta,3-beta,5-beta,22r)-cholest-7-en-6-on
2-beta,3-beta,14,22,25-pentahydroxy-,(20s,22r)-5-beta-cholest-7-en-6-on
(2beta,3beta,5beta,22R)-2,3,14,22,25-pentahydroxycholest-7-en-6-one
Ecdysterone(CyanotisArachnoiseaPe)60%ByHplc
2β,3β,14α,22(r),25-pentahydroxy-7-cholesten-6-one
ALPHA-ECYSONE
β-Ecdysone[20-Hydroxyecdysone]
-ECDYSONE 98.0% BY HPLC
A-ECDYSONE
(2b,3b,5b,22R)-2,3,14,22,25-Pentahydroxycholest-7-en-6-one
所屬類別
生物化工:天然產(chǎn)物

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)242°C
比旋光度20578 +62°
沸點(diǎn)488.1°C (rough estimate)
密度1.0493 (rough estimate)
折射率1.4482 (estimate)
儲(chǔ)存條件2-8°C
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度甲醇(微溶,加熱)
酸度系數(shù)(pKa)14.07±0.70(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
旋光性 (optical activity)+5820 (c 0.1, ethanol)
Merck13,3525
BRN2422986
InChIKeyUPEZCKBFRMILAV-JMZLNJERSA-N
SMILES[C@H]1(C[C@@]2([C@](C)(C[C@@H]1O)[C@]1([H])C([C@]3([C@@](CC1)(C)[C@@H]([C@H](C)[C@@H](CCC(C)(C)O)O)CC3)O)=CC2=O)[H])O
LogP0.870 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)3604-87-3(CAS DataBase Reference)

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
可促進(jìn)細(xì)胞生長(zhǎng),刺激真皮細(xì)胞分裂,對(duì)人體也有促進(jìn)蛋白質(zhì)合成作用

安全數(shù)據(jù)

安全說(shuō)明22-24/25
安全說(shuō)明S22-S24/25
WGK Germany3
WGK Germany3
RTECS號(hào)FZ8170000

常見(jiàn)問(wèn)題列表

概述

蛻皮甾酮(ecdysterone,β-ecdysone)屬于昆蟲(chóng)生長(zhǎng)代謝調(diào)節(jié)激素,最早為昆蟲(chóng)學(xué)家所研究.1954年,Butenandt等從500kg蠶蛹中分離出250mg最初的昆蟲(chóng)變態(tài)活性物質(zhì)蛻皮酮(ecdysone).此后,在許多種植物中分離出多種類似的物質(zhì).人們發(fā)現(xiàn),蛻皮激在植物界的分布不僅較動(dòng)物界高,而且廣,資源豐富,如國(guó)產(chǎn)的牛膝、川牛膝、桑葉、白毛夏枯草、澤瀉、羅漢松、紫杉、烏毛蕨及紫箕等蕨類均含有其類似物正是對(duì)于蛻皮酮的作用機(jī)制研究使人們認(rèn)識(shí)到甾體物質(zhì)是通過(guò)改變遺傳活性、影響遺傳信息的轉(zhuǎn)錄而發(fā)揮作用的。其后數(shù)年間,蛻皮酮的結(jié)構(gòu)被確定下來(lái).蛻皮激素尤其是蛻皮甾酮的藥理作用開(kāi)始引起人們的研究興趣.近二十年來(lái)的研究發(fā)現(xiàn),蛻皮甾酮對(duì)于高等動(dòng)物同樣也表現(xiàn)出較強(qiáng)的藥理活性。

3604-87-3

作用

1.促進(jìn)核酸及蛋白質(zhì)的合成

對(duì)蛻皮甾酮的研究最早是關(guān)于其同化作用。

2.對(duì)糖代謝的影響

蛻皮甾酮對(duì)哺乳動(dòng)物的作用,包括影響糖代謝,是通過(guò)cAMP—蛋白激酶系統(tǒng)介導(dǎo)的。

3.促進(jìn)脂類代謝

蛻皮甾酮對(duì)脂代謝的調(diào)節(jié)作用與蛻皮甾酮對(duì)cAMP—蛋白激酶系統(tǒng)作用相關(guān)。

4.免疫調(diào)節(jié)作用

蛻皮甾酮對(duì)大鼠腹膜腔肥大細(xì)胞組胺釋放的抑制作用可能與其對(duì)胞內(nèi)貯存鈣的動(dòng)員的抑制作用有關(guān)。

5.對(duì)中樞神經(jīng)系統(tǒng)的影響

蛻皮甾酮作為昆蟲(chóng)生長(zhǎng)代謝調(diào)節(jié)激素對(duì)于高等動(dòng)物同樣具有廣泛的藥理作用,而且毒副作用小,在植物界中分布也十分廣泛。蛻皮甾酮藥理作用的深入研究不僅可以為許多中藥的作用機(jī)制提供依據(jù)。

制備

一種從植物中提取蛻皮甾酮的方法,其特征在于以下步驟:

a.原料粉碎,加入生物酶在40-50℃條件下酶解2-3小時(shí)后,加水升溫至70-80℃,保溫浸泡1-2小時(shí),提取2-3次,過(guò)濾得提取液;

b.上述提取液加入超濾膜超濾,透過(guò)液再加入納濾膜濃縮,濃縮液加入等體積乙醇溶液濾過(guò),再加入乙酸乙酯萃取,萃余液加入活性炭回流脫色,脫色液濾過(guò)濃縮至無(wú)醇結(jié)晶,結(jié)晶物干燥得蛻皮甾酮。

生物活性
Ecdysone (α-Ecdysone) 是昆蟲(chóng)和草藥中的主要類固醇激素,可以激活鹽皮質(zhì)激素受體 (MR) 并誘導(dǎo)細(xì)胞凋亡 (apoptosis)。Ecdysone 通過(guò)其活性代謝物 20-羥基蛻皮激素 (Crustecdysone; 20E; HY-N6979) 在協(xié)調(diào)發(fā)育過(guò)渡和體內(nèi)穩(wěn)態(tài)睡眠調(diào)節(jié)中起重要作用。
靶點(diǎn)

Human Endogenous Metabolite

體外研究

Ecdysone (α-Ecdysone; 100 nM; for 48 hours) causes renal tubular inner medullary collecting duct cells (IMCD) apoptosis.
Ecdysone (10, 100 nM; for 48 hours) induces the expression of a-smooth muscle actin (SMA), a standard mesenchymal marker in a dose dependent fashion in inner medullary collecting duct cells (IMCD). Ecdysone elevates the expression of cleaved caspase 3 in a dose dependent fashion.
Ecdysone (10, 100 nM; for 12, 24 hours) suppresses cell motility and scratch wound closure to a comparable extent.
Ecdysone treatments (100 nM; for 24, 48 hours) induces a branched spindle mesenchymal-like cell shape.

Apoptosis Analysis

Cell Line: Inner medullary collecting duct cells (IMCD)
Concentration: 100 nM
Incubation Time: For 48 hours
Result: Caused renal tubular cell apoptosis.

Western Blot Analysis

Cell Line: IMCD cells
Concentration: 10, 100 nM
Incubation Time: For 48 hours
Result: Induced the expression of a-smooth muscle actin (SMA), a standard mesenchymal marker in a dose dependent fashion.
體內(nèi)研究

Ecdysone (α-Ecdysone; 6 μg/g/day; SC; for 14 days) evidently impaires kidney function marked by a statistically significant increase in BUN levels and amplifies renal expression of α-SMA in male C57BL/6 mice aged 10 weeks. Ecdysone confers an MR dependent nephropathic effect.

知名試劑公司產(chǎn)品信息

蛻皮激素價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2025/02/08HY-N0179蛻皮激素
Ecdysone
3604-87-31mg1500元
2025/02/08HY-N0179蛻皮激素
Ecdysone
3604-87-35mg3790元
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