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3483-12-3

中文名稱 DL-1,4-二硫代蘇糖醇
英文名稱 DL-Dithiothreitol
CAS 3483-12-3
EINECS 編號 222-468-7
分子式 C4H10O2S2
MDL 編號 MFCD00004877
分子量 154.25
MOL 文件 3483-12-3.mol
更新日期 2025/01/15 15:17:54
3483-12-3 結構式 3483-12-3 結構式

基本信息

中文別名
1,4-二硫代蘇糖醇
DL-1,4-二硫蘇糖醇
二硫蘇糖醇
1,4-二硫代-DL-蘇糖醇
1,4-二巰基-DL-蘇糖醇
二巰基蘇糖醇
二巰基丁二醇
1,4-二硫代-DL-蘇丁醇
1,4-二巰基蘇糖醇
1,4-二硫蘇糖醇
DL-1,4-二硫代蘇糖醇
英文別名
1,4-DITHIO-DL-THREITOL
1,4-DITHIOTHREITHOL
1,4-DITHIOTHREITOL
2,3-BUTANEDIOL, 1,4-DIMERCAPTO-(R*,R*)-
(2S,3S:2R,3R)-THREO-1,4-DIMERCAPTO-2,3-BUTANEDIOL
CGMP DTT
CLELAND REAGENT RACEMIC
CLELANDS REAGENT
CLELAND'S REAGENT
CLELAND'S REAGENT, IMMOBILIZED
CLELAND'S REDUCTACRYL(TM) REAGENT
(+/-)-DITHIOTHREITOL
DITHIOTHREITOL
DITHIOTHREITOL, 1,4-
DITHIOTHRIETOL
DITT
DL-1,4-DIMERCAPTO-2,3-BUTANEDIOL
DL-1,4-DITHIOTHREITOL
DL-2,3-DIHYDROXY-1,4-BUTANEDITHIOL
DL-DITHIOTHREITOL
所屬類別
生物化工:單糖

物理化學性質

外觀性質白色針狀結晶。在37℃,0.67Pa時升華。微吸潮。易溶于水、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、氯仿和乙醚。在空氣中緩慢氧化。密度:1.04g/mL at20℃熔點:42-43 °C沸點:125-130 °C (2 mmHg)
熔點41-44 °C(lit.)
比旋光度-0.2~+0.2°(20℃/D)(c=5,H2O)
沸點125 °C
密度1.04 g/mL at 20 °C
蒸氣密度5.3 (vs air)
蒸氣壓0.019-0.29Pa at 20-50℃
折射率1.5200 (estimate)
閃點>230 °F
儲存條件2-8°C
溶解度H2O: 50 mg/mL, clear, colorless
酸度系數(shù)(pKa)pK1:8.9 (25°C)
形態(tài)粉末
顏色白色
PH值4.0-6.0 (20-25℃, 0.1m in H2O)
氣味 (Odor)難聞的氣味
酸堿指示劑變色ph值范圍4 - 6 at 15,4 g/l at 25 °C
水溶解性易溶
敏感性Air Sensitive
最大波長(λmax)λ: 260 nm Amax: 0.400
λ: 280 nm Amax: 0.100
Merck14,3376
BRN1719757
穩(wěn)定性穩(wěn)定,但對熱敏感。與強氧化劑不相容。冷凍溫度保持在-20至-10℃。
InChIKeyVHJLVAABSRFDPM-UHFFFAOYSA-N
LogP0.07 at 25℃ and pH5
CAS 數(shù)據(jù)庫3483-12-3(CAS DataBase Reference)
存儲注意事項濕度敏感;惰性氣體保護
EPA化學物質信息1,4-Dithiothreitol (3483-12-3)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS05,GHS07
警示詞危險
危險性描述H302-H315-H318
危險品標志Xn
安全說明S26-S45-S37/39-S36
危險品運輸編號UN 3335
WGK Germany3
RTECS號EK1610000
TSCAYes
海關編碼29309090
毒害物質數(shù)據(jù)3483-12-3(Hazardous Substances Data)

應用領域

用途一
分子生物學。
用途二
常用還原劑,有抗氧化作用。DTT和巰基乙醇相比,作用相似,但DTT的刺激性氣味要小很多,毒性也比巰基乙醇低很多。而且DTT比巰基乙醇的濃度低7倍時,兩者效果相近。但DTT價格略高一些。用作蛋白質琉基保護劑。用于蛋白質二硫鍵的裂解和順序分析。

常見問題列表

簡介

二硫蘇糖醇是一種常用還原劑,又叫二巰基蘇糖醇(簡稱DTT),具有很強的還原性,其還原性很大程度上是由于其氧化狀態(tài)六元環(huán)(含二硫鍵)的構象穩(wěn)定性。還原力受pH值的影響,只在pH值大于7的情況下能夠發(fā)揮還原作用。這是因為只有脫去質子的硫醇鹽負離子(-S–)才具有反應活性,硫醇(-SH)則沒有;而巰基的pKa一般為~8.3。

化學性質

二硫蘇糖醇對一個典型的二硫鍵的還原是由兩步連續(xù)的巰基-二硫鍵交換反應所組成:其中,第一步反應所形成的中間態(tài)很不穩(wěn)定,因為DTT上的第二個巰基趨向于與被氧化的硫原子連接,使中間態(tài)很快被轉化為DTT的環(huán)狀氧化結構,從而完成對二硫鍵的還原。由于容易被空氣氧化,因此二硫蘇糖醇(DTT)的穩(wěn)Chemicalbook定性較差;但冷凍保存或在惰性氣體中處理能夠延長它的使用壽命。由于質子化的硫的親核性較低,隨著pH值的降低,DTT的有效還原性也隨之降低;而Tris(2-carboxyethyl)phosphineHCl(TCEP鹽酸鹽)可以作為低pH值條件下DTT的替代品,而且也比DTT更為穩(wěn)定。

作用

二硫蘇糖醇有抗氧化作用,它能保護酶分子上的還原性基團,維持還原性環(huán)境,穩(wěn)定酶的活性。DTT中還含有一定RNA酶抑制劑,具有抑制RNA酶活性的作用。具有巰基乙醇(二巰基乙醇)相似的作用,但DTT的刺激性氣味要小很多,毒性也比巰基乙醇低很多。而且DTT比巰基乙醇的濃度低7倍時,兩者效果相近。但DTT價格略高一些。用作蛋白質琉基保護劑和蛋白質二硫鍵的裂解和順序分析。

應用
二硫蘇糖醇(DTT)是一種小分子有機還原劑,化學式為C4H10O2S2,主要應用于生物技術領域,作為蛋白質裂解試劑。目前應用最廣泛的二硫蘇糖醇合成方法是以蘇蘚糖醇為原料,先用高錳酸鉀氧化,再在硫代乙酸作用下得到硫代中間體,最后水解該硫代中間體得到二硫蘇糖醇。
制備

二硫蘇糖醇的新型合成方法,按產品理論制得量277.6g計算原料用量,包括以下步驟:

a、在反應釜中加入1,4-丁烯二醇162.5g(1.80mol),在攪拌條件下緩慢滴加液溴316.8g(1.98mol),滴加完畢后在溫度25℃條件下攪拌反應16小時,靜置分層,取上清液,即得2,3-二溴-1,4-丁二醇,置溫度低于30℃的儲罐中儲存,備用;

b、在步驟a所得上清液中,加入質量百分濃度為30%的氫氧化鈉溶液651.2g(4.88mol),在溫度低于20℃條件下攪拌反應16小時,即得二環(huán)氧乙烷;

c、在步驟b所得反應液中,加入硫代乙酸155.67g(2.045mol),攪拌反應20小時,減壓蒸餾,有結晶析出,即得二硫蘇糖醇二乙酸酯;

d、在步驟c所得結晶中,加入質量百分濃度為30%的氫氧化鈉溶液190.9g(1.432mol),攪拌反應4小時,降溫至室溫,用質量百分濃度為3%的鹽酸溶液調節(jié)pH至7.5~8.0,用乙酸乙酯300mL萃取,合并有機層,在常壓下蒸餾除去乙酸乙酯,殘余濃縮液再在真空度為15毫米汞柱,溫度為180~200℃條件下減壓蒸餾,收集溫度在130~140℃之間的餾份,冷卻至室溫,得白色固體二硫蘇糖醇100g,產率36.02%。

二硫蘇糖醇價格(試劑級)
報價日期產品編號產品名稱CAS號包裝價格
2024/11/08J15397二硫蘇糖醇,99.5 +%,分子生物學級
Dithiothreitol, 99.5+%, Molecular Biology Grade, Ultrapure, Thermo Scientific
3483-12-31g827元
2024/11/08J15397二硫蘇糖醇,99.5 +%,分子生物學級
Dithiothreitol, 99.5+%, Molecular Biology Grade, Ultrapure, Thermo Scientific
3483-12-35g1255元
2024/11/08J15397二硫蘇糖醇,99.5 +%,分子生物學級
Dithiothreitol, 99.5+%, Molecular Biology Grade, Ultrapure, Thermo Scientific
3483-12-325g3517元
"3483-12-3" 相關產品信息
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