34388-29-9
中文名稱
4-甲氧甲基芐基菊酸酯
英文名稱
2,2-Dimethyl-3-(2-methylpropyl)cyclopropanecarboxylic acid p-(methoxymethyl)benzyl ester
CAS
34388-29-9
分子式
C19H26O3
分子量
302.408
MOL 文件
34388-29-9.mol
34388-29-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)-環(huán)丙烷羧酸 4-(甲氧甲基)-芐基酯4-甲氧甲基芐基菊酸酯
甲醚菊酯
甲芐菊酯
4-甲氧基芐基菊酸酯
4-甲氧甲苛芐基(R,S)順、反-2,2-二甲基-3-異丁烯基環(huán)丙烷羧酸酯
對(duì)甲氧甲菊酯
英文別名
2,2-dimethyl-3-(2-methylpropyl)cyclopropanecarboxylic acid p-(methoxymethyl)benzyl ester4-(methoxymethyl)benzyl chrysanthemum monocarboxylate
[4-(Methoxymethyl)phenyl]methyl 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate
METHOTHRIN
2,2-dimethyl-3-(2-methylpropenyl)-cyclopropanecarboxylicacip-(methoxymeth
2,2-dimethyl-3-(2-methylpropyl)cyclopropanecarboxylicacidp-(methoxymethyl)b
4-(Methoxymethyl)benzylchrysanthemare
4-(Methoxymethyl)benzylchrysanthemate
4-(methyloxymethyl)benzylchrysanthemummonocarboxylate
Cyclpropanecarboxylicacid,2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)-,[4-(methoxymethyl)phenyl]methylester
enzylester
mbpyrethroid
yl)benzylester
methothryn
2,2-Dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropanecarboxylicacid[4-(methoxymethyl)phenyl]methylester
CHRYSANTHEMUMMONOCARBOXYLATE
4-（methoxymethyl) benzyl (R,S) cis, trans-2,2-dimethyl-3-(2-methjyl-1-propenyl) cyclopropane carboxylate
所屬類(lèi)別
農(nóng)藥: 殺蟲(chóng)（螨）劑: 擬除蟲(chóng)菊酯殺蟲(chóng)劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀工業(yè)品為（±)順、反四種異構(gòu)體的混合物，棕黃色油狀液體。純品為無(wú)色油狀液體，b.p.142～144℃/2.666Pa、150～151℃/133.3Pa、350℃/1.01×10-5Pa，相對(duì)密度約0.9，折射率n20D1.5132。能溶于乙醇、苯、甲苯等多種有機(jī)溶劑；難溶于水。常溫下貯存穩(wěn)定，對(duì)光不穩(wěn)定，遇堿易分解。
沸點(diǎn)403.44°C (rough estimate)
密度1.1662 (rough estimate)
折射率1.5490 (estimate)
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)34388-29-9(CAS DataBase Reference)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
屬衛(wèi)生殺蟲(chóng)劑，對(duì)蚊蠅等衛(wèi)生害蟲(chóng)驅(qū)避性好，殺死能力強(qiáng)用途二
擬除蟲(chóng)菊酯類(lèi)殺蟲(chóng)劑。具有沸點(diǎn)低、蒸氣壓高的特點(diǎn)，用于防治衛(wèi)生害蟲(chóng)，可作為加工蚊香用，也是制造電熱驅(qū)蚊片的主要原料。也可用1%甲醚菊酯煤油制劑，每立方米空間含藥劑10mL時(shí)，蚊子在8min內(nèi)全部擊倒，24h內(nèi)死亡率達(dá)100%。用途三
主要用于防治蚊蠅等害蟲(chóng)，常用來(lái)制作蚊香及電熱驅(qū)蚊片，具有擊倒速度快、驅(qū)避性能好、殺傷力強(qiáng)等特點(diǎn)。用于蚊香中一般含有效成分為0.35%，也可配制噴霧劑、氣霧劑、熏蒸劑等。制備方法
方法一
菊酸的制備 以丙酮和乙炔為基本原料，合成2,5-二甲基-2，4-己二烯，再在銅催化劑下與重氮乙酸酯成環(huán)，生成菊酸。4-（甲氧甲基）芐氯的制備 以對(duì)二甲苯為原料，經(jīng)側(cè)鏈氯化后制得對(duì)氯甲基芐氯，經(jīng)醚化反應(yīng)制得。
甲醚菊酯的合成 由菊酸鈉與4-（甲氧甲基）芐氯在溶劑中反應(yīng)制得。操作過(guò)程是：將10g菊酸乙酯，用氫氧化鈉乙醇溶液皂化，脫去乙醇、水后，加極性非質(zhì)子溶劑10mL、4-（甲氧甲基）芐氯9g、催化劑0.1g，于85～90℃反應(yīng)2h。冷卻，濾去氯化鈉，減壓蒸餾，得產(chǎn)品12.3g (82%)，b.p.190℃/666.5Pa，折射率n20D1.5150。
方法二
由菊酸鈉與4-（甲氧甲基）芐氯在溶劑中成酯而得。中間體菊酸的制備：在攪拌下，將甘氨酸加入氯化氫氣體飽和無(wú)水乙醇中，加熱回流至全溶，得甘氨酸乙酯鹽酸鹽。在亞硝酸鈉水溶液中，加入2,5-二甲基-已-2,4-二烯（由丙酮與乙炔反應(yīng)制得），滴加上述pH=1.0的甘氨酸乙酯鹽酸鹽的水溶液，反應(yīng)溫度18-20℃，得重氮乙酸乙酯，加入沉淀銅催化劑和少量對(duì)甲苯酚，攪拌下回流至無(wú)氮?dú)夥懦?，收?14-121℃（3.33kPa）餾分，制得菊酸乙酯。用氫氧化鈉的乙醇溶液使之皂化，脫去乙醇，即為菊酸鈉。甲醚菊酯原油為有效成分含量≥85.0%的棕紅色透明液體。原料消耗定額：菊酸乙酯820kg/t、4-（甲氧甲基）芐氯740kg/t。