330804-03-0
中文名稱
2-甲砜基苯硼酸
英文名稱
2-(Methanesulfonyl)phenylboronic acid
CAS
330804-03-0
分子式
C7H9BO4S
MDL 編號
MFCD02179472
分子量
200.02
MOL 文件
330804-03-0.mol
更新日期
2025/01/09 22:54:28
330804-03-0 結構式
基本信息
中文別名
2-甲砜基苯硼酸2-甲基磺酰苯基硼酸
英文別名
2-(METHYLSULFONYL)PHENYLBORONIC ACID2-(METHYLSULPHONYL)BENZENEBORONIC ACID
2-(Methylsulphonyl)benzeneboronic acid 98%
2-(Methanesulfonyl)phenylboronic acid
物理化學性質
熔點78-84°C
沸點469.2±51.0 °C(Predicted)
密度1.39±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(pKa)7.90±0.53(Predicted)
常見問題列表
應用
2-甲砜基苯硼酸是一種重要的有機合成中間體,可通過suzuki芳基偶聯反應合成多烯烴、苯乙烯和聯苯的衍生物,從而應用于眾多天然產物、有機材料的合成中。制備
往成鹽釜中加入水1800kg、砜磺酰氯700kg、碳酸氫鈉450kg和亞硫酸鈉330kg,在常壓下進行成鹽反應,反應溫度60℃,保溫時間4小時,反應產生的二氧化碳氣體和少量水分排空,待反應完成后,趁熱在40-50℃過濾,母液用真空抽入甲基化釜,濾渣另行處理。母液進一步在甲基化釜中加熱到70℃,在0.5kg/cm3壓力下,通一氯甲烷氣體158kg,保溫冷卻結晶。當結晶母液冷卻到40℃后,放料過濾,濾餅再經離心機離心,過濾母液和離心母液集中蒸餾處理,水汽經冷凝器冷凝后套用,產生的廢鹽另行處理。濕品再經干燥器干燥后,即得甲砜基苯。甲砜基苯含量在99%以上,產率約70%。甲砜基苯溴化得到鄰溴甲砜基苯。
反應瓶中加入0.05mol(0.1eq)鄰溴甲砜基苯,0.55mol(1.1eq)鎂屑,數粒單質碘,300mlTHF,攪拌,升溫至回流,格氏引發(fā),回流狀態(tài)下繼續(xù)滴加間溴甲苯0.45mol(0.9eq)。滴加完畢回流保溫反應,反應時間到,降溫至-60.0℃,開始滴加硼酸三甲酯1.0mol(2.0eq),滴加完畢,保溫反應,直至原料反應完,升溫,加水,滴加鹽酸水解,調節(jié)pH至1-2,保溫反應,反應時間到,旋轉蒸發(fā),抽干,打漿純化,烘干得白色固體2-甲砜基苯硼酸0.44mol,水分0.05%,純度98.64%,產率為88.0%。