3222-47-7
中文名稱(chēng)
6-甲基吡啶-3-甲酸
英文名稱(chēng)
6-Methylpyridine-3-carboxylic acid
CAS
3222-47-7
分子式
C7H7NO2
MDL 編號(hào)
MFCD00006341
分子量
137.14
MOL 文件
3222-47-7.mol
更新日期
2025/01/14 09:40:59
3222-47-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
6-甲基吡啶-3-甲酸6-甲基煙酸
煙酸甲酸
6-甲基鹽酸
6-甲基煙堿 酸
英文別名
-MethylnicotinicRARECHEM AL BO 0418
TIMTEC-BB SBB006666
6-METHYLINDAN-1-ONE
6-Methylnicotic acid
6-METHYLNICOTINIC ACID
6-Methylnicotinicacid,99%
6-Methylnicotinic acid ,98%
6-METHYLNICOTINIC ACID 98.5+%
6-Methylnicotinic acid, 99% 1GR
6-METHYLPYRIDINE-3-CARBOXYLIC ACID
2-Methylpyridine-5-carboxylic acid
3-Pyridinecarboxylic acid, 6-methyl-
6-METHYL-3-PYRIDINECARBOXYLIC ACID /
6-methylnicotinic acid(SALTDATA: FREE)
6-Methylpyridine-3-carboxylic acid,6-Methylnicotinic acid
6-Methylnicotinic acid, 6-Methylpyridine-3-carboxylic acid
所屬類(lèi)別
醫(yī)藥中間體：甲基吡啶物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)210-213 °C(lit.)
沸點(diǎn)251.96°C (rough estimate)
密度1.2528 (rough estimate)
折射率1.5030 (estimate)
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度可溶于DMSO（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)2.37±0.10(Predicted)
形態(tài)粉末、晶體或塊狀
顏色白色至淺黃色至米色
水溶解性微溶于水。
BRN112049
InChIInChI=1S/C7H7NO2/c1-5-2-3-6(4-8-5)7(9)10/h2-4H,1H3,(H,9,10)
InChIKeyRZOKQIPOABEQAM-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=NC(C)=CC=C1C(O)=O
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)3222-47-7(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H335-H315-H319
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類(lèi)別碼R36/37/38
安全說(shuō)明S37/39-S26
WGK Germany3
危險(xiǎn)等級(jí)IRRITANT
海關(guān)編碼29333990
常見(jiàn)問(wèn)題列表
用途
6-甲基煙酸為類(lèi)白色晶體，是合成依他昔布的重要中間體。依他昔布(etoricoxib，MK-663)是美國(guó)默克公司開(kāi)發(fā)的高選擇性環(huán)氧合酶-2抑制劑，用于治療類(lèi)風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、骨關(guān)節(jié)炎、術(shù)后牙痛、慢性腰背痛、急性痛風(fēng)和原發(fā)性痛經(jīng)等。描述
6-甲基煙酸是煙酸的降解產(chǎn)物，煙酸的雜質(zhì)。應(yīng)用
6-甲基煙酸為羧酸類(lèi)物質(zhì)，可用作醫(yī)藥中間體。合成方法
6-甲基煙酸的合成
5-乙基-2-甲基吡啶((11.5g, 0.1 mol)和水(1L)加至2L單口瓶中，攪拌下分次加入高錳酸鉀(45g，0.3mol):首次約加入25%、待紫色消失后(約2~3h)再加入約15%，以后每1.5h加入同等量，直至加完，此期間始終控制內(nèi)溫低于25 ℃。加畢室溫?cái)嚢璺磻?yīng)過(guò)夜。過(guò)濾，濾餅用水(0.5L)洗滌，合并濾液和洗液,減壓濃縮，剩余物(約150ml)I6molL鹽酸調(diào)至pH 3。用乙酸乙酯(120ml × 3)萃取,有機(jī)相用水洗至中性后再用飽和食鹽水洗，減壓濃縮至干，得到白色固體3(11.5g，88%)，mp > 200℃。
6-甲基煙酸甲酯的合成
用6-甲基煙酸(11.5g，84mmol)、甲醇(69ml，1.75mol)和濃硫酸(0.32ml，5.9mmol)投料，制得淺黃色液體6-甲基煙酸甲酯(10.5g, 83%）。1HMNR(CDC1)6: 2.60(3H,s，- CH3)，3.90(3H，s,- COOCH3)，7.2(1H, d, J=8Hz, Py-5H)，8.1 (1H, dd,J=8、2Hz, Py-2H)，9.0(1H,d,J=2Hz, Py-2H)。以5-乙基-2-甲基吡啶計(jì)收率73%。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
6-甲基煙酸6-Methylnicotinic acid, 99%(3222-47-7)
Sigma Aldrich
3222-47-7(sigmaaldrich)