27220-47-9
中文名稱
益康唑
英文名稱
Econazole
CAS
27220-47-9
EINECS 編號
248-341-6
分子式
C18H15Cl3N2O
MDL 編號
MFCD00800993
分子量
381.68
MOL 文件
27220-47-9.mol
更新日期
2025/01/12 18:03:36
27220-47-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1-[2,4-二氯-2-(4-氯芐氧基)苯乙基]咪唑益康唑
1-[2-[(4-氯苯基)甲氧基]-2-(2,4-二氯苯基)乙基]-1H-咪唑
氯苯咪唑
硝酸益康唑
雙氯甲氧苯咪唑
英文別名
1-[2-[(4-chlorophenyl)methoxy]-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]-1h-imidazoleECONAZOLE
ECONAZOLUM
1-(2-((4-chlorophenyl)methoxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl)-1h-imidazol
1-(2,4-dichloro-beta-((p-chlorobenzyl)oxy)phenethyl)-imidazol
1-[2,4-Dichloro-β-[(p-chlorobenzyl)oxy]phenethyl]imidazole
1H-Imidazole, 1-[2-[(4-chlorophenyl)methoxy]-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]-
Imidazole, 1-[2,4-dichloro-β-[(p-chlorobenzyl)oxy]phenethyl]- (8CI)
NSC 187789
Econazole (base and/or unspecified salts)
1-(1H-Imidazole-1-yl)-2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(4-chlorobenzyloxy)ethane
1-[2,4-Dichloro-β-(p-chlorobenzyloxy)phenethyl]-1H-imidazole
1-[β-[(4-Chlorobenzyl)oxy]-2,4-dichlorophenethyl]-1H-imidazole
所屬類別
原料藥：抗真菌類藥物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀熔點(diǎn)86.8℃。其硝酸鹽（[24169-02-6]）熔點(diǎn)162℃，微溶于水。
熔點(diǎn)86.8°C
沸點(diǎn)533.8±50.0 °C(Predicted)
密度1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度Practically insoluble in water, very soluble in ethanol (96 per cent) and in methylene chloride.
酸度系數(shù)(pKa)6.68±0.12(Predicted)
形態(tài)neat
顏色White to off-white
水溶解性0.37g/L(ambient temperature)
CAS 數(shù)據(jù)庫27220-47-9(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Econazole (27220-47-9)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
方法一
將10.3份α-（2,4-二氯苯基）-咪唑-1-乙醇和2.1份氫化鈉的50份無水四氫呋喃的懸浮液攪拌回流2h，當(dāng)放氫反應(yīng)結(jié)束后，逐次加入60份二甲基甲酰胺和8份對氯芐基氯，繼續(xù)回流2h。常壓蒸除四氫呋喃，剩余物傾入水中，用苯提取，提取液減壓脫苯，得益康唑游離堿，再用濃硝酸處理，生成硝酸益康唑。常見問題列表
概述
益康唑?yàn)檫溥蝾悘V譜抗真菌藥，既能干擾真菌細(xì)胞膜的生物合成，也能抑制核糖核酸合成。硝酸鹽為白色結(jié)晶性粉末，極微溶于水，微溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑。作用機(jī)制與酮康唑相同?？咕V與咪康唑相似，對念球菌屬、著色真菌屬、球孢子菌屬、組織漿胞菌屬、孢子絲菌屬等均有抗菌作用，對毛發(fā)癬菌等亦有抗菌活性，對曲霉、申克氏孢子絲菌、某些暗紅色孢科、毛霉屬等抗菌作用差。臨床用于治療皮膚念珠菌病、陰道念珠菌病;也可用于體癬、股癬、足癬、花斑癬等。咪唑類抗真菌藥
1.克霉唑(Clotrimazole):為廣譜抗真菌藥, 對陰道滴蟲和某些革蘭氏陽性菌也有效, 其抑菌原理可能是與敏感真菌細(xì)胞膜磷酯作用, 改變其通透性。2.咪康唑(Miconazole):可靜脈給藥治療腦膜炎, 外用對足癬、陰道念珠菌病效果較好。
3.酮康唑(Ke toconazole):在胃酸內(nèi)溶解吸收, 胃酸酸度降低時(shí), 可使吸收減少, 應(yīng)與飯同服, 避免與抑制胃酸分泌的藥物合用, 如:抗膽堿能藥、抗酸藥、H2 結(jié)抗藥, 需同時(shí)服用時(shí), 應(yīng)間隔2h 以上;藥物大部分經(jīng)肝代謝為無活性代謝物, 治療前、治療后兩周應(yīng)做肝功能檢查, 對腎功能減退無影響;可抑制睪丸素和腎上腺皮質(zhì)激素在體內(nèi)合成;近年來許多抗過敏藥如特非那定、阿司咪唑等與咪唑類抗真菌藥, 大環(huán)內(nèi)酯類抗生素, 并用后發(fā)生嚴(yán)重的心臟毒性, 甚至致死的報(bào)道。
4.聯(lián)苯芐唑(Bifonazole):體外試驗(yàn)表明它對皮膚真菌的作用主要是殺菌, 而對酵母菌的作用主要是抑菌。其每日一次真皮內(nèi)活性近48h, 用聯(lián)苯芐唑和氫化可的松比較注射組胺引起的皮膚紅斑及風(fēng)團(tuán), 表明其抗炎止癢效果近似于氫化可的松。
本類藥物還有異康唑、噻康唑、硫康唑(-s-)、奧昔康唑、氯康唑等。
圖1為部分咪唑類結(jié)構(gòu)式
藥理作用
屬咪唑類廣譜抗真菌藥，既能干擾真菌細(xì)胞膜的生物合成，也能抑制核糖核酸合成。對皮膚癬菌、酵母菌、雙相型真菌、曲菌等具有殺菌或抑菌作用。此外，對葡萄球菌、鏈球菌、破傷風(fēng)桿菌等也有一定的抗菌作用。適應(yīng)癥
用于治療外陰道念珠菌病、花斑癬、皮膚真菌病、真菌性角膜炎、口腔念珠菌病等。藥動(dòng)學(xué)
飯后即服生物利用度最高，口服后 3～4h血藥濃度達(dá)峰值，終末半衰期為1～1.5 d，長期給藥1～2周達(dá)穩(wěn)態(tài)濃度。藥物血漿蛋白結(jié)合率為 99.8%，角蛋白組織尤其是皮膚的吸收高于血漿4倍，在皮膚中的有效治療濃度可持續(xù)2～4周。主要在肝臟代謝，經(jīng)糞便排出的原藥是給藥劑量的3%～18%，大約35%的藥物以代謝物1周內(nèi)經(jīng)尿排泄。不良反應(yīng)
外用不良反應(yīng)少。個(gè)別患者可出現(xiàn)局部刺激，偶有過敏反應(yīng)，表現(xiàn)為皮膚灼熱感、瘙癢、針刺感、充血等。 有關(guān)益康唑的概述、藥理作用、適應(yīng)癥、藥動(dòng)學(xué)、不良反應(yīng)等是由Chemicalbook的東方編輯整理。（2015-11-23）
藥物相應(yīng)作用
與多非利特合用，可抑制細(xì)胞色素P4503A4介導(dǎo)的多非利特代謝，增高多非利特的血藥濃度。2.與兩性霉素B在藥效上有拮抗作用。注意事項(xiàng)
1.對本品過敏者禁用。2.孕婦和哺乳期婦女慎用或不用，尤其是在大劑量用藥時(shí)。
制劑與規(guī)格
膠囊劑：100 mg/粒，生劑：100 mg/ 200mg溶液劑：1%，軟膏劑：0.1g/10 g;噴劑：1%;栓劑：50mg，150mg，婦科用。