21901-18-8
中文名稱
2-羥基-3-硝基-4-甲基吡啶
英文名稱
2-Hydroxy-4-methyl-3-nitropyridine
CAS
21901-18-8
分子式
C6H6N2O3
MDL 編號
MFCD00010689
分子量
154.12
MOL 文件
21901-18-8.mol
更新日期
2025/07/11 11:50:19
21901-18-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-羥基-3-硝基-4-甲基吡啶2-羥基-4-甲基-3-硝基吡啶
英文別名
2(1H)-PYRIDINONE, 4-METHYL-3-NITRO-2-HYDROXY-3-NITRO-4-METHYLPYRIDINE
2-HYDROXY-3-NITRO-4-PICOLINE
2-HYDROXY-4-METHYL-3-NITROPYRIDINE
4-METHYL-3-NITRO-2-PYRIDINOL
4-METHYL-3-NITRO-2-PYRIDONE
4-METHYL-3-NITROPYRIDIN-2-OL
Hydroxymethylnitropyridine
4-Methyl-3-Nitro-2(1H)-Pyridinone
2-HYDROXY-4-METHYLNITROPYRIDINE
2-HYDROXY-3-NITRO-4-METHYLPYRIDINE 98+%
2-HYDROXY-3-NITRO-4-PICOLINE (2-HYDROXY-4-METHYL-3-NITROPYRIDINE)
所屬類別
醫(yī)藥中間體：羥基吡啶物理化學(xué)性質(zhì)
熔點229-232 °C(lit.)
沸點277.46°C (rough estimate)
密度1.4564 (rough estimate)
折射率1.5100 (estimate)
儲存條件Store at room temperature
溶解度溶于二甲基甲酰胺
酸度系數(shù)(pKa)8.40±0.10(Predicted)
形態(tài)結(jié)晶固體
顏色淡黃色
BRN139125
InChIInChI=1S/C6H6N2O3/c1-4-2-3-7-6(9)5(4)8(10)11/h2-3H,1H3,(H,7,9)
InChIKeyHZCWTTHQRMHIIE-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(=O)NC=CC(C)=C1[N+]([O-])=O
CAS 數(shù)據(jù)庫21901-18-8(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標(biāo)志Xi
危險類別碼R36/37/38
安全說明S26-S36-S37/39
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
海關(guān)編碼29337900
制備方法
方法1
6635-86-5
21901-18-8
以4-甲基-3-硝基吡啶-2-胺（化合物8，11g，0.072mol）為原料，將其加入至150mL水中，攪拌下緩慢加入濃硫酸（11mL），并在冰浴中冷卻至0℃。將亞硝酸鈉（9g，0.130mol）溶解于20mL水中，通過長頸漏斗緩慢滴加至反應(yīng)液液面下。反應(yīng)于室溫下持續(xù)攪拌2小時，隨后加熱至沸騰直至反應(yīng)完全，期間無棕色氣體逸出。反應(yīng)完成后，將反應(yīng)液冷卻，過濾收集固體產(chǎn)物，干燥后得到2-酮-3-硝基-4-甲基吡啶（化合物9，10.8g，產(chǎn)率97.6%）。產(chǎn)物熔點為222.3-222.6℃（水相）及231.6-231.8℃（乙醇相），與文獻報道一致。
參考文獻：
[1] Patent: EP2366691, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 7
[2] Journal of the American Chemical Society, 1950, vol. 72, p. 2806
[3] Journal of Organic Chemistry, 1955, vol. 20, p. 1729,1731
[4] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2008, vol. 56, # 6, p. 775 - 780
[5] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2017, vol. 65, # 1, p. 66 - 81