18368-64-4
中文名稱
2-氯-5-甲基吡啶
英文名稱
2-Chloro-5-methylpyridine
CAS
18368-64-4
EINECS 編號
418-050-0
分子式
C6H6ClN
MDL 編號
MFCD00792460
分子量
127.57
MOL 文件
18368-64-4.mol
更新日期
2025/01/15 10:22:54
18368-64-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-氯-5-甲基吡啶 英文別名
2-CHLORO-5-METHYLPYRIDINE2-CHLORO-5-PICOLINE
6-CHLORO-3-METHYL PYRIDINE
6-CHLORO-3-PICOLINE
2-chloro-5-methyl-pyridin
2-chloro-5-methylpyrdine
2-CHLORO-5-METHYLPYRIDINE,97%
2-CHLORO-5-PICOLINE 2-CHLORO-5-METHYLPYRIDINE
2-CHLORO-5-METHYLPYRIDINE (2-CHLORO-5-PICOLINE)
2-Chloro-3-methypyridine
2-Chloro-5-methylpyridine ,95%
所屬類別
農(nóng)藥中間體: 殺蟲劑中間體: 其他殺蟲劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀淺黃色液體
沸點97 °C30 mm Hg(lit.)
密度1.169 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.53(lit.)
閃點195 °F
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)0.54±0.10(Predicted)
形態(tài)液體
比重1.169
顏色透明淺黃色至稻草黃色或淺粉色橙色
水溶解性Slightly soluble in water.
檢測方法GC
InChIKeyVXLYOURCUVQYLN-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫18368-64-4(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H302+H312-H315-H412
危險品標(biāo)志Xn
危險類別碼R21/22-R38-R52/53
WGK Germany2
RTECS號US6740000
海關(guān)編碼29333990
制備方法
方法一
2-氯-5-甲基吡啶的合成方法較多，根據(jù)所用原料不同，主要有以下三條路線。以N-芐基-N-丙烯基乙酰胺為原料，
N-芐基-N-丙烯基乙酰胺與三氯氧磷在溶劑二甲基甲酰胺中，于100℃下攪拌反應(yīng)16h，得到2-氯-5-甲基吡啶，收率67.5％。
以氨基吡啶為原料。
2-氨基-5-甲基吡啶的甲醇溶液先用氯化氫飽和，再將亞硝酸甲酯與氯化氫的混合物通入，即可得到2-氯-5-甲基吡啶。亞硝酸甲酯也可用亞硝基氯代替，或用氯苯作溶劑。
以3-甲基吡啶-N-氧化物為原料。
根據(jù)所用氯化劑不同，又有以下四條不同途徑可供選擇。
三氯氧磷作氯化劑。3-甲基吡啶-N-氧化物在有機堿存在下與三氯氧磷反應(yīng)，生成2-氯-5-甲基吡啶，同時有副產(chǎn)2-氯-3-甲基吡啶。
將一定量的3-甲基吡啶-N-氧化物和溶劑加入反應(yīng)釜中，在-10℃下加入三氯氧磷和有機磷，滴加完畢后，在-2℃反應(yīng)5h，經(jīng)水解、脫溶、蒸餾得粗品，再經(jīng)冷凍結(jié)晶，得到精品一氯化物。也可用COCl2代替POCl3作為氯化劑。
N，N-二乙基氨基二氯氧磷作氯化劑。
在室溫下，用溶于二氯甲烷的N，N-二乙基氨基二氯氧磷和二異丙基胺處理3-甲基吡啶-N-氧化物的二氯甲烷溶液，得到含2-氯-5-甲基吡啶82％、2-氯-3-甲基吡啶12％的混合物，收率83％。
鄰苯二甲酰氯作氯化劑。
將鄰苯二甲酰氯滴加到含有3-甲基吡啶-N-氧化物、三乙胺、二氯甲烷的混合物中進行反應(yīng)，得到含2-氯-5-甲基吡啶84％、2-氯-3-甲基吡啶16％的混合物，收率85％。
以有機鹽作中間體。
以正丙醛、丙烯酸甲酯和嗎啉為原料也可制備2-氯-5-甲基吡啶，目前在國內(nèi)也有一些企業(yè)采用該方法。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
2-氯-5-甲基吡啶2-Chloro-5-picoline, 94%(18368-64-4)
Sigma Aldrich
18368-64-4(sigmaaldrich)