146-48-5
中文名稱
育亨賓
英文名稱
Yohimbine
CAS
146-48-5
EINECS 編號(hào)
205-672-0
分子式
C21H24N2O3
MDL 編號(hào)
MFCD00042748
分子量
352.43
MOL 文件
146-48-5.mol
更新日期
2025/01/13 09:40:49
146-48-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
17alpha-羥基育亨烷-16alpha-羧酸甲酯育亨賓
鹽酸育亨賓
Δ-育亨賓鹼
阿嗎鹼
Δ-育亨賓[鹼]
英文別名
17alpha-hydroxy-yohimban-16alpha-carboxylic acid methyl esterAJMALICINE
ALPHA-YOHIMBIN
D-YOHIMBINE
RAUBASIN
RAUBASINE
yohimbine
YOHIMBINE, C-
17alpha-Hydroxyyohimban-16alpha-carboxylic acid
17-alpha-hydroxy-yohimban-16-alpha-carboxylicacimethylester
17-Hydroxyyohimban-16-carboxylic acid methyl ester
17-hydroxyyohimban-16-carboxylicacidmethylester
Aphrodine
Aphrosol
Benz[g]indolo[2,3-a]quinolizine, yohimban-16-carboxylic acid deriv.
Corynine
Methyl 17-hydroxyyohimban-16-carboxylate
Quebrachin
Quebrachine
Yohimban-16alpha-carboxylic acid, 17alpha-hydroxy-, methyl ester
所屬類別
原料藥：抗抑郁、躁狂藥物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)白色結(jié)晶粉末,不溶于水。熔點(diǎn)：231 - 233°C
熔點(diǎn)231-233 °C(lit.)
比旋光度D20 +50.9 to +62.2° (ethanol); D20 +108° (pyridine); 20546 +129° (c = 0.5 in pyridine)
沸點(diǎn)487.66°C (rough estimate)
密度1.1640 (rough estimate)
折射率1.6500 (estimate)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度四氫呋喃；二甲基亞砜；氯仿；
酸度系數(shù)(pKa)14.39±0.40(Predicted)
形態(tài)固體
顏色米色
InChIKeyBLGXFZZNTVWLAY-SCYLSFHTSA-N
SMILES[C@@H]1(O)[C@H](C(OC)=O)[C@]2(C[C@@]3(N(C[C@@]2(CC1)[H])CCC1C2=C(NC3=1)C=CC=C2)[H])[H]
LogP2.730
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)146-48-5(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Yohimbine(146-48-5)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H311-H301-H331
危險(xiǎn)品標(biāo)志T
危險(xiǎn)類別碼R23/24/25-R39
安全說(shuō)明S27-S36/37/39-S45
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)1544
RTECS號(hào)ZG1000000
危險(xiǎn)等級(jí)6.1(a)
包裝類別II
常見(jiàn)問(wèn)題列表
天然的生物堿
育亨賓（Yohimbine）是一種天然的生物堿，分子式為：C12H26N2O3 。該藥可從茜草科植物育亨賓樹（Corynanthe yohimbe K. Schum.）的樹皮和夾竹桃科蘿芙木屬Rauvolf ia植物的根中提取。育亨賓樹產(chǎn)于非洲，而我國(guó)不產(chǎn)。育亨賓可選擇性阻斷突觸前D2受體，促進(jìn)去甲腎上腺素的釋放，使海綿體神經(jīng)末梢釋放較多的去甲腎上腺素，減少陰莖靜脈回流，利于充血勃起。少量應(yīng)用時(shí)，可使會(huì)陰部腫脹，刺激脊髓勃起中樞而發(fā)揮治療勃起功能障礙的作用，是作用于外周的勃起誘發(fā)劑。人體服用育亨提取物能使器官血管擴(kuò)充，增加器官的血流量，增加一氧化二氮的形成，從而增強(qiáng)性功能。這是目前較為肯定而且應(yīng)用最多的一種植物性治療勃起功能障礙的純植物保健食品。另外還可預(yù)防前列腺肥大和泌尿系統(tǒng)感染。
育亨賓提取物來(lái)自于育亨賓的干燥樹皮。低含量棕紅色粉末，白色到乳白色精細(xì)粉末，味微苦。
藥理作用
育亨賓能選擇性地阻斷突觸前的α2受體，促進(jìn)去甲腎上腺上腺上腺素的釋放。它使海綿體神經(jīng)末梢釋放較多的去甲腎上腺上腺上腺素，減少陰莖靜脈回流，利于充血勃起。少量應(yīng)用時(shí)，可使會(huì)陰部腫脹，刺激脊髓勃起中樞而使性功能亢進(jìn)。本鹽酸育亨賓還能產(chǎn)生心理上的興奮作用，增加性欲。① 少量應(yīng)用時(shí)，作用于腰椎的勃起中樞，而促使性功能亢進(jìn)。
② 具有腎上腺素能阻斷作用。臨床應(yīng)用：試用于因神經(jīng)衰弱所致的功能性陽(yáng)痿，亦用于因糖尿病等繼發(fā)性陽(yáng)痿?？诜看?.005～0.01g，一日3次。對(duì)重癥者皮下注射2%育亨賓溶液0.5～1.0ml，每日2～3次，一次療程為20次。副毒反應(yīng)：有類似可卡因的局麻作用，偶有心悸、失眠、眩暈等癥。停藥后即可緩解。臨床制劑：鹽酸育亨賓及國(guó)外常用含育亨賓的復(fù)方制劑育西多、希氏育亨賓、百錄奇育亨賓片、地佛育亨賓、古氏育亨賓、霍氏育亨賓、克諾爾育亨賓片、育司特靈、育必寧、馬可洛賓、托諾坦等。此外與其類似的生物堿常用柯楠因、帽柱木。
適應(yīng)癥
用于治療男性陽(yáng)痿。適用于治療心理性勃起功能障礙，對(duì)器質(zhì)性勃起功能障礙療效欠佳。育亨賓是第一個(gè)被FDA通過(guò)成為治療陽(yáng)痿的處方藥，它的主要作用來(lái)自于阻斷中樞神經(jīng)上的α2adrenergic接受器，可以擴(kuò)張生殖器官周邊血管，使得完全充血解決勃起不全的問(wèn)題，1987年的臨床實(shí)驗(yàn)中有34%-43%的使用者從中獲益。育亨賓堿純品為白色粉末，微溶于水，溶于乙醇，氯仿，熱苯，微溶于乙醚。
從加納育亨賓樹皮中提取出來(lái)的育亨賓堿可以有效改善男性性功能障礙，據(jù)報(bào)道在曬干的Pansinystalia Yohimba樹皮中，混合育亨賓生物總堿的含量高達(dá)6.1％以上，其主要部分是育亨賓堿，因此植物提取大有開(kāi)發(fā)的前景。已上市的育亨賓堿藥品的劑型中，只有片劑和膠囊兩種劑型。育亨賓堿的藥理作用強(qiáng)、用藥劑量小、分子量小，與鹽酸成鹽后成為育亨賓鹽酸鹽，其水溶性大大提高，易透過(guò)皮膚角質(zhì)層等特點(diǎn)，符合制成透皮治療體系。同時(shí)育亨賓還具有清風(fēng)熱、降肝火、消腫毒的功效。云南傣族很早也有應(yīng)用， 在貴州常作退熱、鎮(zhèn)痛和治蛇咬傷，廣西用于消炎、退熱和治傷寒等。
副作用和不良反應(yīng)
大劑量育亨賓產(chǎn)品可能副作用或不良反應(yīng)包括： 腸胃不適，高血壓、心跳加速、頭暈、腸胃問(wèn)題、異常興奮、顫抖、睡眠障礙、焦慮、鼻竇疼痛、易怒、頭痛、頻尿、皮疹、噁心、嘔吐等。臨床研究表明溫血?jiǎng)游锎罅拷o予育亨賓時(shí)，可出現(xiàn)流涎、不安、痙攣，以至呈中樞麻痹癥狀，心臟衰弱、血壓下降，終至唿吸麻痹。由于育亨賓類似于麥角毒堿和麥角胺(均具a受體阻斷作用)，具有將腎上腺素的升高血壓效應(yīng)翻轉(zhuǎn)，故在臨床應(yīng)用本品時(shí)必須注意觀察病人血壓的變化。
由于育亨賓長(zhǎng)期使用會(huì)產(chǎn)生某些不良副作用，甚至導(dǎo)致心肌梗死等嚴(yán)重后果，故加拿大、澳大利亞、挪威、芬蘭和新西蘭等西方國(guó)家的衛(wèi)生當(dāng)局已發(fā)出禁令，禁止育亨賓類植物偉哥產(chǎn)品在這些國(guó)家銷售。但其他國(guó)家(包括美、英、法、德等在內(nèi))至今仍未禁止使用育亨賓作為增強(qiáng)性能力的保健產(chǎn)品原料。
藥物相互作用
1. 育亨賓具有單胺氧化酶抑制劑作用，故在用藥期間避免使用去氧腎上腺素及苯丙醇胺，也避免食用含酪胺豐富的食物。2. 利尿類抗高血壓藥氫氯噻嗪、呋塞米等，在降壓同時(shí)，排出大量尿液，降低對(duì)膀胱三角區(qū)的刺激閾值，不利于陽(yáng)痿治療，應(yīng)注意改變服藥方法或改用其他抗高血壓藥。
注意事項(xiàng)
1、孕婦、哺乳女性、孩童、肝腎功能不佳、精神分裂癥、前列腺問(wèn)題、創(chuàng)傷后壓力癥候群、心血管疾病、血壓異常、憂郁、焦慮、糖尿病患者請(qǐng)勿使用(因可能有有潛在危險(xiǎn)性) 。2、服用抗凝血藥物或手術(shù)前2周勿用(可能影響凝血功能)。
3、勿與高血壓、糖尿病、精神科藥物合併使用(可能影響藥物作用，造成作用不佳或增強(qiáng)效果)。