136507-15-8
中文名稱
2-甲氧基-4-硝基苯甲醛
英文名稱
2-METHOXY-4-NITROBENZALDEHYDE
CAS
136507-15-8
分子式
C8H7NO4
MDL 編號(hào)
MFCD02683052
分子量
181.15
MOL 文件
136507-15-8.mol
更新日期
2024/12/17 16:58:47
136507-15-8 結(jié)構(gòu)式
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)120-124 °C
沸點(diǎn)354.7±27.0 °C(Predicted)
密度1.322±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,2-8°C
形態(tài)粉末晶體
顏色白色到黃色到綠色
CAS 數(shù)據(jù)庫136507-15-8(CAS DataBase Reference)
常見問題列表
概述
2-甲氧基-4-硝基苯甲醛是一種有機(jī)中間體，制備方法主要有兩條合成路線。一條是以化合物4-硝基水楊酸為起始物料通過三步制備得到，另一條是以4-硝基-2-甲氧基甲苯為起始原料通過兩步制備得到。制備
第一步、4-硝基-2-甲氧基-（α，α-雙乙酰氧基）甲苯的制備：
向裝有機(jī)械攪拌器的5L三頸圓底燒瓶中加入4-硝基-2-甲氧基甲苯（150.0g，0.8973mol），HOAc（900mL）和Ac2O（900mL）。將混合物攪拌并用丙酮/冰浴冷卻至8℃。小心地加入濃H2SO4（136mL），同時(shí)保持反應(yīng)溫度低于19℃。在冷卻至0℃之后，在1小時(shí)內(nèi)分批加入CrO3（252.6g，2.526mol，2.815當(dāng)量），同時(shí)保持反應(yīng)溫度在0-10℃之間。加完后，將混合物在0℃下攪拌30分鐘，此時(shí)反應(yīng)完成。然后在攪拌下將反應(yīng)混合物小心地倒入冰（1.5kg）中，得到漿液。剩余的黑色膠狀殘留物用HOAc（3x100mL）沖洗，然后將洗滌液添加到漿液中。攪拌10分鐘后，將漿液過濾。用水（3×400mL）洗滌濾餅并抽氣干燥17小時(shí)以得到化合物4-硝基-2-甲氧基-（α，α-雙乙酰氧基）甲苯（129.0g，51％）。
第二步、2-甲氧基-4-硝基苯甲醛的制備：
向配備有冷凝器和機(jī)械攪拌器的2L圓底燒瓶中放置化合物4-硝基-2-甲氧基-（α，α-雙乙酰氧基）甲苯（250.7g，0.8851mol），二惡烷（300mL）和濃HCl（60mL）。將反應(yīng)混合物加熱至回流并在N2下攪拌20小時(shí)。滴加水（250mL），同時(shí)保持反應(yīng)混合物回流。用冰/水浴冷卻至0℃后，將所得漿液攪拌30分鐘，然后過濾。用水（4×200mL）洗滌濾餅并抽氣干燥17小時(shí)，得到為黃色固體的化合物2-甲氧基-4-硝基苯甲醛（146.3g，91％）。