111988-49-9
中文名稱
(3-((6-氯-3-吡啶基)甲基)-1,3-噻唑啉-2-亞基)氰胺
英文名稱
Thiacloprid
CAS
111988-49-9
分子式
C10H9ClN4S
MDL 編號(hào)
MFCD02101042
分子量
252.72
MOL 文件
111988-49-9.mol
更新日期
2025/01/15 08:43:38
111988-49-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
噻蟲啉(3-((6-氯-3-吡啶基)甲基)-1,3-噻唑啉-2-亞基)氰胺
3-(6-氯-3-吡啶甲基)-1,3-噻唑啉-2-基亞氰胺
英文別名
[3-(6-CHLORO-3-PYRIDINYLMETHYL)-2-THIAZOLIDINYLIDENE]CYANAMIDETHIACLOPRID
(3-((6-chloro-3-pyridinyl)methyl)-2-thiazolidinylidene)-cyanamid
3-(2-chlor-5-pyridylmethyl)-2-cyaniminothiazolidin
ntn33894
Cyanamide, 3-(6-chloro-3-pyridinyl)methyl-2-thiazolidinylidene-
thiacloprid (bsi, pa iso)
yrc 2894
CHLORNICOTINYL
[[3-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]thiazolidin-2-ylidene]amino]formonitrile
3-（6-chloro-3-pyridinylmethyl)-1,3-thiazolidin-2-ylidence cyanamida
Bay YRC 2894
Calypso
所屬類別
農(nóng)藥: 殺蟲（螨）劑: 有機(jī)雜環(huán)及其他殺蟲劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀微黃色固體，熔點(diǎn)128-129℃
熔點(diǎn)128-129°
沸點(diǎn)423.1±55.0 °C(Predicted)
密度1.42±0.1 g/cm3(Predicted)
蒸氣壓0-0Pa at 20-25℃
儲(chǔ)存條件0-6°C
溶解度Chloroform: Slightly Soluble,Methanol: Slightly Soluble
酸度系數(shù)(pKa)0.01±0.10(Predicted)
形態(tài)neat
顏色White to off-white
InChIKeyHOKKPVIRMVDYPB-GXDHUFHOSA-N
LogP1.3-1.4 at 24℃ and pH4-9
表面張力72mN/m at 150mg/L and 20℃
CAS 數(shù)據(jù)庫111988-49-9(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Thiacloprid (111988-49-9)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H301-H332-H336-H351-H360FD-H410
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類別碼R20/22-R52/53
安全說明S60
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)2588
WGK Germany2
RTECS號(hào)GS6093749
危險(xiǎn)等級(jí)6.1(b)
包裝類別III
海關(guān)編碼29349990
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)111988-49-9(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
廣譜、內(nèi)吸性新煙堿類殺蟲劑，對(duì)刺吸口器害蟲有良好的殺滅效果。作用于煙酸乙酰膽堿受體，與有機(jī)磷、氨基甲酸酯、擬除蟲菊酯類常規(guī)殺蟲劑無交互抗性，可用于抗性治理。藥劑對(duì)棉花、蔬菜、馬鈴薯和梨果類水果上的重要害蟲有優(yōu)異的防效。除了對(duì)蚜蟲和粉虱有效外，還對(duì)各種甲蟲（如馬鈴薯甲蟲、蘋果象甲、稻象甲）和鱗翅目害蟲（如蘋果樹上潛葉蛾和蘋果蠹蛾）也有效，對(duì)相應(yīng)的作物都適用。根據(jù)作物、害蟲、使用方式的不同，推薦用量為48～180g有效成分/hm2做葉面噴施，也有推薦20～60g有效成分/hm2。制備方法
方法一
將2.0g N-(2-氯-5-吡啶基甲基）半胱胺與1.3g氰基二硫代亞胺碳酸二甲酯加到50mL乙醇中，在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，混合物在攪拌下回流反應(yīng)8h。反應(yīng)結(jié)束后，減壓蒸餾除去大約2/3乙醇，室溫靜置，產(chǎn)品結(jié)晶析出，過濾，用乙醚洗滌然后干燥，得目的產(chǎn)物2.4g,m.p.128～129℃。常見問題列表
安全性
1，對(duì)人畜安全：噻蟲啉對(duì)松褐天牛有很高的殺蟲活性，但其毒性極低，對(duì)人畜具有很高的安全性，而且藥劑沒有臭味或刺激性，對(duì)施藥操作人員和施藥區(qū)居民安全 。2，對(duì)環(huán)境安全：由于其有效成分的蒸汽壓低，不會(huì)污染空氣。由于半衰期短，噻蟲啉殘質(zhì)進(jìn)入土壤和水體后也會(huì)快速分解，對(duì)環(huán)境造成的影響很小。3，對(duì)水生生物安全：對(duì)魚類和其它水生生物的毒性也很低，通常情況下對(duì)水生生物基本上沒有影響。4，對(duì)有益昆蟲安全：噻蟲啉對(duì)有益昆蟲的影響非常小，特別是對(duì)蜜蜂很安全，在樹木和作物花期也可以使用。5，微膠囊緩釋技術(shù)大大延長了藥劑的持效期。在多雨條件下使用，可持續(xù)防治40天左右；在少雨條件下使用，則可長達(dá)90天有效。這便大大減少了施藥次數(shù)和用藥 量，使不同蟲期的害蟲都能得到防治，大幅度降低了防治成本。作用機(jī)理
噻蟲啉原藥是上世紀(jì)90年代由德國拜耳農(nóng)化公司和日本拜耳農(nóng)化公司合作開發(fā)的，對(duì)刺吸式和咀嚼式口器害蟲有特效。
作用機(jī)理：與其它傳統(tǒng)殺蟲劑有所不同，它主要作用于昆蟲神經(jīng)接合后膜，通過與煙堿乙酰膽堿受體結(jié)合，干擾昆蟲神經(jīng)系統(tǒng)正常傳導(dǎo)，引起神經(jīng)通道的阻塞，造成乙酰膽堿的大量積累，從而使昆蟲異常興奮 ，全身痙攣、麻痹而死。具有較強(qiáng)的觸殺、胃毒和內(nèi)吸作用，我們知道有機(jī)磷類、氨基甲酸酯類作用于昆蟲的乙酰膽堿酯酶，擬除蟲菊酯類作用于神經(jīng)軸突，影響 昆蟲神經(jīng)細(xì)胞中的鈉離子通道，由于作用位點(diǎn)和作用機(jī)理不同，噻蟲啉與常規(guī)殺蟲劑沒有交互抗性，因而可用于抗性治理，廣泛應(yīng)用于那些對(duì)有機(jī)磷類、氨基甲酸 酯類、除蟲菊酯類已產(chǎn)生抗性的農(nóng)林業(yè)害蟲的防治。是防治刺吸式和咀嚼式口器害蟲的高效藥劑之一。
應(yīng)用
噻蟲啉對(duì)梨果類水果、棉花、蔬菜和馬鈴薯上的重要害蟲有優(yōu)異的防效，除對(duì)蚜蟲和粉虱有效外,它對(duì)各種甲蟲(如馬鈴薯甲蟲、蘋花象甲、稻象甲)和 鱗翅目害蟲如蘋果樹上的潛葉蛾和蘋果蠹蛾也有效,并且對(duì)相應(yīng)的所有作物都適用。對(duì)于一般殺蟲劑難以防治的松褐天牛、楊樹天牛以及其他多種天牛，具有快速的殺滅效果，可有效切斷松材線蟲的主要傳播媒介，抑制松材線蟲病的發(fā)生, 施藥2小時(shí)后天牛開始大量死亡，24小時(shí)后的防治效果可達(dá)到90%以上。在防治松褐天牛的同時(shí)，對(duì)蟲期交叉的松毛蟲、楊樹舟蛾、松突圓蚧類害蟲、美國白蛾及各類尺蠖，也可同時(shí)起到防治作用。日本曾經(jīng)是松材線蟲病危害最嚴(yán)重的國家。近年來，日本推廣使用噻蟲啉防治松褐天牛，防治效果十分理想，使松材線蟲病在日本得到了有效控制，松樹枯損率已 經(jīng)下降到了萬分之一。特點(diǎn)
作為新型仿生物農(nóng)藥，噻蟲啉具有高效低毒，安全環(huán)保，對(duì)環(huán)境、林木和果實(shí)的影響很小等特點(diǎn)。
毒性
雄大鼠急性經(jīng)口 LD50為836mg/kg，雌大鼠為444mg/kg；雄大鼠急性吸入 LD502535mg/ m3，雌大鼠為1223mg/ m3；對(duì)兔眼睛和皮膚無刺激作用，對(duì)豚鼠皮膚無致敏性。對(duì)大鼠試驗(yàn)無致癌作用和致突變作用。鵪鶉急性經(jīng)口LD502716mg/kg，虹鱒魚LC5030.5mg/L (96h)，水蚤EC50分別為5.3μg/只和24.2μg/只。