109-97-7
中文名稱
吡咯
英文名稱
Pyrrole
CAS
109-97-7
EINECS 編號
203-724-7
分子式
C4H5N
MDL 編號
MFCD00005216
分子量
67.09
MOL 文件
109-97-7.mol
更新日期
2025/01/10 16:11:24
109-97-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
吡咯氮(雜)茂
氮雜茂
1H-吡咯
氮雜戊
一氮二烯五環(huán)
一氮唑
吡咯
氮雜茂
二乙烯亞胺
呲咯
唑類
吡咯 PYRROLE
吡咯, 98+%
英文別名
1H-PYRROLEAZOLE
DIVINYLENIMINE
FEMA 3386
FEMA NUMBER 3386
IMIDOLE
PYRROLE
1-Aza-2,4-cyclopentadiene
Divinyleneimine
Monopyrrole
Parzate
Pyrrhol
Pyrrol
Pyrroline
PYRROLE PHARMA GRADE
PYRROLE 98+% FCC
Pyrrole,>97%
Pyrrole, extra pure, 99%
PYRROLE,REAGENT
ACETYL PYRROLE, 2-(SG)
所屬類別
食品添加劑: 食用香料（增香劑）: 天然等同香料和人造香物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)淺黃色或棕色油狀液體，具有類似氯仿的氣味。
外觀性狀無色至帶黃色液體，在長期貯存過程中易受光的作用而聚合并轉(zhuǎn)為棕色。具有果仁和酯類暖的甜果味。沸點(diǎn)130℃(分解)，閃點(diǎn)39℃，熔點(diǎn)-24℃。溶于乙醇、乙醚、苯、稀酸和大多數(shù)非揮發(fā)性油，不溶于水和稀堿。
溶解性微溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯、丙酮等多數(shù)有機(jī)溶劑。
熔點(diǎn)-23 °C
沸點(diǎn)131 °C(lit.)
密度0.967 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸氣密度2.31 (vs air)
蒸氣壓8.7 hPa (20 °C)
FEMA3386
折射率n20/D 1.508(lit.)
閃點(diǎn)92 °F
儲存條件0-6°C
溶解度水中的溶解度為60克/升
酸度系數(shù)(pKa)15(at 25℃)
形態(tài)液體
顏色透明幾乎無色至褐色
PH值>6 (10g/l, H2O, 20℃)
氣味 (Odor)at 0.10 % in propylene glycol. sweet warm nutty ethereal
爆炸極限值(explosive limit)3.10-14.8%(V)
香型nutty
水溶解性60 g/L (20 ºC)
敏感性Air & Light Sensitive
JECFA Number1314
Merck14,8014
檢測方法GC
BRN1159
Dielectric constant7.5（17℃）
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)酸、強(qiáng)氧化劑不相容。易燃。
InChIKeyKAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N
LogP0.85
CAS 數(shù)據(jù)庫109-97-7(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Pyrrole(109-97-7)
存儲注意事項(xiàng)氮?dú)獗Ｗo(hù);光敏感;空氣敏感;濕度敏感
EPA化學(xué)物質(zhì)信息1H-Pyrrole (109-97-7)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H226-H301-H318-H332
危險(xiǎn)品標(biāo)志T
危險(xiǎn)類別碼R10-R20-R25-R41
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號UN 1992 3/PG 3
WGK Germany2
RTECS號UX9275000
自燃溫度550 °C
TSCAYes
危險(xiǎn)等級3
包裝類別III
海關(guān)編碼29339900
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)109-97-7(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用于合成藥品和香料等精細(xì)化學(xué)品用途二
其衍生物廣泛用作有機(jī)合成、醫(yī)藥、農(nóng)藥、香料、橡膠硫化促進(jìn)劑、環(huán)氧樹脂固化劑等的原料用途三
用作色譜分析標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)，也用于有機(jī)合成及制藥工業(yè)用途四
香料。主要用以配制水果型及香辛料香精。用途五
用作醫(yī)藥、香料等合成的中間體。用途六
檢驗(yàn)金亞硒酸和硅酸。測定鉻酸鹽、金、碘酸鹽、汞、亞硒酸、硅和釩。參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)
FCC，1996▼
▲
含量
≥98.0%
折射率(nD20)
1.507～1.510
相對密度(d2525)
0.950~0.980
餾程
125～130℃
水分(GT-32-1，用新蒸餾吡啶為溶劑)
≤0.5%
制備方法
方法一
由骨油和硫酸共熱分餾后，使轉(zhuǎn)變成其鉀鹽(C4H4NK)，用乙醚洗滌和用水處理后再干燥、分餾而得。由半乳糖二酸銨在甘油或礦物油中熱解而成。
方法二
以呋喃和氨為原料，γ-氧化鋁為催化劑，經(jīng)氣相催化反應(yīng)而得。109-97-7(安全特性,毒性,儲運(yùn))
儲運(yùn)特性
庫房通風(fēng)低溫干燥; 與氧化劑分開存放毒性分級
高毒急性毒性
腹腔- 小鼠 LD50: 98 毫克/ 公斤; 口服- 兔子 LDL0: 147 毫克/ 公斤可燃性危險(xiǎn)特性
遇明火、高溫、氧化劑較易燃; 燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物煙霧類別
易燃液體滅火劑
干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211滅火劑常見問題列表
雜環(huán)化合物
吡咯是含一個(gè)氮雜原子的五元雜環(huán)化合物，常溫下為無色液體，天然存在于煤焦油及骨油中，在空氣中顏色迅速變黑，有顯著的刺激性氣味。相對密度0.9691，沸點(diǎn)130～131℃，凝固點(diǎn)-24℃。幾乎不溶于水和稀堿溶液，溶于乙醇、乙醚、苯和無機(jī)酸溶液。對堿十分穩(wěn)定，在有少量無機(jī)酸存在下易聚合成暗紅色的三聚物樹脂，貯存時(shí)，受光照或暴露于空氣中，也會(huì)樹脂化。吡咯蒸氣遇蘸有鹽酸的松片能顯示紅色，這叫松片反應(yīng)(pine flakes reaction;pine splint test)，可用于鑒別吡咯。
結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
吡咯環(huán)上的5個(gè)原子均為sp2雜化，處于同一平面，氮原子的一對未共用電子占據(jù)的p軌道，與四個(gè)碳原子的p軌道平行且重疊，形成5原子、6個(gè)π電子的閉合共軛體系，具有芳香性，易發(fā)生親電取代反應(yīng)。因此，吡咯氮原子的堿性小 (pKb13.6); 相反，氮原子上結(jié)合的氫，呈弱酸性。此外，吡咯環(huán)與苯及其他芳香族化合物相同，能進(jìn)行硝化、磺化、重氮偶合反應(yīng)、Friedel-Crafts型?；磻?yīng)。這種反應(yīng)可生物2-位取代化合物。吡咯分子中的氮原子為sp2雜化，未共用電子對占據(jù)p軌道，與4個(gè)sp2雜化碳原子的p軌道平行重疊，形成六電子共軛體系，具有芳香性，可發(fā)生親電取代反應(yīng)。吡咯分子中氮原子的未共用電子對參與了環(huán)系的共軛，故與H+結(jié)合能力極弱，不顯堿性。由于氮原子上電子密度相對降低，使氮原子相連的氫原子能以正離子形式離去，因而吡咯具有弱酸性。電離常數(shù)Ka=10-15，可以與固體氫氧化鉀反應(yīng)形成鹽。應(yīng)用
吡咯的許多衍生物都是重要的藥物和具有很強(qiáng)生理活性的物質(zhì)，如葉綠素、血紅素等。吡咯是血紅素、葉綠素、膽汁色素、某些氨基酸、若干生物堿及一些酶的基本結(jié)構(gòu)單元，這些化合物具有很強(qiáng)的生理活性與藥物功能。維生素B12、胃長寧、海人草酸(驅(qū)蛔蟲藥)、林可霉素(抗菌素)等藥物均含有氫化吡咯環(huán)狀結(jié)構(gòu)。1979年以后，發(fā)現(xiàn)吡咯經(jīng)電化學(xué)氧化可制得柔性導(dǎo)電高分子薄膜，電導(dǎo)率達(dá)104S/m，并具有良好的穩(wěn)定性。含量分析
按GT-10-4中用極性柱進(jìn)行氣相色譜法測定。毒性
GRAS(FEMA)。LD50 61mg/kg(小鼠，皮下)。
使用限量
FEMA(mg/kg)：冷飲3.0；糖果3.0；焙烤食品3.0；布丁類3.0；肉類、肉類沙司、湯3.0；谷類3.0。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
吡咯Pyrrole, extra pure, 99%(109-97-7)
Alfa Aesar
吡咯,98+%Pyrrole, 98+%(109-97-7)
Sigma Aldrich
109-97-7(sigmaaldrich)TCI Shanghai
吡咯Pyrrole,>99.0%(GC)(109-97-7)