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104632-26-0

中文名稱 普拉克索
英文名稱 Pramipexole
CAS 104632-26-0
分子式 C10H17N3S
MDL 編號 MFCD00869076
分子量 211.33
MOL 文件 104632-26-0.mol
更新日期 2025/01/15 11:49:53
104632-26-0 結構式 104632-26-0 結構式

基本信息

中文別名
2-氨基-4,5,6,7-四氫-6-丙基氨苯噻唑
普拉克索
普拉克索及中間體
帕爾米斯
普拉克索
(S)-4,5,6,7-四氫-N^<6>^-丙基-2,6-苯并噻唑二胺
帕拉米噻唑
英文別名
n'-propyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole-2,6-diamine
PRAMIPEXOLE
(s)-2-amino-6-propylamino-4,5,6,7-tetrahydrobenzthiazole
(S)-4,5,6,7-TETRAHYDRO-N6-PROPYL-2,6-BENZOTHIAZOLEDIAMINE
pramipexol
(S)-2-Amino-6-(propylamino)-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazoltetrahydrobenzothiazol
PRAMIPEXOLE: PRAMIPEXOLE DIHYDROCHLORIDE
Pramipexol diclorohidrato monohidrato
PRAMIPEXOLE 2HCL MONOHYDRATE
Pramipexole
SND-919
(6S)-4,5,6,7-Tetrahydro-2-amino-6α-(propylamino)benzothiazole
(6S)-N'-Propyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole-2,6α-diamine
(S)-4,5,6,7-Tetrahydro-N'-propylbenzothiazole-2,6-diamine
(S)-6-(Propylamino)-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole-2-amine
所屬類別
藥物: 中樞神經系統用藥: 抗癲癇藥

物理化學性質

外觀性狀二鹽酸普拉克索(Pramipexole Dihydrochloride):C10H17N3S?2HCl。[104632-25-9]。從甲醇結晶,熔點296-298℃。[α]D20>-67.2°(C=1,甲醇)。
熔點288-290°C
沸點378.0±42.0 °C(Predicted)
密度1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
溶解度可溶于DMSO(少許)、甲醇(少許)
酸度系數(pKa)9.47±0.20(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
InChIInChI=1S/C10H17N3S/c1-2-4-13-5-3-7-8(6-13)10(12)14-9(7)11/h2-6,11-12H2,1H3
InChIKeyRUDWASKCQMKNHV-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(N)=C2CN(CCC)CCC2=C(N)S1

應用領域

用途一
多巴胺D2受體拮抗劑。用于治療帕金森病。

制備方法

方法一
0.02mol 2,6-二氨基-4,5,6,7-四氫苯并噻唑溶于34ml DMF,加入0.022mol正丙醛,在50℃加熱1h。冷卻,加入0.02mol硼氫化鈉,在50℃加熱30min。減壓蒸出大部分溶劑,剩余物溶于20ml水,用2mol/L鹽酸調至Ph值1。水層用乙酸乙酯萃取,萃取液和有機層丟棄。往水層中加入碳酸鉀至堿性,然后用乙酸乙酯萃取,萃取液干燥,濃縮,加入含HCl的乙醚溶液,得到二鹽酸普拉克索,收率42%,熔點286-288℃。
4-丙氨基環(huán)己酮(I)用氫溴酸在乙酸中溴化,生成物(Ⅱ)和硫脲縮合,再酸化即得二鹽酸普拉克索。

常見問題列表

生物活性
Pramipexole (SND 919)是部分/全部D2S, D2L, D3, D4受體激動劑,作用于D2S, D2L, D3, D4受體,Ki分別為3.9, 2.2, 0.5和5.1 nM。
靶點
TargetValue
D3 receptor 0.5 nM(Ki)
D2L Receptor 2.2 nM(Ki)
D2S Receptor 3.9 nM(Ki)
D4 receptor 5.1 nM(Ki)
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