101385-93-7
中文名稱
1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮
英文名稱
N-Boc-3-pyrrolidinone
CAS
101385-93-7
分子式
C9H15NO3
MDL 編號
MFCD01631194
分子量
185.22
MOL 文件
101385-93-7.mol
更新日期
2025/01/14 16:05:24
101385-93-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮1-叔丁氧羰基-3-吡咯烷酮
N-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮
1-BOC-3-吡硌烷酮
N-BOC-吡咯烷酮
N-BOC-3-羰基-吡咯酮
1-N-BOC-3-吡咯烷酮
N-BOC-3-吡咯烷酮(1-叔丁氧羰基-3-吡咯烷酮)
1-BOC-3-吡咯烷酮,97%
英文別名
1-BOC-3-PYRROLIDINONE1-BOC-3-PYRROLIDONE
1-N-BOC-3-PYRROLIDINONE
1-N-BOC-PYRROLIDINONE
1-PYRROLIDINECARBOXYLIC ACID, 3-OXO-, 1,1-DIMETHYLETHYL ESTER
3-OXO-PYRROLIDINE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER
3-OXOPYRROLIDINE, N-BOC PROTECTED
BOC-3-PYRROLIDINONE
N-BOC-3-HYDROXYPYRROLIDIN-3-ONE
N-BOC-3-PYRROLIDINONE
N-BOC-PYRROLIDINE-3-ONE
N-T-BOC-3-PYRROLIDINONE
N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-3-PYRROLIDINONE
TERT-BUTYL 3-OXOPYRROLIDINE-1-CARBOXYLATE
3-Oxopyrrolidine, N-BOC protected 97%
N-BOC-3-PYRROLIDINONE 98%
1-BOC-3-PYRROLIDINONE / 3-OXO-PYRROLIDINE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER
1-BOC-3-PYRROLIDINONE 98%
tert-butyl 2-oxopyrrolidine-1-carboxylate
N-Boc-3-pyrolidinone
所屬類別
醫(yī)藥中間體:吡啶衍生物物理化學性質(zhì)
熔點34-38 °C(lit.)
沸點270.9±33.0 °C(Predicted)
密度1.133±0.06 g/cm3(Predicted)
閃點>230 °F
儲存條件Store at 0-5°C
溶解度可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇
酸度系數(shù)(pKa)-1.79±0.20(Predicted)
形態(tài)低熔點固體
顏色白色到黃色到橙色
水溶解性Insoluble in water.
InChIInChI=1S/C9H15NO3/c1-9(2,3)13-8(12)10-5-4-7(11)6-10/h4-6H2,1-3H3
InChIKeyJSOMVCDXPUXKIC-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(C(OC(C)(C)C)=O)CCC(=O)C1
CAS 數(shù)據(jù)庫101385-93-7(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險性描述H302-H315-H318-H335
危險品標志Xn,Xi
危險類別碼R22-R37/38-R41
安全說明S26-S36/37/39
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
海關編碼29339900
常見問題列表
化學性質(zhì)
1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮在常溫常壓下為黃白色固體,可溶于大部分有機溶劑,但是不溶于水。其分子內(nèi)含有較多的碳氫鍵,使得它具有一定的疏水性,對極性較弱的有機溶劑如乙醚、乙腈、二甲基甲酰胺(DMF)等具有良好的溶解性。Boc保護基可以在弱酸或強酸條件下被去除,從而使保護的氨基官能團重新暴露出來。1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮的穩(wěn)定性與溶液的pH值有關。在較酸性的環(huán)境中(pH < 2),Boc保護基可能會發(fā)生水解反應,降低化合物的穩(wěn)定性。而在中性或稍微酸性的環(huán)境中(pH 4-6),其可以相對穩(wěn)定地存在。
用途
1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮是起始原料,也是有機合成的有用中間體。
合成方法
在一個干燥的500毫升反應燒瓶中,向3-羥基吡咯烷- 1 -羧酸叔丁酯( 10 g , 54 mmol)的二氯甲烷溶液( 300 m L )中分3次緩慢地加入Dess- Martin氧化劑( 45.9 g , 108 mmol)。將所得的反應混合物在室溫下攪拌反應16 h。反應結(jié)束后,將所得的反應混合物以乙酸乙酯為洗脫劑通過硅藻土過濾除去不溶性固體,所得的濾液在真空下除去溶劑。殘余物通過硅膠柱色譜進行分離純化,以0 - 8%乙酸乙酯/正己烷梯度進行洗脫,即可得到目標產(chǎn)物1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮( 9.8 g , 97 %)。
圖 1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮的合成路線