噻苯隆
中文名稱(chēng): N-苯基-N-1,2,3-噻二唑-5-脲
中文同義詞: N-苯基-N-1,2,3-噻二唑-5-脲;脫葉靈;脫葉脲;賽苯隆;噻苯隆;脫葉靈,噻苯靈;N-苯基-N-1,2,3-噻二唑-5-脲 ;1-苯基-3-(1,2,3-噻二唑-5-基)脲
英文名稱(chēng): 5-Phenylcarbamoylamino-1,2,3-thiadiazole
英文同義詞: N-PHENYL-N'-(1,2,3-THIADIAZOL-5-YL)UREA;THIDIAZAURON;5-Phenylcarbamoylamino-1,2,3-thiadiazole;1-PHENYL-3-(1,2,3-THIADIAZOL-5-YL)UREA;DROPP;DROPP(R);(n-1,2,3-thiadiazolyl-5)-n’-phenylurea;1-phenyl-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-ure
CAS號(hào): 51707-55-2
分子式: C9H8N4OS
分子量: 220.25
EINECS號(hào): 257-356-7
N-苯基-N-1,2,3-噻二唑-5-脲 性質(zhì)
熔點(diǎn) 213°C
儲(chǔ)存條件 0-6°C
溶解度 Soluble in DMSO
Merck 13,9384
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù) 51707-55-2(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息 Urea, N-phenyl-N'-1,2,3-thiadiazol- 5-yl-(51707-55-2)
N-苯基-N-1,2,3-噻二唑-5-脲 用途與合成方法
化學(xué)性質(zhì) 純品為白色無(wú)臭無(wú)味結(jié)晶固體。m.p.210～212.5℃(分解） (217℃分解），蒸氣壓4×10-9Pa) (25℃)。在25℃的溶解度為：二甲基亞砜>500g/L，二甲基甲酰胺>500g/L，環(huán)己酮21.5g/L，丙酮8g/L，甲醇4.5g/L，乙酸乙酯0.8g/L，己烷6mg/L，不溶于脂肪族和芳香族烴，在水中溶解度31mg/L。分配系數(shù)59 （pH=7.3)。200℃以下穩(wěn)定；室溫下對(duì)水穩(wěn)定，半衰期>24d；在土壤中半衰期<60d。
用途 脲類(lèi)植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑，具有細(xì)胞激動(dòng)素活性。主要用作棉花脫葉劑，也可用于蘋(píng)果樹(shù)、葡萄樹(shù)、木槿屬脫葉及菜豆、大豆、花生等作物。有明顯的抑制作用，用量為0.3～3kg/hm2。如棉田用量為0.5kg/hm2，在50%～60%棉桃打開(kāi)時(shí)用藥，將制劑稀釋成500L/hm2的水溶液，噴于植株上，脫葉效果98%。還可用于防治稗草、狗牙草、馬唐、看麥娘、匍匐冰草、豬殃殃等雜草，用量3kg/hm2，防效近100%。
用途 用作植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑，適用于棉花等脫葉
用途 淡黃色粉末
生產(chǎn)方法 制備方法一
1，2，3-硫雜二氮茂-5-胺的制備
重氮甲烷法 將1.01g CH3CONCS溶于10mL干燥的乙醚中，在攪拌和冷卻下，滴加約0.5mol CH2N2乙醚溶液，攪拌1h后，得約0.39g 1,2, 3-硫雜二氮茂-5-乙酰胺。將2.21g上述產(chǎn)物和4g氧化鎂、120mL丙酮、80mL水混合后，回流反應(yīng)1h，得0.85g相應(yīng)產(chǎn)物（中間體）。
氨解法 將20g 5-氯代-1，2，3-硫雜二氮茂放入60～70mL的液氨中，攪拌3.5h，得中間體，收率93.2%。
噻苯隆的合成 可采用脲類(lèi)除草劑一般合成方法制備。
1,2,3-硫雜二氮茂-5-胺與異氰酸苯酯反應(yīng)，即可制得噻苯隆。
制備方法二
以碳酸二乙酯為起始原料，經(jīng)肼解、加成、環(huán)化、氨基化、氨解5步反應(yīng)合成：等摩爾的碳酸二乙酯與水合肼在室溫下攪拌1h，放置過(guò)夜，減壓蒸出多余的水和乙醇，經(jīng)后處理得肼基乙酸乙酯，收率91.25%；再將肼基乙酸乙酯加去離子水滴加到氯乙醛（經(jīng)硅藻土加去離子水處理）溶液中，溫度0～5℃，用去離子水重結(jié)晶，產(chǎn)品收率74.45%，制得2-氯乙基亞肼基甲酸乙酯；將上步產(chǎn)物加入二氯亞砜，室溫下反應(yīng)2h，滴加400mL飽和碳酸鈉溶液，然后水蒸氣蒸餾，水層用萃取劑萃取，產(chǎn)品收率46%，得5-氯-1，2，3-噻二唑；再加入溶劑，通氨4h，減壓蒸出溶劑，殘留物加去離子水溶解后萃取，收率71.3%，得5-氨基-1，2，3-噻二唑；上述產(chǎn)物在溶劑和三乙胺存在下，與異氰酸苯酯作用，得噻苯隆，產(chǎn)品可在丙醇中重結(jié)晶，收率31.21%。
該合成路線工藝條件尚可進(jìn)一步優(yōu)化，以提高總收率。文獻(xiàn)報(bào)道還有下述合成路線：
制備方法三
采用1，2，3-硫雜二氮茂-5-甲酰氯與疊氮奐的甲苯中反應(yīng)，生成物再與苯胺反應(yīng)制得噻苯隆。