左旋肉堿
中文名稱: 左旋肉堿
中文同義詞: (R)-3-羧基-2-羥基-N,N,N-三甲基丙銨氫氧化物內(nèi)鹽;L-肉堿;左旋肉堿;L-肉毒堿;卡尼汀;氫氧化-N,N,N-三甲基-4-氨基-3-羥基丁酸內(nèi)鹽;左旋肉毒堿(左卡尼汀);肉(毒)堿
英文名稱: L-carnitine
英文同義詞: 3- CARBOXY-N,N,N-TRIMETHYL-2-PROPEN-1-AMINIUM CHLORIDE;3-HYDROXY-4-(TRIMETHYLAMMONIO)-BUTANOAT;3-HYDROXY-GAMMA-(TRIMETHYLAMMONIO)-BUTYRATE;LEVOCARNITINE;L-CARNITHINE;L-CARNITIN;L(-)-CARNITINE;L-CARNITINE
CAS號(hào): 541-15-1
分子式: C7H15NO3
分子量: 161.2
EINECS號(hào): 208-768-0
熔點(diǎn)  197-212 °C(lit.)
比旋光度  -31 º (c=10, H2O)
折射率  -32 ° (C=1, H2O)
儲(chǔ)存條件  2-8°C
溶解度  H2O: 0.1 g/mL at 20 °C, clear, colorless
水溶解性  2500 g/L (20 ºC)
Merck  14,1849
BRN  4292315
穩(wěn)定性 Hygroscopic
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù) 541-15-1(CAS DataBase Reference)
左旋肉堿 用途與合成方法
肉堿 肉堿是B族維生素的一種，其結(jié)構(gòu)像氨基酸，因此有人又將其歸類于氨基酸。它的主要作用是幫助轉(zhuǎn)運(yùn)長(zhǎng)鏈脂肪酸來提供能量。這能防止脂肪積累于心臟、肝臟與骨骼肌中。它能防治糖尿病、脂肪肝和心臟病中的脂肪代謝紊亂。服用肉堿能減少心臟的損傷。它能降低血中的甘油三酯，對(duì)減肥也有一定的作用。肉堿能加強(qiáng)維生素E和維生素C的抗氧化作用。
肉堿缺乏有先天性的，如遺傳性肉堿合成不良。癥狀為心痛、肌肉萎縮與肥胖。男性較女性更需要肉堿。素食者容易發(fā)生肉堿缺乏。
如果體內(nèi)有充裕的鐵、硫胺素、維生素B6、賴氨酸、蛋氨酸以及維生素C，肉堿不會(huì)缺乏。富含肉堿的食物有肉類及內(nèi)臟。
人工合成的肉堿有左旋體、右旋體和消旋體三種形式，以左旋肉堿的效果較好。
左旋肉堿是一種具有多種生理活性功能的化合物，其主要的功能是促進(jìn)脂肪酸β-氧化; 還可調(diào)節(jié)線粒體內(nèi)?；嚷?，影響能量代謝; 左旋肉堿可參加支鏈氨基酸代謝產(chǎn)物的運(yùn)輸，從而促進(jìn)支鏈氨基酸的正常代謝。此外，左旋肉堿在酮體的消除和利用中起作用，可作為生物抗氧化劑清除自由基，維持膜的穩(wěn)定，提高動(dòng)物的免疫力以及抗病抗應(yīng)激的能力等。
近年研究表明左旋肉堿與乙酰左旋肉堿對(duì)精子線粒體內(nèi)的能量代謝發(fā)揮重要載體作用，可清除ROS，保護(hù)精子膜功能?？诜笮鈮A和乙酰左旋肉堿對(duì)少、弱精子癥病人，可提高前向運(yùn)動(dòng)精子總數(shù)和運(yùn)動(dòng)精子總數(shù)，提高女方臨床妊娠率，且安全有效。國(guó)內(nèi)外的臨床實(shí)驗(yàn)研究表明，肉堿治療男子不育是近年男子不育藥物治療領(lǐng)域的新突破，其深入研究非常必要，以進(jìn)一步闡明其作用機(jī)制，明確其適應(yīng)證。
左旋肉堿可與有機(jī)酸、脂肪酸代謝病病兒體內(nèi)生成的大量?；o酶衍生物結(jié)合，轉(zhuǎn)化為水溶性的?；鈮A從尿中排出，不僅有助于急性酸中毒發(fā)作的控制，也可有效地改善遠(yuǎn)期預(yù)后。
左旋肉堿不是減肥藥，它的主要作用是燃燒脂肪，和減肥不是一碼事。要想用左旋肉堿減肥，除了要他燃燒脂肪，大量運(yùn)動(dòng)仍是減肥的關(guān)鍵，肉堿僅起輔助作用。如果運(yùn)動(dòng)量并不大，比如僅僅節(jié)食減肥，服用左旋肉堿對(duì)減肥并無作用。
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化學(xué)性質(zhì)與代謝 左旋肉堿又稱L-肉堿，化學(xué)結(jié)構(gòu)類似于膽堿，與氨基酸相近，但它又不是氨基酸，不能參與蛋白質(zhì)的生物合成。由于左旋肉堿可由人和大多數(shù)動(dòng)物通過自身體內(nèi)合成來滿足生理需要，因此它也不是真正意義上的維生素，只是一種類似維生素的物質(zhì)。
左旋肉堿極易溶于水，從膳食攝入的肉堿能被人體完全吸收。已知體內(nèi)吸收左旋肉堿的部位是小腸，但有關(guān)肉堿 (游離的或酯化的)透過腸粘膜的確切吸收過程和吸收部位都還不清楚。除了從食物中攝取的外源性左旋肉堿外，人類還可以通過自身來合成內(nèi)源性肉堿。肝臟和腎臟是體內(nèi)生物合成肉堿的主要器官，從賴氨酸出發(fā)經(jīng)ε-三甲基-β羥 基賴氨酸，并在醛縮酶、醛氧化酶的作用下生成γ-丁基甜菜堿，再經(jīng)羥化酶轉(zhuǎn)化為左旋肉堿。除賴氨酸外，體內(nèi)左旋肉堿的生物合成還需要甲硫氨酸以及維生素C、煙酸和維生素B6等物質(zhì)。