基本信息
化學(xué)名稱:硫代羥基乙酸酐,英文名稱是 Thioglycolic anhydride。
化學(xué)式:,它的分子結(jié)構(gòu)是由兩個(gè)硫代羥基乙酸分子脫水縮合而成。
分子量:132.14。
物理性質(zhì)
外觀:通常是白色至淺黃色結(jié)晶性粉末。
熔點(diǎn):其熔點(diǎn)范圍在,這一性質(zhì)可以用于產(chǎn)品的純度檢驗(yàn)等方面,因?yàn)榧兌容^高的硫代羥基乙酸酐熔點(diǎn)范圍會(huì)比較窄且接近理論值。
溶解性:在水中有一定的溶解性,但溶解性相對(duì)較弱,在有機(jī)溶劑如乙醇、乙醚、氯仿等中有較好的溶解性。例如,在乙醇中可以比較容易地溶解,形成澄清的溶液,方便用于一些化學(xué)反應(yīng)。
化學(xué)性質(zhì)
水解反應(yīng):它容易發(fā)生水解反應(yīng),在有水存在的環(huán)境下,硫代羥基乙酸酐會(huì)迅速水解生成硫代羥基乙酸。反應(yīng)式為:。這個(gè)反應(yīng)是可逆的,在酸性或堿性條件下,水解反應(yīng)的速率會(huì)受到影響。在堿性條件下,水解反應(yīng)會(huì)加速,因?yàn)閴A可以中和生成的酸,使反應(yīng)向右進(jìn)行。
與醇的反應(yīng):可以和醇發(fā)生反應(yīng)生成硫代羥基乙酸酯。例如,與甲醇反應(yīng)生成硫代羥基乙酸甲酯,反應(yīng)式為:,這種反應(yīng)在有機(jī)合成中可以用于制備一些含有硫代酯結(jié)構(gòu)的化合物。
與胺的反應(yīng):和胺類化合物反應(yīng)生成硫代酰胺。以和乙胺反應(yīng)為例,反應(yīng)式為:,這些硫代酰胺在藥物合成和有機(jī)合成的中間體制備中有重要應(yīng)用。
制備方法
通??梢酝ㄟ^硫代羥基乙酸的脫水反應(yīng)來制備。在合適的脫水劑存在下,如五氧化二磷等,硫代羥基乙酸分子間脫去一分子水,從而生成硫代羥基乙酸酐。反應(yīng)式為:。但這個(gè)反應(yīng)過程需要控制好反應(yīng)條件,如溫度、脫水劑的用量等,以獲得較高純度的產(chǎn)品。
應(yīng)用領(lǐng)域
有機(jī)合成中間體:是一種重要的有機(jī)合成中間體,用于合成各種含硫化合物,如硫代酯、硫代酰胺等。這些含硫化合物在藥物合成、農(nóng)藥合成和材料化學(xué)等領(lǐng)域有廣泛的應(yīng)用。例如,在一些抗菌藥物的合成中,硫代羥基乙酸酐可以作為起始原料來構(gòu)建藥物分子中的硫代結(jié)構(gòu)部分。
材料表面處理:在材料科學(xué)領(lǐng)域,可用于材料表面的改性。它可以與材料表面的官能團(tuán)反應(yīng),賦予材料新的表面性質(zhì),如改善材料的親水性或疏水性,增加材料表面的化學(xué)反應(yīng)活性等。例如,在一些塑料薄膜的表面處理中,通過與薄膜表面的羥基或氨基反應(yīng),來提高薄膜的阻隔性能或印刷適應(yīng)性。
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