分子式:。
分子量:139.11。
化學名稱:3 - 氨基吡嗪 - 2 - 羧酸,英文名為 3 - Amino - pyrazine - 2 - carboxylic acid。
CAS 號:5424-01-1。
外觀與性狀:通常為白色或類白色結(jié)晶性粉末。
熔點:250 - 254℃(分解),具有較高的熱穩(wěn)定性,但在達到熔點后會發(fā)生分解反應。
溶解性:在水中的溶解度較小,微溶于冷水,在熱水中的溶解度相對較大;能溶于酸和堿溶液,形成相應的鹽而增加溶解度。例如,在稀鹽酸中可形成鹽酸鹽,從而更好地溶解。
酸堿性:分子中含有羧基和氨基,具有一定的酸堿兩性性質(zhì)。羧基可提供酸性,氨基可提供堿性,在不同的酸堿環(huán)境中能表現(xiàn)出不同的離子化狀態(tài)。
氨基反應:氨基具有較高的反應活性,可參與多種反應。例如,可與酰氯、酸酐等發(fā)生?;磻甚0奉惢衔?;能與醛、酮進行縮合反應,形成席夫堿(Schiff base)結(jié)構(gòu)。
羧基反應:羧基可以和醇發(fā)生酯化反應,生成酯類化合物;也能與胺反應生成酰胺,在適當?shù)臈l件下還可以發(fā)生脫羧反應。
反應活性:
環(huán)上反應:由于吡嗪環(huán)的存在,該化合物可以在環(huán)上的其他位置發(fā)生親電取代或親核取代反應,例如在適當?shù)臈l件下可以進行鹵化、硝化等反應,但反應條件和選擇性可能會受到氨基和羧基的影響。
從含有羧基或氨基的吡嗪衍生物出發(fā),例如從吡嗪 - 2 - 羧酸出發(fā),通過氨基化反應來引入氨基;或者從 3 - 氨基吡嗪出發(fā),通過羧基化反應引入羧基,經(jīng)過多步反應和提純步驟來制備目標化合物。
可以先將吡嗪進行鹵化反應,在特定位置引入鹵素原子,然后通過一系列的反應步驟,包括與含有氨基和羧基的化合物進行反應,經(jīng)過氧化、還原等操作,最終得到 3 - 氨基吡嗪 - 2 - 羧酸。
以吡嗪為原料的合成路線:
通過其他吡嗪衍生物合成:
是有機合成中的關(guān)鍵砌塊,用于構(gòu)建復雜的有機化合物??梢院推渌s環(huán)化合物或含有活性官能團的化合物進行反應,合成多環(huán)化合物或具有特殊結(jié)構(gòu)的有機分子,在材料科學、精細化工等領(lǐng)域有潛在的應用價值。
可用于開發(fā)新型農(nóng)藥。其含有的吡嗪環(huán)結(jié)構(gòu)和氨基、羧基等活性基團能夠與害蟲體內(nèi)的酶或受體相互作用,設(shè)計合成具有殺蟲、殺菌等活性的農(nóng)藥,對農(nóng)業(yè)害蟲和病原菌進行有效防治。
作為重要的醫(yī)藥中間體,用于合成多種具有生物活性的藥物。例如,可用于合成抗結(jié)核藥物,其結(jié)構(gòu)中的氨基和羧基等官能團可以與結(jié)核桿菌的靶點結(jié)合,發(fā)揮抗菌作用;也可以用于合成一些具有抗腫瘤活性的藥物,通過對其結(jié)構(gòu)進行修飾和改造,使其能夠干擾腫瘤細胞的代謝或增殖過程。
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