基本信息
化學(xué)名稱:2 - 咪唑烷酮,也稱為環(huán)亞乙基脲,英文名是 2 - Imidazolidinone。
分子式:。
分子量:86.09。
CAS 登錄號(hào):120 - 93 - 4。
分子結(jié)構(gòu):它是一個(gè)含有咪唑啉結(jié)構(gòu)的五元雜環(huán)化合物,雜環(huán)上有一個(gè)羰基和一個(gè)亞胺基。
物理性質(zhì)
外觀:白色至類白色結(jié)晶性粉末。
熔點(diǎn):131 - 133℃。
溶解性:易溶于水和熱乙醇,在乙醚中微溶,在苯和氯仿中幾乎不溶。這種溶解性差異主要是由其分子的極性決定的,它含有羰基和亞胺基等極性基團(tuán),能與水分子等極性溶劑形成氫鍵,所以在水和熱乙醇中有較好的溶解性。
化學(xué)性質(zhì)
堿性:2 - 咪唑烷酮分子中的亞胺基(-NH -)具有一定的堿性,可以與酸發(fā)生中和反應(yīng)生成鹽。例如,它可以與鹽酸反應(yīng)生成 2 - 咪唑烷酮鹽酸鹽。
穩(wěn)定性:在一般的條件下較為穩(wěn)定,但在強(qiáng)酸性或強(qiáng)堿性環(huán)境中,其雜環(huán)結(jié)構(gòu)可能會(huì)發(fā)生開環(huán)反應(yīng)等化學(xué)變化。比如在濃堿作用下,其環(huán)結(jié)構(gòu)可能會(huì)被破壞。
反應(yīng)活性:它可以作為親核試劑參與一些有機(jī)反應(yīng)。例如,其氮原子可以進(jìn)攻帶有合適離去基團(tuán)的化合物,發(fā)生取代反應(yīng)等。
合成方法
乙二胺與尿素反應(yīng)法:乙二胺和尿素在一定的溫度和壓力條件下反應(yīng)可以生成 2 - 咪唑烷酮。反應(yīng)式為:加熱、加壓。這個(gè)反應(yīng)過(guò)程中,尿素的羰基與乙二胺的兩個(gè)氨基發(fā)生縮合反應(yīng),同時(shí)脫去一分子氨,形成咪唑烷酮的雜環(huán)結(jié)構(gòu)。
用途
在醫(yī)藥領(lǐng)域:它是一種重要的醫(yī)藥中間體。例如,它可以用于合成某些抗驚厥藥物和抗心律失常藥物等。其特殊的雜環(huán)結(jié)構(gòu)可以通過(guò)化學(xué)修飾引入不同的官能團(tuán),從而改變藥物的活性和藥理性質(zhì)。
在化工領(lǐng)域:作為一種有機(jī)溶劑,它可以溶解一些有機(jī)化合物,并且由于其化學(xué)穩(wěn)定性在某些化學(xué)反應(yīng)中可以作為反應(yīng)介質(zhì)。同時(shí),它還可以作為一種增塑劑,用于改善塑料制品的柔韌性等性能。
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