基本信息
化學(xué)名稱:L - 脯氨酰胺,英文是 L - Prolinamide,其化學(xué)結(jié)構(gòu)是在 L - 脯氨酸的羧基位置連接了一個氨基(-NH?)。
分子式:。
分子量:114.15。
CAS 登錄號:7531 - 52 - 4。
理化性質(zhì)
外觀:通常呈白色結(jié)晶性粉末狀。
熔點:95 - 97℃,這個溫度范圍有助于在化學(xué)合成等過程中判斷其純度和反應(yīng)階段。
溶解性:在水中有一定的溶解性,能形成透明的溶液,也可溶于一些極性有機溶劑,如甲醇、乙醇等,但在非極性有機溶劑中的溶解度較低。
旋光性:因為是 L 型異構(gòu)體,具有旋光性,其比旋光度為。
合成方法
化學(xué)合成:一種常見的合成方法是從 L - 脯氨酸出發(fā),通過與氨或銨鹽反應(yīng)生成。例如,L - 脯氨酸可以先與活化試劑(如碳化二亞胺類試劑)反應(yīng),生成活潑中間體,然后再與氨反應(yīng)生成 L - 脯氨酰胺。
生物合成途徑(相對復(fù)雜且較少用于工業(yè)生產(chǎn)):在生物體內(nèi),理論上可以通過特定的酶催化體系,以脯氨酸為底物,經(jīng)過氨基化反應(yīng)生成,但目前這種生物合成方法在工業(yè)規(guī)模生產(chǎn)中尚未廣泛應(yīng)用。
用途
作為藥物中間體,用于合成多種具有生物活性的化合物。例如,在一些肽類藥物的合成中,L - 脯氨酰胺可以作為構(gòu)建模塊,用于構(gòu)建特定的肽鏈結(jié)構(gòu)。由于其獨特的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì),它可以影響肽類藥物的活性、穩(wěn)定性和生物利用度。
它還可能參與一些藥物的手性中心構(gòu)建,因為其本身具有手性,能夠為藥物分子提供特定的立體化學(xué)環(huán)境,從而影響藥物與受體的相互作用。
醫(yī)藥領(lǐng)域:
有機化學(xué)合成:在有機合成領(lǐng)域,L - 脯氨酰胺可以作為手性助劑或催化劑。例如,在不對稱合成反應(yīng)中,它可以引導(dǎo)反應(yīng)選擇性地生成具有特定立體化學(xué)結(jié)構(gòu)的產(chǎn)物。其含有的酰胺鍵和手性中心能夠與反應(yīng)物發(fā)生特異性的相互作用,從而實現(xiàn)對反應(yīng)立體化學(xué)的控制。
儲存和注意事項
儲存條件:應(yīng)儲存在陰涼、干燥、通風(fēng)良好的環(huán)境中。最好是在低溫環(huán)境下,如在 2 - 8℃的冰箱中保存,以防止其變質(zhì)或分解。
注意事項:在操作過程中,要避免與強氧化劑、強酸、強堿等接觸,因為這些物質(zhì)可能會與 L - 脯氨酰胺發(fā)生化學(xué)反應(yīng),導(dǎo)致其結(jié)構(gòu)破壞。同時,由于其具有一定的吸濕性,在使用和儲存過程中要注意保持包裝的密封性。
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