一、基本信息

• 化學(xué)式：C??H??O?。

• 結(jié)構(gòu)簡式：HOOC (CH?)??COOCH?，從結(jié)構(gòu)簡式可以清晰看出其一端是羧基，另一端是甲酯基的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，中間為含有十個亞甲基的碳鏈結(jié)構(gòu)。

• 分子量：244.33 g/mol（通過各原子相對原子質(zhì)量按照化學(xué)式計算加和而得）。

二、物理性質(zhì)

• 外觀：通常呈現(xiàn)為白色結(jié)晶狀固體或者無色至淡黃色的粘稠液體，具體外觀可能受純度以及儲存條件等因素影響。

• 熔點(diǎn)：熔點(diǎn)范圍大致在 35 - 40℃左右，不過不同的測定條件下可能會稍有波動。

• 沸點(diǎn)：常壓下沸點(diǎn)大約在 330℃左右，實際數(shù)值會因?qū)嶒灜h(huán)境等有所變化。

• 密度：其密度稍大于水，一般處于 1.03 g/cm3 左右，這使得它在與水混合時會沉于水底。

• 溶解性：在常見有機(jī)溶劑如乙醇、乙醚、氯仿、乙酸乙酯等中具有較好的溶解性，能夠比較容易地與之混溶；但在水中的溶解性較差，屬于微溶狀態(tài)。

三、化學(xué)性質(zhì)

• 酯化反應(yīng)：分子中依然保留的羧基官能團(tuán)可以繼續(xù)參與酯化反應(yīng)，在有合適的醇類以及酸性催化劑（比如濃硫酸）存在的條件下，能夠進(jìn)一步生成相應(yīng)的雙酯化合物，例如與乙醇反應(yīng)可生成十二烷二酸二甲酯等。

• 水解反應(yīng)：其甲酯基部分在酸性或堿性條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)，在酸性條件下水解生成十二烷二酸和甲醇，在堿性條件下則先生成十二烷二酸的鹽以及甲醇，后續(xù)經(jīng)過酸化等處理才能得到十二烷二酸。

• 縮合反應(yīng)：可以與含有氨基等官能團(tuán)的化合物發(fā)生縮合反應(yīng)，例如與一些胺類化合物反應(yīng)生成酰胺類化合物，在有機(jī)合成構(gòu)建復(fù)雜含氮有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)中具有一定應(yīng)用價值。

四、制備方法

• 直接酯化法：以十二烷二酸和甲醇為原料，在濃硫酸等酸性催化劑作用下，通過控制合適的溫度、反應(yīng)時間等條件，使十二烷二酸中的一個羧基與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)，生成十二烷二酸單甲酯，同時會有水生成，反應(yīng)結(jié)束后經(jīng)過分離、提純等操作可得到較純的產(chǎn)品。

• 酯交換反應(yīng)：利用一些低級的酯類化合物（比如甲酸甲酯等）與十二烷二酸在一定的催化劑（如有機(jī)錫催化劑等）以及適宜的反應(yīng)條件下進(jìn)行酯交換反應(yīng)，使原來的酯基被替換，生成十二烷二酸單甲酯，再通過后續(xù)處理獲得目標(biāo)產(chǎn)物。

五、用途

• 有機(jī)合成中間體：在有機(jī)合成領(lǐng)域是一種十分重要的中間體，可用于構(gòu)建多種結(jié)構(gòu)復(fù)雜的有機(jī)化合物，例如在合成一些具有特殊性能的聚酯材料、藥物分子、香料成分等方面發(fā)揮關(guān)鍵作用，其長碳鏈以及可靈活進(jìn)行化學(xué)轉(zhuǎn)化的羧基和甲酯基結(jié)構(gòu)特點(diǎn)為后續(xù)合成提供了多樣的可能性。

• 化學(xué)研究材料：在高校、科研院所等進(jìn)行有機(jī)化學(xué)相關(guān)理論和實驗研究時，常被作為一種典型的含有羧基和酯基的化合物來研究其反應(yīng)活性、反應(yīng)機(jī)理等內(nèi)容，為拓展有機(jī)化學(xué)知識體系以及開發(fā)新的合成路線等提供基礎(chǔ)研究材料。

六、注意事項

• 儲存條件：需要在陰涼、干燥、通風(fēng)良好的環(huán)境中儲存，要遠(yuǎn)離火源、熱源以及強(qiáng)氧化劑等，避免其發(fā)生分解、燃燒等意外情況，因為其含有碳鏈以及酯基等可燃、易反應(yīng)的結(jié)構(gòu)單元。

• 操作防護(hù)：在操作過程中，要佩戴好合適的防護(hù)用品，如手套、護(hù)目鏡、實驗服等，防止其接觸皮膚、眼睛等部位，由于其具有一定的化學(xué)刺激性，若不慎接觸可能會引起皮膚紅腫、眼睛刺痛等不適癥狀，若吸入其揮發(fā)產(chǎn)生的氣味，也可能對呼吸道產(chǎn)生不良影響，所以還需保證操作環(huán)境通風(fēng)良好。