化學(xué)式:C?HBr?NS
分子量:242.92(按照常見(jiàn)原子量計(jì)算)
CAS 登錄號(hào):4175-77-3
外觀:通常呈現(xiàn)為白色至淺黃色結(jié)晶性粉末狀物質(zhì)。
熔點(diǎn):大約在 50 - 52℃之間,該熔點(diǎn)范圍使其在常溫下通常為固態(tài),溫度稍高時(shí)會(huì)熔化為液態(tài),便于后續(xù)進(jìn)行一些需要在液態(tài)條件下進(jìn)行的反應(yīng)等操作。
溶解性:在常見(jiàn)有機(jī)溶劑中具有一定溶解性,比如在氯仿、二氯甲烷等鹵代烴類有機(jī)溶劑中溶解性相對(duì)較好,能較好地分散并參與相關(guān)化學(xué)反應(yīng);但在水中的溶解性很差,這符合大多數(shù)含雜環(huán)且有較多鹵原子取代的有機(jī)化合物的溶解特性。
取代反應(yīng)活性:由于 2 位和 4 位的溴原子具有一定的反應(yīng)活性,容易在合適的反應(yīng)條件下(例如在有合適的親核試劑、催化劑以及適宜的溫度、溶劑等條件配合時(shí))發(fā)生親核取代反應(yīng),溴原子可被其他諸如氨基、羥基、巰基等親核基團(tuán)所取代,進(jìn)而生成一系列具有不同官能團(tuán)結(jié)構(gòu)的噻唑衍生物,這些衍生物往往在藥物、材料等領(lǐng)域有著重要應(yīng)用價(jià)值。
與金屬試劑的反應(yīng):可以和一些金屬有機(jī)試劑(如有機(jī)鋰試劑、有機(jī)鎂試劑即格氏試劑等)發(fā)生反應(yīng),通過(guò)金屬試劑對(duì)溴原子的作用,構(gòu)建新的碳 - 碳鍵或碳 - 雜鍵等化學(xué)鍵,實(shí)現(xiàn)結(jié)構(gòu)的多樣化拓展,用于合成結(jié)構(gòu)更為復(fù)雜的有機(jī)化合物。
常見(jiàn)合成途徑:一般是通過(guò)噻唑環(huán)的溴化反應(yīng)來(lái)制備。以噻唑?yàn)槠鹗荚希x擇合適的溴化試劑(例如液溴、溴化鉀和氧化劑等組成的溴化體系等),在一定的反應(yīng)條件(包括控制反應(yīng)溫度、反應(yīng)時(shí)間以及合適的溶劑環(huán)境等)下,使噻唑環(huán)上的 2 位和 4 位逐步引入溴原子,經(jīng)過(guò)分離、提純等步驟最終得到 2,4 - 二溴噻唑。
有機(jī)合成中間體:是合成多種具有生物活性的含噻唑環(huán)藥物的關(guān)鍵中間體,例如一些抗菌、抗病毒、抗腫瘤藥物的研發(fā)合成過(guò)程中,利用它進(jìn)行結(jié)構(gòu)修飾、官能團(tuán)轉(zhuǎn)化等操作來(lái)構(gòu)建目標(biāo)藥物分子結(jié)構(gòu)。
材料科學(xué)領(lǐng)域:在光電材料、高分子材料等的合成中也有所應(yīng)用,可通過(guò)對(duì)其化學(xué)結(jié)構(gòu)的改造,賦予材料特殊的光電性能、熱穩(wěn)定性等性能特點(diǎn),有助于開發(fā)新型功能材料。
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陳順