基本信息

• 化學(xué)式與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：其化學(xué)式為 C??H??O??H?O，分子結(jié)構(gòu)以酒石酸為基礎(chǔ)，酒石酸分子中的兩個(gè)羥基分別與苯甲?；–?H?CO—）通過酯化反應(yīng)形成酯鍵相連，并且分子中含有不對(duì)稱碳原子，具有特定的手性構(gòu)型，呈現(xiàn)出左旋（L-(-)）的光學(xué)活性，再結(jié)合一分子的水形成結(jié)晶水合物，這種結(jié)構(gòu)賦予了它獨(dú)特的物理化學(xué)性質(zhì)以及在手性識(shí)別等方面的特殊功能。

物理性質(zhì)

• 外觀：通常為白色結(jié)晶性粉末，外觀比較純凈、細(xì)膩，這種粉末形態(tài)便于在實(shí)驗(yàn)室、工業(yè)生產(chǎn)等場(chǎng)景中進(jìn)行準(zhǔn)確的稱量、投料以及與其他物質(zhì)均勻混合等操作，是常見的固態(tài)試劑形態(tài)。

• 溶解性：在有機(jī)溶劑中有一定的溶解性，例如在甲醇、乙醇等醇類有機(jī)溶劑中能夠較好地溶解，在丙酮、乙酸乙酯等極性適中的有機(jī)溶劑中也有一定溶解性；在水中的溶解性相對(duì)較弱，不過其結(jié)晶水部分會(huì)與周圍水分子有一定相互作用，整體在水中呈現(xiàn)出一定程度的溶解情況，但溶解量相對(duì)有限，而且溶解性還受溫度等因素影響，一般溫度升高溶解性會(huì)有所改善。

• 熔點(diǎn)：有相對(duì)固定的熔點(diǎn)范圍，大約在 88℃ - 92℃之間（不同純度、測(cè)量條件等因素下可能稍有波動(dòng)），熔點(diǎn)是其物理性質(zhì)的重要表征之一，在熔點(diǎn)附近其固體狀態(tài)會(huì)逐漸轉(zhuǎn)變?yōu)橐簯B(tài)，可輔助對(duì)其進(jìn)行鑒別以及判斷純度等情況。

化學(xué)性質(zhì)

• 酸性與反應(yīng)活性：分子中含有羧基等酸性官能團(tuán)，具有一定的酸性，能與堿發(fā)生中和反應(yīng)，生成相應(yīng)的鹽類，例如與氫氧化鈉反應(yīng)可生成鈉鹽等產(chǎn)物；其酯鍵在特定的酸堿環(huán)境下可參與反應(yīng)，在酸性條件下相對(duì)穩(wěn)定，但在堿性條件下酯鍵可能發(fā)生水解反應(yīng)，重新生成酒石酸以及苯甲?；鶎?duì)應(yīng)的產(chǎn)物等，不過在常規(guī)的儲(chǔ)存和應(yīng)用條件下，水解反應(yīng)通常受到控制，不易大量發(fā)生。

• 手性相關(guān)特性：作為手性化合物，它能夠與其他具有手性的物質(zhì)發(fā)生特異性的相互作用，尤其在對(duì)映異構(gòu)體的拆分方面表現(xiàn)突出。比如在一些外消旋體的藥物拆分中，它可以與其中一種對(duì)映異構(gòu)體優(yōu)先形成穩(wěn)定性不同的非對(duì)映異構(gòu)體鹽，通過結(jié)晶等分離手段將兩種對(duì)映異構(gòu)體分離開來，這一特性在藥物化學(xué)中用于獲取高純度的單一手性藥物分子非常關(guān)鍵，因?yàn)椴煌中缘乃幬锿谒幚砘钚浴⑺幮?、毒性等方面存在顯著差異。

• 穩(wěn)定性方面：在常溫、干燥、避光的常規(guī)儲(chǔ)存條件下相對(duì)穩(wěn)定，但對(duì)強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、高溫等較為敏感，強(qiáng)酸強(qiáng)堿容易破壞其酯鍵以及影響其酸性官能團(tuán)的存在形式等，高溫可能導(dǎo)致其結(jié)晶水失去或者引發(fā)分子結(jié)構(gòu)的分解等變化，從而改變其化學(xué)性質(zhì)和功能。

合成方法

• 常見合成途徑：一般是以酒石酸和苯甲酰氯為起始原料來進(jìn)行合成。首先，將酒石酸溶解在合適的有機(jī)溶劑（如吡啶等，既能作為溶劑又可作為反應(yīng)的縛酸劑，吸收反應(yīng)生成的氯化氫）中，然后緩慢滴加苯甲酰氯，在一定的溫度和攪拌條件下，酒石酸的羥基與苯甲酰氯的氯原子發(fā)生親核取代反應(yīng)（也就是酯化反應(yīng)的一種形式），生成二苯甲酰酒石酸，之后經(jīng)過結(jié)晶、重結(jié)晶等操作，使其與一分子水結(jié)合形成一水合物，同時(shí)除去未反應(yīng)的原料以及可能的雜質(zhì)等，最終得到 L-(-)- 二苯甲酰酒石酸一水物產(chǎn)品；也可以采用其他的酯化反應(yīng)方法，如使用不同的催化劑、溶劑等，通過優(yōu)化反應(yīng)條件來提高產(chǎn)品質(zhì)量和合成效率。

應(yīng)用領(lǐng)域

• 藥物合成與拆分領(lǐng)域：是手性藥物拆分中常用的拆分試劑，很多藥物分子存在對(duì)映異構(gòu)體，而不同對(duì)映異構(gòu)體的藥理作用差異大，通過與外消旋體藥物形成非對(duì)映異構(gòu)體鹽，利用二者在溶解性、結(jié)晶性等方面的差異進(jìn)行分離，從而獲得單一手性的藥物，提高藥物的質(zhì)量和藥效，像在某些抗生素、心血管藥物等手性藥物的生產(chǎn)中有著不可或缺的作用。

• 化學(xué)合成與不對(duì)稱催化方面：在一些不對(duì)稱合成反應(yīng)中可作為手性助劑參與反應(yīng)，輔助引導(dǎo)反應(yīng)朝著生成具有特定手性產(chǎn)物的方向進(jìn)行，為有機(jī)合成化學(xué)家提供了一種控制產(chǎn)物手性的有效手段，有助于開發(fā)新的手性化合物以及構(gòu)建復(fù)雜的手性分子結(jié)構(gòu)，在天然產(chǎn)物全合成等研究領(lǐng)域有著重要應(yīng)用。

• 分析檢測(cè)領(lǐng)域：憑借其手性識(shí)別能力，可用于對(duì)一些手性化合物的分析檢測(cè)，例如在高效液相色譜（HPLC）中作為手性固定相的添加劑，或者用于手性毛細(xì)管電泳等分析技術(shù)中，增強(qiáng)對(duì)不同手性化合物的分離和鑒別能力，提高分析檢測(cè)的準(zhǔn)確性和靈敏度。