1,3-二甲基-2-咪唑啉酮CAS#80-73-9
結構式:
1,3-二甲基-2-咪唑啉酮,又稱二甲基乙烯脲,簡稱1,3-二甲基-2-咪唑啉酮,是一種極性溶劑,它具有高沸點、高閃點、低溶點、極低毒性、極低污染和強溶解性,它具有極強的穩(wěn)定性,耐強酸、強堿,耐水、耐光、耐氧。作為一種有機溶劑和化工原料,它廣泛應用于醫(yī)藥、農藥、染料、液晶材料等領域。目前的1,3-二甲基-2-咪唑啉酮的生產合成方法有一步法和兩步法,但無論是哪一合成線路,在生產中都存在明顯的缺陷:產品收率低(≤80%),或是產品純度不高(≤98%),或是原料成本太高。
【基本信息】
產品名稱:1,3-二甲基-2-咪唑啉酮
其他名稱:二甲基乙烯脲;N,N'-二甲基-2-咪唑啉酮;1,3-二甲基咪唑啉酮
英文名稱:1,3-Dimethyl-2-imidazolidinone
CAS編碼:80-73-9
分子式:C5H10N2O
分子量:114.15
EINECS號:201-304-8
理化性質:1,3-二甲基-2-咪唑啉酮(簡稱DMI)為無色透明液體,具有高沸點、低毒性、低熔點、耐酸堿、耐水解、以及光氧穩(wěn)定性等特點的強極性惰性溶劑。DMI對無機物、有機物及各種樹脂具有優(yōu)良的溶解性,是廣泛用于有機合成的重要的有機溶劑。
產品規(guī)格:99%min
相關類別:CE試劑;色譜溶劑;有機溶劑;酮類;分析試劑;噻二唑衍生物;有機化工;通用試劑;生物化學;咪唑;化工中間體;化工原料;雜環(huán)類化合物;有機原料;有機化工原料;醫(yī)藥中間體
常規(guī)包裝:200kg鐵桶
貯存條件:陰涼干燥處密封保存
主要用途:1,3-二甲基-2-咪唑啉酮作為一種非質子強極性溶劑,具備特殊的物理及化學性能,廣泛應用于醫(yī)藥、煉化、染料/顏料、微電子、工程塑料、清洗與表面處理等領域。在醫(yī)藥領域作為藥物透皮吸收劑應用效果顯著,在高分子領域,可促進原料和催化劑的混合,改善聚合物化學性能、熱性能和機械性能;在液晶材料領域,可獲得優(yōu)質多孔超濾膜,是儲存性能穩(wěn)定的液晶定位劑;作有機反應溶劑,促進分子間、分子內的縮合反應以制備大分子雜環(huán)化合物,另在堿性條件下的親核取代、還原、氧化、消除、鹵素交換反應、Kolbe-Schmitt反應、Ullmann反應領域的應用都具有良好效果。
1、反應溶劑:由于DMI的優(yōu)異熱穩(wěn)定性和化學穩(wěn)定性,它對無機、有機化合物和多種樹脂具有溶解能力,以及它作為非質子傳遞型極性溶劑的催化作用,使其成為一種特別有效的反應溶劑。使用DMI,能夠在縮短反應時間前提下,提高收率并有效控制副反應。DMI可以有效促進各種親核取代反應進行,如苯基醚衍生物、氨基化合物以及氟苯衍生物的合成等。它的高介電常數(shù)和對陽離子的溶劑化作用能夠催化陰離子親核反應。這些合成產物在農用化學品、醫(yī)藥、染料以及高性能樹脂的單體等的合成中用作中間體。
2、石油產品:DMI具有高沸點和高熱穩(wěn)定性,并且不易與其它物質構成共沸混合物,所以,它可以在液-液萃取、逆流分布、提取蒸餾和逆流洗滌等許多工業(yè)過程中應用。由于DMI能夠溶解芳香化合物和不飽和烴,卻不能溶解鏈烷烴,因此它是很好的BTX(苯、甲苯和二甲苯)萃取劑。
3、聚合物反應溶劑:DMI是唯一適用于耐熱性熱塑塑料的生產過程的溶劑,它還能有效地用作各種聚合物合成工藝的溶劑,并且用作聚合反應及塑料成型加工時的清模劑。在聚酰胺和聚酰亞胺樹脂的生產中,DMI能加速酰胺和亞胺基團的形成,得到高分子量的聚合物,所得溶液適用于溶液紡絲,得到耐高溫聚酰亞胺纖維。在聚苯硫醚樹脂(PPS)的生產中,用DMI可以獲得有機雜質含量極少的電子材料。在聚苯醚砜樹脂生產中,DMI 能有效控制副反應的發(fā)生,得到高質量的聚合物產品。在聚酰亞胺樹脂和聚砜樹脂成膜加工以及聚醚酮樹脂薄膜的延展加工時,用DMI進行處理可以使薄膜更均勻。
4、光刻工藝剝離劑:由于DMI的粘度低,介電常數(shù)高,它可以用作高性能鋰電池的電解質溶劑。此外,其滲透能力強,高沸點和耐高溫特性,它還可以作為硅芯片光刻膠的剝離劑。其表現(xiàn)出的快速剝離,不腐蝕金屬等特性,可以大大簡化剝離工藝,加速芯片生產速率。
5、洗滌劑:把DMI添加到表面活性劑、堿、醇和聚氧乙烯烷基醚的混合物中去,能得到一種強力洗滌劑。由于DMI很容易溶解污垢,它還能用來配制一種高效清洗液用于清洗玻璃和金屬。
6、染料和顏料:用DMI為溶劑組分與染料及顏料混合制作的墨水,能噴繪出對比鮮明,圖像畫面清晰。
7、表面處理劑:DMI可以用作表面處理劑改善ABS、聚酰亞胺、PPS、聚四氟乙烯等材料表面與環(huán)氧樹脂粘合劑的粘接強度。
8、DMI與NMP(N-甲基吡咯烷酮):DMI與NMP結構相似,性能和應用領域相近,但是二者在某些性能上存在顯著差異:
A.毒性:雖然NMP是低揮發(fā)性、低毒溶劑,但最新研究發(fā)現(xiàn)NMP有潛在生殖毒性,美國部分地區(qū)和歐洲已經限制其使用范圍,如涂料,涂鴉清洗劑,農藥等人體可能大量暴露在NMP蒸汽中用途全部禁止。未來可能采取更嚴格限制措施。DMI目前還沒有相關毒性報道,它能廣泛取代強致癌溶劑HMPA(Hexamethylphosphoramide)。
B.耐水解性:NMP和DMI都屬于內酰胺類化合物。因為酰胺鍵容易水解,所以酰胺類溶劑的使用條件收到限制,如DMF高溫下(350℃)自行分解為二甲胺和一氧化碳,在室溫也會少量分解;在強堿存在下(如KOH,NaOH,AcONa),常溫無水情況即快速分解,高溫下可能爆炸。NMP比DMF穩(wěn)定的多,但同樣在堿性條件下容易發(fā)生分解(4%氫氧化鈉8h大約分解50-70%),酸性條件下穩(wěn)定。DMI由于脲的結構一方面共軛效應降低了偶極,使羰基反應活性降低。另一方面環(huán)上的五原子共面,使親核試劑進去環(huán)內進攻羰基的機會減小。所以DMI在高溫堿性條件下相當穩(wěn)定,不會發(fā)生快速分解。相較NMP,DMI的應用范圍得以擴展,可應用于堿性條件下的反應。
C.有機反應:DMI上的N原子對應酸的pKa比NMP大,也就說DMI更適合作為親核取代反應溶劑。同時DMI擁有更高的沸點和穩(wěn)定性,適用于需要防止溶劑揮發(fā)的領域。同時DMI溶解性更佳,無論無機物,有機物,聚合物都可以形成溶液,使反應體系均一,促進反應充分快速進行。特別是DMI作溶劑可以加快大量以金屬鹽(LiCl, CuI等)作為催化劑的反應速率及收率。
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關鍵字: 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮;80-73-9;無色透明液體;有機溶劑;
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