噻吩中文同義詞硫雜環(huán)戊二烯;硫雜環(huán)戌二烯;硫(雜)戊;二烯基硫;噻吩;硫代呋喃;硫雜茂;噻吩,STANDARDFORGC,>99.5%英文名稱Thiophene英文同義詞Thiacyclopentadiene;Thiaphene;Thiofen;thio-fura;Thiofuram;Thiofurfuran;Thiophen;USAFek-1860CAS號(hào)110-02-1分子式C4H4S分子量84.14EINECS號(hào)203-729-4相關(guān)類別分析標(biāo)準(zhǔn)品;醫(yī)藥中間體;原料藥;醫(yī)藥原料;氣相色譜標(biāo)準(zhǔn)品(色標(biāo));通用試劑;有機(jī)化工原料;噻吩;噻吩類化合物;中間體;化工原料-1;化工原料;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;化工產(chǎn)品-有機(jī)化工;BuildingBlocks;Thiophene;Thiophenes;Organoborons;Halogenated;Organohalides;Boronicester;Carboxy;C4toC6;ChemicalSynthesis;HeterocyclicBuildingBlocks;PharmaceuticalMol文件110-02-1.mol結(jié)構(gòu)式噻吩性質(zhì)熔點(diǎn)-38°C(lit.)沸點(diǎn)84°C(lit.)密度1.051g/mLat25°C(lit.)蒸氣密度2.9(vsair)蒸氣壓40mmHg(12.5°C)折射率n20/D1.529(lit.)閃點(diǎn)-9°C儲(chǔ)存條件Storebelow+30°C.溶解度Misciblewithcarbontetrachloride,heptane,pyrimidine,dioxane,toluene,andmanyorganicsolvents(quoted,KeithandWalters,1992)形態(tài)粉末顏色透明的比重1.06氣味(Odor)0.10%的丙二醇溶液。大蒜味香型sulfurous嗅覺(jué)閾值(OdorThreshold)0.00056ppm爆炸極限值(explosivelimit)1.5-12.5%(V)水溶解性INSOLUBLEMerck14,9353BRN103222Henry'sLawConstant2.33and2.70indistilledwaterandseawater,respectively(Przyjaznyetal.,1983)介電常數(shù)9.3（20℃）穩(wěn)定性穩(wěn)定的。高度易燃。與強(qiáng)氧化劑、硝酸鹽不相容。LogP1.81-1.86atpH10CAS數(shù)據(jù)庫(kù)110-02-1(CASDataBaseReference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息Thiophene(110-02-1)EPA化學(xué)物質(zhì)信息Thiophene(110-02-1)噻吩用途與合成方法雜環(huán)化合物噻吩是含一個(gè)硫雜原子的五元雜環(huán)化合物，在煤焦油制得的粗苯中少量存在，具有類似苯芳香氣味的無(wú)色液體，沸點(diǎn)為84℃，不溶于水，能與乙醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳、庚烷、吡啶、1，4-二氧六環(huán)等混溶。易燃。耐熱性強(qiáng)，加熱至850℃而不分解。在強(qiáng)酸條件下不聚合，不分解，也不易被氧化。有中等程度毒性。噻吩環(huán)上的5個(gè)原子均為sp2雜化，處于同一平面，硫原子的一對(duì)未共用電子占據(jù)的p軌道與4個(gè)碳原子的p軌道平行且重疊，形成5原子6電子的閉合共軛體系，故具有芳香性，噻吩比苯容易發(fā)生親電取代反應(yīng)，取代主要發(fā)生在α-位(2-位或5-位)。噻吩的重要衍生物是生物素，在室溫下可以與濃硫酸發(fā)生磺化反應(yīng)，生產(chǎn)溶于硫酸的2-噻吩磺酸，所以常用這種方法除去粗苯中的噻吩。噻吩可用于生產(chǎn)各種染料、香料、耐急冷急熱塑料、高活性溶劑、刺激素、殺蟲劑、增亮劑、化妝品和生物活化物質(zhì)以及維生素、麻醉劑和抗菌素等藥品。也是制備廣譜性驅(qū)蟲藥噻嘧啶、抗菌素類藥物先鋒霉素Ⅰ和Ⅱ的原料，還可進(jìn)一步制備環(huán)丁砜等溶劑。采用化學(xué)法或電化學(xué)法可合成聚噻吩，經(jīng)摻雜后，其電導(dǎo)率為2～10.6×103S/m，是一種有潛在應(yīng)用前景的導(dǎo)電高分子材料。粗苯精制產(chǎn)品噻吩雖可用化學(xué)方法合成制取，但成本太高。噻吩存在于煤焦油和頁(yè)巖油內(nèi)。用濃硫酸洗滌煤焦油的粗苯餾分所得廢酸作原料，在110～150℃水解，然后經(jīng)分離提純得到噻吩。噻吩主要存在于粗苯預(yù)精餾得到的輕苯中。當(dāng)輕苯加氫精制時(shí)，噻吩遭到破壞，當(dāng)輕苯酸洗精制時(shí)，大部分噻吩與不飽和化合物聚合成焦油狀物質(zhì)，僅有少量噻吩與硫酸作用生成便于提取的噻吩磺酸，這就大大地減少了噻吩的產(chǎn)量。輕苯酸洗精制時(shí)，噻吩與硫酸反應(yīng)生成噻吩磺酸溶解于廢硫酸中，將廢硫酸澄清，除去焦油狀物質(zhì)，然后進(jìn)行水解蒸餾。餾出物經(jīng)冷凝冷卻和分離，可以得到含噻吩和苯族烴的粗餾油。粗餾油經(jīng)堿中和至中性或微堿性后，用理論塔板數(shù)為30～40的精餾塔進(jìn)行精餾，得到含噻吩大于90%的噻吩產(chǎn)品。精餾時(shí)切取的中間餾分集中后回流入粗餾油。當(dāng)噻吩全部餾出后，殘液還可以精餾出含間-二甲苯約95%的間-二甲苯產(chǎn)品。這種從廢硫酸中提取噻吩的方法，粗苯中噻吩的提取率低，且水解蒸餾設(shè)備需要使用耐腐蝕材料。為了提高噻吩的提取率，許多國(guó)家都在研究從粗苯中提取噻吩的新方法，其中比較成功的是萃取精餾提取噻吩法(ER法)。該法是向含噻吩的苯中加入適宜的萃取劑，以增大苯與噻吩之間的相對(duì)揮發(fā)度，以便精餾分離出噻吩。在許多萃取劑中，α-吡咯烷酮和N-甲基吡咯烷酮(NMP)對(duì)噻吩的溶解能力強(qiáng)，雖然這種萃取劑只具有中等程度的選擇性，但它的化學(xué)穩(wěn)定性和熱穩(wěn)定性好，容易回收，價(jià)格也比較便宜，是比較合適的萃取劑。食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)▼▲添加劑中文名稱允許使用該種添加劑的食品中文名稱添加劑功能最大允許使用量（g/kg）最大允許殘留量（g/kg）噻吩食品食品用香料用于配制香精的各香料成分不得超過(guò)在GB2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量化學(xué)性質(zhì)無(wú)色透明液體，有類似苯的芳香氣味。溶于乙醇、乙醚及其他有機(jī)溶劑，不溶于水。用途用于合成藥物先鋒霉素等，也用于生產(chǎn)染料、合成樹脂、溶劑等用途用于制取藥物、染料等。用途用于制藥物和增塑劑等;噻吩是一種重要的有機(jī)化工原料，它的用途非常廣泛。主要用于染料、醫(yī)藥和樹脂。合成新型廣譜抗菌素先鋒霉素，是一種重要的醫(yī)藥化工助劑，還可應(yīng)用于彩色影片制造及特技攝影，合成一種復(fù)雜的試劑，用于鈾等金屬的提取分離等。用途用作醫(yī)藥、染料、塑料等工業(yè)的原料及增塑劑用途主要作為醫(yī)藥工業(yè)中間體，用于噻乙吡啶、噻嘧啶等藥物的制備。也用作合成樹脂和染料工業(yè)的生產(chǎn)原料。還用作有機(jī)溶劑。作為化學(xué)試劑，用作色譜分析的標(biāo)準(zhǔn)試劑。用途用作溶劑、色譜分析標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)，及用于有機(jī)合成,制造樹脂、染料和藥品。用途噻吩可用于制造染料、醫(yī)藥和樹脂；合成新型廣譜抗菌素先鋒霉素；用于彩色影片制造及特技攝影；合成一些復(fù)雜的試劑；它是合成酚醛塑料和樹脂的重要中間體。噻吩本身就是很好的脫蠟劑和油漆清洗劑。噻吩的衍生物具有多種藥理活性。噻吩偶氮染料品種繁多，性能優(yōu)異。噻吩的磺酰脲類衍生物是超高效、低毒的新型除草劑。其他衍生物還可作為殺蟲劑、殺菌劑、動(dòng)植物生長(zhǎng)促進(jìn)劑等。另外，噻吩的有些衍生物還是有機(jī)半導(dǎo)體的組成成分。總之，噻吩及其衍生物在藥物工業(yè)、染料工業(yè)、農(nóng)藥工業(yè)、樹脂工業(yè)、化學(xué)工業(yè)等方面均有十分重要的地位。生產(chǎn)方法噻吩存在于煤焦油和頁(yè)巖油內(nèi)，可利用粗苯洗滌產(chǎn)生的廢酸作原料，在110-150℃水解，水解時(shí)生成的氣體經(jīng)水解精餾塔進(jìn)入塔頂冷凝器，冷凝得到的精餾產(chǎn)物含噻吩約為15%-25%、二甲苯約50%-60%，還含苯、甲苯、甲基噻吩及一些未知物。每噸廢酸約可提取10kg精餾產(chǎn)物。用固體氫氧化鈉脫水后通過(guò)精餾精制，可得90%-95%含量的噻吩產(chǎn)品?；瘜W(xué)合成噻吩，可用丁烷和硫?yàn)樵?，丁烷先脫氫再與硫成環(huán)形成噻吩，在實(shí)驗(yàn)室制備中用1,4-二羰基化合物與三硫化二磷反應(yīng)而得。