D10是由4個氨基酸組成的線性縮肽類天然細(xì)胞毒性蛋白，含有9個不對稱碳原子，從氨基端開始依次是dolavaline（Dov）、valine、dolaisoleuine（Dil）、dolaproine（Dap）4種氨基酸及特異的可能從苯丙氨酸分離出來的伯胺dolaphenie（Doe）作為羧基端縮合而成，故有研究者稱其為5肽產(chǎn)物，相對分子質(zhì)量為784。D10有一系列同分異構(gòu)體，其中一些具有生物效應(yīng)。天然的D-10產(chǎn)量極小，而現(xiàn)有的合成方法和路線僅限于實驗室規(guī)模，無法滿足日益增長的需求。其根本原因在于無法高效立體選擇合成D-10中最復(fù)雜的組分，即具有三個手性中心的Dolaproine（Dap）。傳統(tǒng)合成Dap 的方法主要有：（1）應(yīng)用Reformatsky反應(yīng)進(jìn)行立體選擇性的合成β-羥基羰基化合物，通過引入空間位阻大的基團(tuán)來控制2'-和3'-位手性，或者利用Zr，Rh等金屬以及鑭系元素，考察產(chǎn)物立體選擇性，但結(jié)果均不理想，并且得到的四個異構(gòu)體分離困難。（2）應(yīng)用Baylis－Hillman 反應(yīng)和Ru 的催化作用，但只能單獨(dú)控制2'-位甲基構(gòu)型，且仍是得到一對非對映異構(gòu)體。（3）Walker等應(yīng)用Evans羥醛縮合反應(yīng)進(jìn)行了順式“非Evans”體研究，通過TiCl4，SnCl4等路易斯酸，利用金屬螯合作用控制手性，但仍不能得到單一的順式產(chǎn)物。