概述
三乙胺(分子式:C6H15N)又稱N,N-二乙基乙胺,最簡單的均三取代叔胺,具有叔胺的典型性質(zhì),包括成鹽、氧化,三乙胺的興斯堡試驗(yàn)(Hisbergreaction)無反應(yīng)。外觀為無色至淡黃色的透明液體,有強(qiáng)烈的氨臭,在空氣中微發(fā)煙。沸點(diǎn):89.5℃,相對密度(水=1):0.70,相對密度(空氣=1):3.48,微溶于水,能溶于乙醇、乙醚。水溶液呈堿性。易燃,其蒸氣能與空氣形成爆炸性混合物,爆炸極限1.2%~8.0%。有毒,具強(qiáng)刺激性。
純化與除水
除去三乙胺中的水一般采用蒸餾的方法,也可加入無水Na2SO4等中性干燥劑或CaCl2等堿性干燥劑干燥后重蒸。用硫酸鈣,氫化鋁鋰,4A分子篩,氫化鈣,氫氧化鉀或碳酸鉀干燥后蒸餾.也可用氧化鋇,鈉絲做干燥劑,與乙酐,苯甲酸酐,鄰苯二甲酐或?qū)妆交酋B纫黄鸹亓?餾出物用活性氧化鋁或固體氫氧化鉀干燥后在精餾即可除去三乙胺中所含微量的伯胺、仲胺.
制備方法
可由乙醇與氨在氫氣存在下,于裝有銅-鎳-白土催化劑的反應(yīng)器中在加熱條件下(190±2℃和165±2℃)反應(yīng)而得。反應(yīng)也會(huì)產(chǎn)生一乙胺和二乙胺,產(chǎn)物經(jīng)冷凝后,再經(jīng)乙醇噴淋吸收得三乙胺粗品,最后經(jīng)分離、脫水和分餾,得三乙胺純品。作用三乙胺是在室溫下為液體的最簡單的均三取代叔胺,因此在有機(jī)合成中被廣泛用作溶劑和堿使用,一般縮寫為Et3N、NEt3或TEA。它是有機(jī)合成中最常用的有機(jī)堿之一。沸點(diǎn)89攝氏度左右,比較容易通過蒸餾除去。其鹽酸鹽和氫溴酸鹽在乙醚等有機(jī)溶劑中的溶解度也不是很高,因此有時(shí)可直接通過過濾分離。更簡單的三甲胺在通常條件下則為無色氣體,必須加壓在儲氣罐中儲存或以40%水溶液的形式儲存,不如三乙胺容易使用。三乙胺可用作Swern氧化反應(yīng)、脫鹵化氫反應(yīng)等消除反應(yīng)、Heck反應(yīng)、硅烯醇醚的制取反應(yīng)、由酰氯制取酯和酰胺的反應(yīng)中,以及給羥基、羧基和氨基上保護(hù)基時(shí)的堿性催化劑。它與鹽酸反應(yīng)可以得到三乙胺鹽酸鹽,與烷基化試劑反應(yīng)可得相應(yīng)的季銨鹽。它主要用作有機(jī)合成中的堿、催化劑、溶劑和原料,也用作高能燃料、橡膠硫化促進(jìn)劑、四氟乙烯的阻聚劑、表面活性劑、潤濕劑、防腐劑及殺菌劑。
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