中文名稱: 甲苯達(dá)唑
中文同義詞: (5-苯甲酰-1-苯并咪唑-2-基)氨基甲酸甲酯;二苯酮胍甲酯;甲苯達(dá)唑;甲苯咪唑;5-苯甲醯-2-苯并咪唑胺甲酸甲酯;甲苯噠唑;印楝油;甲苯咪唑(甲苯噠唑)
英文名稱: Mebendazole
英文同義詞: (5-Benzoyl-1H-benzimidazol-2-yl)carbamicacidmethylester;(5-benzoyl-1h-benzimidazol-2-yl)-carbamicacidmethylester;(5-benzoyl-1h-benzimidazol-2-yl)-carbamicacimethylester;5-benzoyl-2-benzimidazolecarbamicacimethylester;bantenol;besantin;lomper;mbdz
CAS號: 31431-39-7
分子式: C16H13N3O3
分子量: 295.29
EINECS號: 250-635-4
相關(guān)類別: Miscellaneous Natural Products;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;驅(qū)蟲保健劑;飼料添加劑;Miscellaneous Enzyme;Amines;Aromatics;Heterocycles;分析標(biāo)準(zhǔn)品;VERMOX
Mol文件: 31431-39-7.mol

甲苯達(dá)唑 性質(zhì)
熔點(diǎn)  288.5°C
儲(chǔ)存條件  0-6°C
Merck  13,5791
CAS 數(shù)據(jù)庫 31431-39-7(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息 Carbamic acid, (5-benzoyl-1H-benzimidazol- 2-yl)-, methyl ester(31431-39-7)

 
甲苯達(dá)唑 用途與合成方法
廣譜驅(qū)蟲藥 甲苯達(dá)唑是一種廣譜驅(qū)蟲藥，有完全殺死鉤蟲卵和鞭蟲卵以及部分殺死蛔蟲卵的作用，對蟲體的β-微管蛋白有很強(qiáng)的親和力，在很低濃度下就能與之結(jié)合，可通過影響蟲體糖類的代謝和相關(guān)能量的生成抑制其微管的聚合，引起蟲體表皮或腸細(xì)胞的消失，可選擇性與不可逆性地抑制蟲體從腸道內(nèi)攝取葡萄糖和其他營養(yǎng)成份，最后導(dǎo)致蟲體死亡。適用于治療人體和動(dòng)物體因鞭蟲、蟯蟲、鉤蟲、絳蟲、糞類圓線蟲、蛔蟲等單種或多種蠕蟲引起的感染，但對包蟲病無效。
甲苯達(dá)唑也是一種氧化磷酸化解偶聯(lián)劑，可抑制線粒體內(nèi)延胡索酸還原酶，減少葡萄糖的轉(zhuǎn)運(yùn)，從而影響ATP的產(chǎn)生。
甲苯達(dá)唑混懸液可抑制腸道寄生蟲對葡萄糖的攝取，導(dǎo)致蟲體內(nèi)貯存的糖原耗竭，使蟲體三磷酸腺苷形成減少，但并不影響宿主血中葡萄糖水平。超微結(jié)構(gòu)觀察，甲苯達(dá)唑混懸液可引起蟲體被膜細(xì)胞及腸細(xì)胞胞漿中微管變性，使高爾基體內(nèi)分泌顆粒積聚，產(chǎn)生運(yùn)輸堵塞、胞漿溶解，吸收細(xì)胞完全變性，從而引起蟲體死亡。
藥物相互作用 與西咪替丁等抑制肝微粒體酶活性的藥物合用，能抑制甲苯達(dá)唑的代謝，使血藥濃度升高。
與苯妥英或卡馬西平等誘導(dǎo)肝微粒體酶藥物合用，可加快甲苯達(dá)唑混懸液代謝，使血藥濃度降低。
用法與用量 口服甲苯達(dá)唑混懸液
成人常用量
治療蛔蟲、鉤蟲、鞭蟲病：一次5ml，一日2次，連服3日。2周和4周各重復(fù)用藥1次。
治療蟯蟲病：一次5ml，一日1次，連服3日。2周和4周各重復(fù)用藥1次。
治療絳蟲、糞類圓線蟲?。阂淮?ml，一日2次，連服3日。
小兒
4歲以上的兒童應(yīng)用成人劑量；4歲以下者用量減半。
治療魚類指環(huán)蟲病、偽指環(huán)蟲病、三代蟲病等單殖吸蟲類寄生蟲病。
將本品加2000倍水稀釋均勻后潑灑青魚、草魚、鰱、鳙、鱖、桂花魚 每畝每米水體用67～100g原藥。歐洲鰻、美洲鰻 每畝每米水體用167～334g原藥，病情嚴(yán)重可加倍使用。
不良反應(yīng) 極少數(shù)病人有惡心、腹部不適、腹痛、腹瀉等。尚可發(fā)生乏力、皮疹，罕見剝脫性皮炎、全身脫毛癥、血嗜酸性粒細(xì)胞增多，均可自行恢復(fù)正常。嚴(yán)重不良反應(yīng)多發(fā)生于劑量過大、用藥時(shí)間過長、間隔時(shí)間過短時(shí)。
化學(xué)性質(zhì)  白色至淡黃色結(jié)晶性粉末，無臭，無味。熔點(diǎn)288.5℃。溶于甲醛、甲酸、冰醋酸和苦杏仁油，不溶于水。不吸濕，在空氣中穩(wěn)定。
用途  作為驅(qū)蟲藥，對動(dòng)物腸胃線蟲有效?？苫煊陲暳鲜褂谩?br /> 用途  驅(qū)腸蟲藥、對蛔、曉、鞭、鉤蟲等多種腸道蠕蟲均有療效，為首選抗鞭蟲藥物。
用途  抗蠕蟲藥，為高效廣譜驅(qū)腸蟲藥，用于蟯、蛔、鞭、絳、鉤、類圓線蟲病的治療。
生產(chǎn)方法  將4-氯-3-硝基苯甲酸用氯化亞砜氯化，在三氯化鋁催化下與苯縮合，再經(jīng)胺化、還原得到3，4-二氨基二苯甲酮，然后經(jīng)環(huán)合制成甲苯達(dá)唑。也可將3，4-二氨基二苯甲酮鹽酸鹽加入由S-甲基異硫脲硫酸鹽、氯甲酸甲酯、氫氧化鈉反應(yīng)得到的混合物中，再加入醋酸鈉，在85℃反應(yīng)45min，亦可制得甲苯達(dá)唑。
生產(chǎn)方法  以鄰二氯苯和苯甲酰氯為原料，經(jīng)縮合、氨化、環(huán)合而得。
將鄰二氯苯、苯甲酰氯、無水三氯化鋁混合，于130-135℃下攪拌反應(yīng)4h。稍冷后傾倒入稀鹽酸中，過濾、水洗至中性，得二氯二甲苯酮粗品。粗品溶于鹽酸，加活性炭回流脫色0.5h。脫色液冷卻至10℃以下。過濾后干燥得2，4-二氯二苯甲酮。收率70%。
將2，4-二氯二苯甲酮、氯化亞銅、氯化鎂、氨水在高壓釜中，200-210℃和5-6MPa下反應(yīng)15h。冷卻至40-50℃后過濾，濾餅溶于稀鹽酸，加入活性炭脫色（80℃，0.5h）。脫色液冷卻至10℃，析出結(jié)晶。經(jīng)過濾、干燥得3，4-二氨基二甲苯酮鹽酸鹽，收率65%。再與氰氨基甲酸甲酯環(huán)合得產(chǎn)品。

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