中文名稱: 矮壯素
中文同義詞: 2-氯乙基三甲基氯化銨;矮壯素;(2-氯乙基)三甲基氯化銨;二氯膽堿;氯化氯膽堿;氯化三甲基(2-氯乙基)銨鹽;稻麥立;氯代氯代膽堿
英文名稱: Chlormequat chloride
英文同義詞: (2-CHLORETHYL)TRIMETHYLAMMONIUM CHLORIDE;(2-CHLOROETHYL)TRIMETHYLAMMONIUM CHLORIDE;AC 38555;ATLAS QUINTACEL;CHLORMEQUAT;CHLORMEQUAT CHLORIDE;CHLOROCHOLINE CHLORIDE;CHOLINE DICHLORIDE
CAS號: 999-81-5
分子式: C5H13Cl2N
分子量: 158.07
EINECS號: 213-666-4
相關(guān)類別: 植物生長激素;INSECTICIDE;殺蟲劑;Ammonium Chlorides (Quaternary);Biochemistry;Plant Growth Regulators;Plant Growth Trgulators (Others);Quaternary Ammonium Compounds;Alphabetic;C;CHPesticides&Metabolites;Pesticides;Plant growth regulators;農(nóng)藥;植物生長調(diào)節(jié)劑;其它有機(jī)試劑;Pesticide intermediates;分析標(biāo)準(zhǔn)品
Mol文件: 999-81-5.mol
矮壯素
矮壯素 性質(zhì)
熔點(diǎn)  239-243 °C (dec.)(lit.)
儲存條件  0-6°C
敏感性  Hygroscopic
Merck  14,2104
BRN  3563994
穩(wěn)定性 Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents. Corrodes many metals. Very hygroscopic.
CAS 數(shù)據(jù)庫 999-81-5(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息 Ethanaminium, 2-chloro-N,N,N-trimethyl-, chloride(999-81-5)
矮壯素 用途與合成方法
植物生長調(diào)節(jié)劑 植物生長調(diào)節(jié)劑是能調(diào)控植物生長、開花、休眠、萌發(fā)等過程的一些非營養(yǎng)性化學(xué)合成物的總稱，包括人工合成的具有生理活性的類似植物激素的化合物，如吲哚丁酸、萘乙酸、2，4-D、乙烯利、激動(dòng)素等，還有多種非激素型化學(xué)物質(zhì)，如矮壯素、青鮮素、整形素、調(diào)節(jié)膦等。從外部施加少量生長調(diào)節(jié)劑，可有效地控制植物的生長發(fā)育，并且增加農(nóng)作物的產(chǎn)量。它在農(nóng)學(xué)和園藝上已得到廣泛的應(yīng)用。
矮壯素是目前在我國廣泛使用的一種季銨鹽類植物生長調(diào)節(jié)劑，又稱氯化氯膽堿、西西西、稻麥立、氯化氯代膽堿，化學(xué)名為2-氯乙基三甲基氯化銨，簡稱CCC，1957年由美國氰胺公司首次研發(fā)成功，我國在1964年由上海農(nóng)藥所成功合成，純品白色結(jié)晶固體，有魚腥味，熔點(diǎn)240～245℃，吸濕性強(qiáng)，可溶于水、乙醇、丙酮，微溶于二氯乙烷和異丙醇，不溶于苯、二甲苯、乙醚，在中性或酸性介質(zhì)中穩(wěn)定，但遇堿則分解。低毒。原粉雄性大白鼠口服LD50為883毫克/千克、無作用劑量為1000毫克/千克，經(jīng)皮LD50為4000毫克/千克。矮壯素可經(jīng)由植株的葉、嫩枝、芽和根系吸收，然后轉(zhuǎn)移到起作用的部位，主要作用是抑制赤霉素的生物合成，其作用機(jī)制是抑制珂巴(copalyl)基焦磷酸生成貝殼杉烯，致使內(nèi)源赤霉素生物合成受到阻抑。它的生理機(jī)能是控制植株徒長，促進(jìn)生殖生長，使節(jié)間縮短，植株長得矮、壯、粗，根系發(fā)達(dá)，抗倒伏，同時(shí)葉色加深，葉片增厚，葉綠素含量增多，光合作用增強(qiáng)，從而提高某些作物的坐果率，也能改善某些作物果實(shí)、種子的品質(zhì)，提高產(chǎn)量，還可提高某些作物抗旱、抗寒及抗病蟲害的能力。矮壯素是優(yōu)良的植物生長調(diào)節(jié)劑，適用于棉花、小麥、玉米、水稻、煙草、番茄、西紅柿和各種塊根作物。能使植株變矮，稈莖變粗，葉色變綠，防止作物徒長、倒伏，使作物耐旱、耐澇、抗鹽堿。對人畜有輕微毒性。需要特別注意矮壯素不能與堿性農(nóng)藥混用。其水溶液穩(wěn)定，對金屬有腐蝕作用，可貯于玻璃、高密度塑料、橡膠或涂環(huán)氧樹脂的金屬容器中。能被土壤微生物迅速降解。
應(yīng)用領(lǐng)域 西歐的許多國家已經(jīng)在小麥作物上廣泛使用矮壯素(CCC)，使小麥株型變矮，基部節(jié)間變短，莖稈粗壯，抗倒伏能力增強(qiáng)，可防止施氮肥過多和生長后期降雨過多而引起徒長倒伏。一般在小麥拔節(jié)期用1500～3000毫克/千克矮壯素溶液噴施在生長過旺的麥田，可以防止倒伏，達(dá)到增產(chǎn)目的。棉花在水肥充分條件下，枝葉易發(fā)生徒長。在始花期或盛花期噴施50～100毫克/千克矮壯素，可抑制或延緩棉株生長，防止棉田過早郁閉，有利于田間通風(fēng)透光，從而減少蕾鈴脫落，提高皮棉產(chǎn)量?；ㄉ诮Y(jié)莢初期用500～1000毫克/千克調(diào)節(jié)膦溶液噴施葉片，可防止花生徒長和控制后期開花，并防止早衰，促使花生增產(chǎn)，含油量增加。柑橘有一年多次抽梢的習(xí)性，為控制夏梢生長，在夏梢發(fā)生時(shí)用250～750毫克/千克調(diào)節(jié)膦溶液噴施，使夏梢發(fā)生率大大降低，著果率有所提高，產(chǎn)量增加。B9(比久)能有效抑制蘋果新梢生長，促進(jìn)樹冠矮化，防止果實(shí)脫落，提高果實(shí)品質(zhì)和延長貯藏期。在開花后3個(gè)星期連續(xù)噴2～3次濃度為1000～3000毫克/千克的B9溶液，每次間隔20～30天，對新梢的抑制以及其它作用都比較有效。盆栽花卉的矮化，可使造型緊湊，開花部位集中，增加觀賞價(jià)值。如杜鵑、菊花、秋海棠、天竺葵、一品紅等可選用不同生長延緩劑加以化學(xué)處理。菊花用B9葉面噴施，濃度為1000～5000毫克/千克。一品紅可用3000毫克/千克矮壯素作為土壤澆灌液。短鏈脂肪酸(C8-C10)和二凱古拉酸鈉是優(yōu)良的化學(xué)打尖劑，可用于盆栽杜鵑和其他觀賞植物。
使用方法 矮壯素是赤霉素的拮抗劑，可經(jīng)由葉片幼枝、芽、根系和種子進(jìn)入植株體內(nèi)，作用機(jī)理是抑制植株體的赤霉素的生物合成，主要的作用是阻抑貝殼杉烯的生成，致使內(nèi)源赤霉素生物合成受阻，它的生理功能是控制植株的徒長，促進(jìn)生殖生長，使植株節(jié)間縮短，長得矮、壯、粗、根系發(fā)達(dá)，抗倒伏，同時(shí)葉色加深、葉片增厚，葉綠素含量增多，光合作用增強(qiáng)，提高某些作物的座果率，改善品質(zhì)，提高產(chǎn)量。適用于棉花、小麥、玉米、水稻、果樹、煙草、番茄及多種塊根作物。
(1) 棉花使用矮壯素可以抑制棉花徒長，增蕾保桃。每畝用50%矮壯素水劑2毫升，兌水均勻噴霧。有徒長現(xiàn)象或密度較高的棉田，分兩次噴藥，次在初花期，第二次在盛花期。前期無徒長現(xiàn)象的棉田，蕾期可不噴藥，只在封行前噴1次，就可以不打旁心，減少秋芽，相當(dāng)于化學(xué)整枝。
(2) 防止小麥倒伏，每畝用50%矮壯素水劑25 ～50毫升(0.5～1兩) 在冬小麥返青拔節(jié)前，或春小麥開始拔節(jié)時(shí)兌水均勻噴霧，要求噴灑兩次，有增產(chǎn)作用，可以抗倒伏，增加分蘗，促進(jìn)幼穗分化，增加穗數(shù)、粒重和千粒重。
(3) 防止水稻倒伏，用50%矮壯素水劑300倍液，于水稻分蘗末期噴霧1次，能促使稻粒飽滿，提高產(chǎn)量。
(4) 用于大豆，用50%矮壯素水劑200～300倍液噴于大豆葉片上，可增加豆粒數(shù)，秕莢少，可起到抗旱、抗寒、抗鹽堿和增產(chǎn)的作用。
(5) 用于玉米、高粱和谷子，用50%矮壯素水劑100倍液，浸泡種子6小時(shí)，撈出陰干播種。
(6) 用于馬鈴薯，用50%矮壯素水劑200～300倍液噴于葉片上，可增加產(chǎn)量，提高抗逆能力。
(7) 用于蘋果幼樹，用50%矮壯素水劑0.5%～1.5%濃度噴霧，從7月上旬至8月上旬，每15天噴1次，共噴3次，能促進(jìn)新梢加粗，節(jié)間縮短，葉色濃綠，葉片加厚、加寬，增強(qiáng)抗寒能力，有利于安全越冬。
(8) 用于葡萄，用50%矮壯素水劑500倍液噴霧，能抑制副梢生長，促使果實(shí)整齊，提高坐果率和果重。
毒性 據(jù)資料記載，矮壯素對人畜有輕微毒性，小白鼠口服半數(shù)致死量為670 mg/kg體重，與實(shí)際遇到的中毒例子有較大出入。成人口服矮壯素水劑(50%)約10～50 mL，從服藥到死亡的時(shí)間僅30～50 min，可見矮壯素對人、畜的毒性較大。
用家兔和豚鼠做動(dòng)物實(shí)驗(yàn)，給藥量在200 mg/kg體重以上時(shí)，能使動(dòng)物迅速死亡。也說明了矮壯素有較大的毒性。
注意事項(xiàng) 1，水肥條件好，群體有徒長趨勢時(shí)使用效果較好，而地力條件差，長勢不旺地塊，不能使用矮壯素。
2，誤服50%矮壯素水可引起中毒，對中毒者可采用一般急救措施和對癥處理，毒蕈堿樣癥狀明顯者可用阿托品治療。
3，矮壯素對人、畜有輕微毒性，不能跟食品存放在一起，貯存在陰涼通風(fēng)處。
4，一般無徒長趨勢的棉花或小麥不要用藥。棉花用藥不宜過早、過高，以免過分或過早地抑制植株，影響正常生長。對小麥噴藥不宜過晚，以免抑制生長，影響產(chǎn)量。
5，可與一六○五、樂果混用，但不能和堿性藥物混用。
分析方法 1，產(chǎn)品分析：用四苯基硼酸鈉沉淀水溶液中的有效成分，用重量法進(jìn)行測定。
2，殘留量分析：用甲醇萃取，吸收到氧化鋁上，置于NaOH溶液中制備二苦基胺鹽。二氯甲烷中在415nm波長處測定光吸收值。
降解和代謝 矮壯素進(jìn)入土壤后能迅速被土壤微生物分解。用含矮壯素500和1000mg/kg的飼料喂大鼠，其96%的原藥從尿和糞便中排出。
毒性 雄性大鼠急性經(jīng)口LD50為670mg/kg，雌鼠為1020mg/kg，雌小鼠灌胃LD50為810mg/kg，雄性家兔急性經(jīng)皮LD50為440mg/kg，豚鼠急性經(jīng)皮LD50為615mg/kg；含藥劑1g/kg的飼料喂養(yǎng)大鼠2年，未見中毒癥狀。原藥對大鼠急性經(jīng)口LD50883mg/kg。
化學(xué)性質(zhì)  純品是白色晶體。有魚腥味不溶于無水乙醇、乙醚、苯、二甲苯。微溶于二氯乙烷、異丙醇。一般配成水溶液。
用途  。用于棉花、小麥、水稻、玉米、煙草、蕃茄、果樹和各種塊根作物上，抗倒伏，促進(jìn)作物生長，大概可增產(chǎn)10%～30%，也可使馬鈴薯塊莖增大。可用于鹽堿和微酸性土壤。
用途  為用途廣泛的植物生長調(diào)節(jié)劑。其主要作用是緩慢地抑制多種作物頂端下部細(xì)胸的分裂，導(dǎo)致莖稈粗壯，節(jié)間縮短，使植物變矮，根系發(fā)達(dá)，并使葉子加寬加厚，葉色深綠，并對花、葉及后期生長不發(fā)生畸形。矮壯素可用于多數(shù)糧食及經(jīng)濟(jì)作物、蔬菜等，如玉米、水稻、煙草、馬鈴薯、番茄，都有良好的增產(chǎn)效果。棉花使用20～50mg/L藥劑對蕾鈴期二次噴霧，小麥用0.15%～0.3%藥液，浸種6～12h。對高梁、水稻、大豆、番茄等用50%水劑200～500倍液在適宜期噴霧。
用途  用作植物生長調(diào)節(jié)劑，可使小麥、棉花、水稻抗倒伏，小麥抗鹽堿，也可使馬鈴薯塊莖增大
用途  適用于棉花、小麥、水稻、煙草、茄果類、蔬菜果樹等，抗倒伏，促進(jìn)作物生長
用途  矮壯素是一種優(yōu)良的植物生長調(diào)節(jié)劑，可用于小麥、水稻、棉花、煙草、玉米及西紅柿等作物，抑制作物細(xì)胞伸長，但不抑制細(xì)胞分裂，能使植株變矮，桿莖變粗，葉色變綠，可使作物耐旱耐澇，防止作物徒長倒伏，抗鹽堿，又能防止棉花落鈴，可使馬鈴薯塊莖增大。
用途  生化研究;一種優(yōu)良的植物生長調(diào)節(jié)劑，可用于小麥、水稻、棉花、煙草、玉米及西紅柿等作物，抑制作物細(xì)胞伸長，但不抑制細(xì)胞分裂，能使植株變矮，桿莖變粗，葉色變綠，可使作物耐旱耐澇，防止作物徒長倒伏，抗鹽堿，又能防止棉花落鈴，可使馬鈴薯塊莖增大。
生產(chǎn)方法  由二氯乙烷吸收三甲胺，加熱反應(yīng)而得。
生產(chǎn)方法  三甲胺是一種弱堿，二氯乙烷又可認(rèn)為是一種弱酸，兩者很容易反應(yīng)，生成矮壯素。
反應(yīng)在105～110℃、0.24～0.322MPa條件下進(jìn)行。由于反應(yīng)放熱，在加料完畢后升溫至50℃，停止繼續(xù)加熱，讓反應(yīng)自行升溫，升溫速度每小時(shí)8～10℃，約8h內(nèi)達(dá)到110℃，再保溫反應(yīng)2h。原料配比為1：3.4 (mol)，二氯乙烷過量，反應(yīng)結(jié)束后需蒸餾回收，蒸餾終點(diǎn)溫度為120～125℃。反應(yīng)中二氯乙烷過量起到溶劑的作用，也可用甲苯作溶劑。