中文名稱: 4-氨基苯胂酸
中文同義詞: 4-氨基苯胂酸;對氨基苯胂酸;胂酸苯胺;對阿散酸;對氨基苯砷酸;對胺基萘砷酸;阿散酸;對氨苯基砷酸
英文名稱: 4-Aminophenylarsonic acid
英文同義詞: (4-aminophenyl)-arsonicaci;acidep-arsanilique;Aminobenzenearsonicacid;aminophenylarsineacid;antoxylicacid;arsanilicacid-100;arsonicacid,(4-aminophenyl)-;kyselinaarsanilova
CAS號: 98-50-0
分子式: C6H8AsNO3
分子量: 217.05
EINECS號: 202-674-3
相關(guān)類別: As (Arsenic) Compounds;Classes of Metal Compounds;Semimetal Compounds;抗均促生長劑;飼料添加劑;試劑級;Arsenic Compounds;Building Blocks;Chemical Synthesis;Organic Building Blocks;原料藥;Amines;Aromatics;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;有機砌塊;API;CARAFATE
Mol文件: 98-50-0.mol
 

 
4-氨基苯胂酸 性質(zhì)
熔點  ≥300 °C(lit.)
 
水溶解性  SLIGHTLY SOLUBLE IN COLD WATER
Merck  14,792
BRN  1102334
CAS 數(shù)據(jù)庫 98-50-0(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息 Arsonic acid, (4-aminophenyl)-(98-50-0)

 
4-氨基苯胂酸 用途與合成方法
化學(xué)性質(zhì)  白色或淡黃色結(jié)晶性粉末，無臭。熔點232℃。不溶于氯仿、乙醚、丙酮，微溶于水、乙醇，溶于熱水、甲醇、堿液。大白鼠經(jīng)口LD50155mg/kg。
用途  作為抗菌劑，主要用于治療家禽細菌感染，對豬和雞等有促生長作用飼料中添加量為45-90g/t，停藥期5天。
用途  作醫(yī)藥中間體和分析試劑。對氨基苯胂酸作為飼用抗菌素是目前美國飼料周刊推薦的首選飼料添加劑，能促進畜禽生長，提高飼料效率，可使機體同化作用加強，促進蛋白質(zhì)合成，改善皮膚營養(yǎng)，加速骨骼生長。該品有殺滅細菌、原蟲及螺旋體的作用，特別是抑制畜禽腸道中有害細菌生長與抗生素有同樣的效果。
用途  用作抗菌、促生長的飼料添加劑
生產(chǎn)方法  由對硝基苯胂酸經(jīng)還原而得。用硫酸調(diào)節(jié)對硝基苯胂酸溶液的pH值為2.8-3.2。先將1/3體積的對硝基苯胂酸溶液加入反應(yīng)鍋，在攪拌下加鐵粉和食鹽，并加熱至100℃，保溫10-15min，達終點時pH為9以上。在95-100℃，0.5h內(nèi)將其余2/3體積的對硝基苯胂酸溶液加入，繼續(xù)在100℃保溫40-50min，終點時pH為9以上。加入液堿，放置3h以上。過濾，濾液用硫酸調(diào)節(jié)pH值至4.5。加活性炭，在50-90℃脫色過濾，濾液用硫酸調(diào)節(jié)使pH為2.8-3.2，冷卻至10℃。過濾、洗滌，得對氨基苯胂酸。工業(yè)生產(chǎn)以苯胺和五氧化二鉀為原料，產(chǎn)品純度98.5%以上。
生產(chǎn)方法  (1)以苯胺和五氧化二胂為原料合成。
（2）以苯胺和胂酸反應(yīng)，先生成苯胺胂酸鹽，然后脫水、重排得對氨基苯胂酸。
將74.5g苯胺，四氯乙烯6.0g，升溫至125℃加入EDTA0.5g，然后滴加砷酸水溶液36g，隨砷酸的加入，產(chǎn)生的水溶劑共沸蒸出，反應(yīng)溫度逐漸升至175℃，此時反應(yīng)趨于結(jié)束，繼續(xù)回流1h停止反應(yīng)。反應(yīng)液冷卻后用10%-15%的堿溶液調(diào)PH=9，然后于90℃下攪拌1h，分層后水層用活性炭脫色，水蒸氣蒸餾脫溶劑。濾液用鹽酸調(diào)PH=2，然后于104℃回流8h，水解完成后再調(diào)PH=2-2.5，靜置過濾得粗品，母液可以循環(huán)利用。粗品用4倍的水溶解，加入活性炭，調(diào)PH=8，于100℃脫色30min趁熱過濾。濾液調(diào)PH=3,靜置析出產(chǎn)品。
此法工藝路線簡單，原料易得，但由于胂化反應(yīng)活性底，副產(chǎn)物多，反應(yīng)后處理步驟多，單程收率低。
（3）以對硝基苯胺為原料，經(jīng)重氮化、胂化（置換）和還原而得。
將對硝基苯胺281.8g，工業(yè)鹽酸352.8g加入反應(yīng)器，于室溫下攪拌，使充分成鹽。冷卻至0℃后滴加30%亞硝酸鈉水溶液，控制溫度不超過10℃，以淀粉-KI試紙檢查重氮化反應(yīng)終點。
將323gAsO3和30%的硝酸鈉溶液在反應(yīng)器中升溫攪拌，使其完全溶解，并沸騰0.5h。冷卻至10℃，加入幾滴CuSO4溶液，然后在攪拌下緩緩加入重氮鹽溶液反應(yīng)生成硝基苯胂酸溶液，控制溫度不超過30℃。
用硫酸將對硝基苯胂酸溶液的PH調(diào)為2.8-3.2，加入328.1g還原鐵粉和140g食鹽，加熱至微回流（110℃）反應(yīng)2h。稍降溫后補加164g鐵粉，于回流下反應(yīng)至PH=9。反應(yīng)結(jié)束（稍冷）后加入200g30%的NaOH溶液，放置5h后過濾。濾液用工業(yè)稀硫酸調(diào)節(jié)PH至4.5，加活性炭于80-90℃下脫色（20min）、過濾。濾液用硫酸調(diào)節(jié)PH至2.8-3.2冷卻至10℃，過濾、洗滌得粗品。
將粗品及少量抗氧化劑和8倍量的去離子水，加熱溶解，加入少量醫(yī)用活性炭回流脫色，趁熱過濾、濾液冷卻至5℃析出結(jié)晶，經(jīng)過濾、干燥得成品?？偸章?2%（相對對硝基苯胺）。