中文名稱:草酸二乙酯
英文名稱:Diethyl oxalate
中文別名:乙二酸二乙酯
CAS號:95-92-1
分子式:C6H10O4
分子量:146.1412
性狀:無色油狀液體,有芳香氣味。
熔點(℃):-40.6
沸點(℃):185.4
相對密度(水=1):1.08(20℃)
相對蒸氣密度(空氣=1):5.04
飽和蒸氣壓(kPa):1.33(84℃)
草酸二乙酯是重要的有機化工原料和乙基化試劑,能與脂肪酸酯、酰胺或苯胺類化合物以及許多雜環(huán)化合物進行縮合反應。在醫(yī)藥方面,它是制造苯巴比妥、羧苯酯青霉素和噻苯咪唑等藥物的中間體;在有機合成方面,它可用于制造塑料促進劑、紡織助劑及染料敏化電池添加劑等;在其他方面,它可與腐蝕的碳酸鹽基質作用,形成獨特的草酸鹽表層,防止基質進一步腐蝕,直接代替草酸用于木屑造紙行業(yè)或從植物纖維中提取半纖維糖;亦可以取代劇毒的氯乙酸合成丙二酸乙二酯或通過水解和脫羰基化反應制備具有重要化工應用的草酸和碳酸二乙酯。
1.二乙酸二乙酯主要用于醫(yī)藥工業(yè),是苯巴比妥、硫唑嘌呤、周效磺胺、磺胺甲基噁唑、羧苯酯青霉素、乙哌氧氨芐青霉素、乳酸氯喹、噻苯咪唑等藥物的中間體。也是塑料促進劑、染料中間體。還用作纖維素酯類、香料的溶劑。用作乙炔萃取劑以及染料、醫(yī)藥、香料等的原料。
2.乙二酸二乙酯常作為親核試劑的底物,多用于α,γ-二羰基酯[1~3]、酮類化合[4~9]、雜環(huán)化合物[10~13]的合成等。合成α,γ-二羰基酯 在堿性條件下,酮類化合物可與乙二酸二乙酯發(fā)生親核取代反應而生成α,γ-二羰基酯 (式1)[1,2]。該二羰基酯常以烯醇式結構存在,可用于合成雜環(huán)化合物等 (式2)[3]。合成酮 乙二酸二乙酯與格氏試劑或其它有機金屬化合物(如有機鋰化合物等)反應生成酮,是一種制備α-酯基酮的好方法,本法可用于合成飽和酮[4,5] (式3)和芳香酮[6~9] (式4)。合成噻吩類化合物 在堿的條件下,乙二酸二乙酯與β-硫醚二酯類化合物可合成噻吩衍生物 (式5)[10],采用類似方法也可合成硒代噻吩衍生物[11]。合成雜環(huán)化合物 乙二酸二乙酯可以與具有β-羥基胺或類似結構的化合物發(fā)生醇解或胺解的縮合反應,合成雜環(huán)結構 (式6)[12,13]。
3.用作溶劑、染料中間體,及油漆、藥物的合成。
儲存于陰涼、干燥、通風良好的庫房。
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