由于環(huán)上氮原子的吸電子作用, 一般較難發(fā)生親電取代反應(yīng), 但吡啶環(huán)上的親核取代反應(yīng)較容易發(fā)生, 利用這一性質(zhì), 以3,4-吡啶二羧酸及其衍生物為原料可制備出多種重要的吡啶化合物,因它們往往具有良好的生物活性，常被用于合成醫(yī)藥和農(nóng)藥的重要原料或中間體, 在吡啶類藥物的合成上發(fā)揮著重要作用。將750 g (5.55 mol)濃硫酸和1.4 g (0.175 mol)硒粉放入一個(gè)四頸燒瓶中加熱，燒瓶中配有攪拌器、溫度計(jì)、滴筒和一個(gè)大的氣體出口管。一旦溫度達(dá)到275攝氏度，硒就溶解在濃硫酸中。將1 g (0.125 mol)硒粉溶于50 g (0.37 mol)硫酸中，經(jīng)短暫加熱至275℃，冷卻至室溫后與129.2 g (1 mol)異喹啉溶液溶于550 g (4.08 mol)硫酸中結(jié)合，用滴筒滴入硫酸中，使反應(yīng)過程溫度保持在270-280℃。在實(shí)施過程中，水蒸氣和二氧化硫通過氣體排出管，并使用水射流泵通過上方放置的漏斗提取。大約2l /2小時(shí)后，整個(gè)溶液逐滴加入，溫度在270 - 280℃之間再保持1小時(shí)。將混合物冷卻至室溫后，加入400毫升水，加入5克活性炭煮幾分鐘。過濾掉硒和活性炭，用濃氨水將冷卻后的橙黃色溶液小心地調(diào)至pH為1.5。靜置數(shù)小時(shí)后，將沉淀過濾掉，用水沖洗得到3,4-吡啶二羧酸。