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香豆素

香豆素

香豆素 性質

熔點68-73 °C (lit.)
沸點298 °C (lit.)
密度0.935
蒸氣壓0.01 mm Hg ( 47 °C)
折射率1.5100 (estimate)
閃點162 °C
儲存條件Store below +30°C.
溶解度1.7g/l
形態(tài)晶體或結晶粉末
顏色白色
酸堿指示劑變色ph值范圍Non' uorescence (9.5) to light green ' uorescence (10.5)
氣味 (Odor)10.00% 的二丙二醇溶液。甜干草味
香型tonka
水溶解性1.7 g/L (20 ºC)
最大波長(λmax)275nm
Merck14,2562
BRN383644
主要應用color filter, organic electroluminescent devices, liquid crystal displays, field emission displays, inks, nickel plating, detergents, deodorant for shoes, petroleum products, cigarettes, personal care products, cosmetics, sunscreen cream, perfumes, nucleic acid sequencing, antiinflammatory agent, treatment of cancer, neurotransmission disorders, bleeding disorders, cerebrovascular disease, thrombosis, hemorrhoids, rheumatic disease, arthritic disease, epilepsy, vaginitis, painkiller, teeth whitening agent, skin whitening agent, wound healing promoter
InChIKeyZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N
LogP1.39 at 25℃
CAS 數據庫91-64-5(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質信息Coumarin(91-64-5)
(IARC)致癌物分類3 (Vol. Sup 7, 77) 2000
EPA化學物質信息Coumarin (91-64-5)

香豆素 用途與合成方法

白色晶體香豆素是一種重要的香料,常用作定香劑。用于配制香水和花露水香精,也用作香煙、橡膠制品、塑料制品等的增香劑。在德國,香豆素被禁止作為煙草添加劑。

香豆素可從零陵香豆(原產于圭亞那)提取,或用化學合成法制備。香豆素是一大類存在于植物中香豆素類化合物的母核,除零陵香豆外,天然存在于許多可食用植物中,如草莓、黑醋栗、杏和櫻桃以及草藥肉桂或決明子中。

香豆素主要用于香皂及各種洗滌劑的調合香料中,為調合香料的主要成份,也可作電鍍光亮劑。
化學性質 
具有升華性的白色性結晶,有香茅香氣,并略有藥香香韻。 不溶于冷水,溶于熱水、乙醇、乙醚、氯仿。
用途 
用于制造香料,作為定香劑,也用于電鍍工業(yè)
用途 
香豆素是于1820年在黑香豆中發(fā)現的。香豆素以苷的形式存在于許多植物中。具有黑香豆的濃重香味,亦具有新刈草甜香及巧克力氣息,留香長久。新鮮的干草香氣在很大程度上是由于在干燥新刈草過程中,苷在發(fā)酵分解時生成并釋出香豆素所引起的。香豆素用于制造香料。常用在配制新刈草型及馥奇型香料。以及紫羅蘭、葵花、素心蘭、山楂花、蘭花、薰衣草等香精中。它和香蘭素一起可用于糖果、糕點之類有調味,加入煙草中可以增加天然香味。在鍍鋅(或鎘、鎳)的電鍍液中加入香豆素,可減少鍍層起孔,增加光亮度。香豆素是制造其他香料和多種其他化學品的原料。香豆是一大類衍生物的母體。這些衍生物中有些存在于自然界,有些則通過合成方法制得。
用途 
熒光指示劑。
生產方法 
(1)由水楊醛經珀金(Perkin)反應制得。這是珀金在1868年最初采用的合成方法。水楊醛與乙酐反應可以使用煅燒的碳酸鉀作為催化劑。將碳酸、乙酐加入水楊醛中,加熱至187℃,在氣相溫度約120℃時蒸出乙酸,然后再加入乙酐,在210-212℃進行反應。得到的香豆素粗品用水洗滌,再真空蒸餾。然后用乙醇或異丙醇重結晶,在50℃干燥得成品。(2)由鄰甲酚與磷酰氯作用,得到中間體鄰甲酚磷酸酯,并在180℃氯化,將甲基變?yōu)?CHCI2,然后再在160-180℃與醋酸鈉作用5h進行環(huán)化即得。如果鄰甲酚與光氣作用,則經由中間體鄰甲酚碳酸酯而完成這一工藝過程:鄰甲酚鈉鹽與光氣在60℃、0.15MPa下反應生成鄰甲酚碳酸酯。用氯氣在180-185℃將酯化進行氯化,至含氯量約為37%,相當于每個甲酚的側鏈上含有兩個氯原子。最后,在吡啶或氧化鋅和氧化鈷存在下,與乙酸和乙酐縮合,反應得到香豆素,該法收率相當高。
類別
有毒物質
毒性分級
高毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50 293 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 196 毫克/公斤
可燃性危險特性
可燃; 火場分解有毒氮氧化物煙霧
儲運特性
庫房低溫, 通風, 干燥; 與食品原料分開存放
滅火劑
水, 二氧化碳, 干粉, 砂土

安全信息

危險品標志Xn
危險類別碼22-40-36/37/38-20/21/22-43
安全說明36-36/37-26
危險品運輸編號UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany1
RTECS號GN4200000
TSCAYes
危險等級6.1
包裝類別III
海關編碼29322010
毒害物質數據91-64-5(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in rats, guinea pigs: 680, 202 mg/kg (Jenner)

MSDS信息

提供商 語言
英文
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中文
英文
更新日期產品編號產品名稱CAS號包裝價格
2024/11/08A15336鄰氧萘酮, 98%
Coumarin, 98%
91-64-5250g584元
2024/11/08A15336香豆素
Coumarin
91-64-51000g1121元
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參考《應急管理部等多部門關于加強互聯網銷售危險化學品安全管理的通知 (應急〔2022〕119號)》《互聯網危險物品信息發(fā)布管理規(guī)定》