香豆素
中文名稱 | 香豆素 |
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中文同義詞 | 2H-1-苯并吡喃-2-酮(香豆素);香豆素,99%;香豆素(標準品);COUMARIN 香豆素;1,2-苯并吡喃;鄰羥基桂酸內酯;1,2-苯并吡喃酮;1,2-苯并哌哢 |
英文名稱 | Coumarin |
英文同義詞 | COUMARIN, FLUORESCENCE INDICATOR;COUMARIN 98%;Coumarin95%C9H6O2;Coumarin,>99%;CoumarinForSynthesis;1,2-Benzopyrone=1-Benzopyran-2-one;Coumarine=Coumarinicanhydride;Coumarin,98% |
CAS號 | 91-64-5 |
分子式 | C9H6O2 |
分子量 | 146.14 |
EINECS號 | 202-086-7 |
相關類別 | 食品添加劑;小分子抑制劑;小分子抑制劑,天然產物;香豆素;植提標準品;有機砌塊;中藥對照品;標準品;雜環(huán)砌塊;色素類;植物提取物;對照品;香精香料;煙用香精;生化試劑;化學試劑;分析試劑標準品;生化試劑-色素類;有機化工原料;標準品-中藥標準品;木脂素;標準品 -中藥標準品;日化原料;化工原料;FINE Chemical & INTERMEDIATES;Food & Feed ADDITIVES;Coumarins;Coumarin;Natural Plant Extract;Aromatics;Heterocycles;Pharmaceutical intermediates;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;Inhibitors;Fluorescent;香精;化工中間體;食品添加劑,香料;添加劑,香精,香料;體外研究產品-體外代謝標準品;單體香料;通用生化試劑-生物染色劑與化學指示劑;固體香料;1 ADME產品-體外代謝標準品;香精原料;bc0001 |
Mol文件 | 91-64-5.mol |
結構式 |
香豆素 性質
熔點 | 68-73 °C (lit.) |
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沸點 | 298 °C (lit.) |
密度 | 0.935 |
蒸氣壓 | 0.01 mm Hg ( 47 °C) |
折射率 | 1.5100 (estimate) |
閃點 | 162 °C |
儲存條件 | Store below +30°C. |
溶解度 | 1.7g/l |
形態(tài) | 晶體或結晶粉末 |
顏色 | 白色 |
酸堿指示劑變色ph值范圍 | Non' uorescence (9.5) to light green ' uorescence (10.5) |
氣味 (Odor) | 10.00% 的二丙二醇溶液。甜干草味 |
香型 | tonka |
水溶解性 | 1.7 g/L (20 ºC) |
最大波長(λmax) | 275nm |
Merck | 14,2562 |
BRN | 383644 |
主要應用 | color filter, organic electroluminescent devices, liquid crystal displays, field emission displays, inks, nickel plating, detergents, deodorant for shoes, petroleum products, cigarettes, personal care products, cosmetics, sunscreen cream, perfumes, nucleic acid sequencing, antiinflammatory agent, treatment of cancer, neurotransmission disorders, bleeding disorders, cerebrovascular disease, thrombosis, hemorrhoids, rheumatic disease, arthritic disease, epilepsy, vaginitis, painkiller, teeth whitening agent, skin whitening agent, wound healing promoter |
InChIKey | ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N |
LogP | 1.39 at 25℃ |
CAS 數據庫 | 91-64-5(CAS DataBase Reference) |
NIST化學物質信息 | Coumarin(91-64-5) |
(IARC)致癌物分類 | 3 (Vol. Sup 7, 77) 2000 |
EPA化學物質信息 | Coumarin (91-64-5) |
白色晶體香豆素是一種重要的香料,常用作定香劑。用于配制香水和花露水香精,也用作香煙、橡膠制品、塑料制品等的增香劑。在德國,香豆素被禁止作為煙草添加劑。
香豆素可從零陵香豆(原產于圭亞那)提取,或用化學合成法制備。香豆素是一大類存在于植物中香豆素類化合物的母核,除零陵香豆外,天然存在于許多可食用植物中,如草莓、黑醋栗、杏和櫻桃以及草藥肉桂或決明子中。
香豆素主要用于香皂及各種洗滌劑的調合香料中,為調合香料的主要成份,也可作電鍍光亮劑。化學性質
具有升華性的白色性結晶,有香茅香氣,并略有藥香香韻。 不溶于冷水,溶于熱水、乙醇、乙醚、氯仿。用途
用于制造香料,作為定香劑,也用于電鍍工業(yè)用途
香豆素是于1820年在黑香豆中發(fā)現的。香豆素以苷的形式存在于許多植物中。具有黑香豆的濃重香味,亦具有新刈草甜香及巧克力氣息,留香長久。新鮮的干草香氣在很大程度上是由于在干燥新刈草過程中,苷在發(fā)酵分解時生成并釋出香豆素所引起的。香豆素用于制造香料。常用在配制新刈草型及馥奇型香料。以及紫羅蘭、葵花、素心蘭、山楂花、蘭花、薰衣草等香精中。它和香蘭素一起可用于糖果、糕點之類有調味,加入煙草中可以增加天然香味。在鍍鋅(或鎘、鎳)的電鍍液中加入香豆素,可減少鍍層起孔,增加光亮度。香豆素是制造其他香料和多種其他化學品的原料。香豆是一大類衍生物的母體。這些衍生物中有些存在于自然界,有些則通過合成方法制得。用途
熒光指示劑。生產方法
(1)由水楊醛經珀金(Perkin)反應制得。這是珀金在1868年最初采用的合成方法。水楊醛與乙酐反應可以使用煅燒的碳酸鉀作為催化劑。將碳酸、乙酐加入水楊醛中,加熱至187℃,在氣相溫度約120℃時蒸出乙酸,然后再加入乙酐,在210-212℃進行反應。得到的香豆素粗品用水洗滌,再真空蒸餾。然后用乙醇或異丙醇重結晶,在50℃干燥得成品。(2)由鄰甲酚與磷酰氯作用,得到中間體鄰甲酚磷酸酯,并在180℃氯化,將甲基變?yōu)?CHCI2,然后再在160-180℃與醋酸鈉作用5h進行環(huán)化即得。如果鄰甲酚與光氣作用,則經由中間體鄰甲酚碳酸酯而完成這一工藝過程:鄰甲酚鈉鹽與光氣在60℃、0.15MPa下反應生成鄰甲酚碳酸酯。用氯氣在180-185℃將酯化進行氯化,至含氯量約為37%,相當于每個甲酚的側鏈上含有兩個氯原子。最后,在吡啶或氧化鋅和氧化鈷存在下,與乙酸和乙酐縮合,反應得到香豆素,該法收率相當高。類別
有毒物質毒性分級
高毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50 293 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 196 毫克/公斤可燃性危險特性
可燃; 火場分解有毒氮氧化物煙霧儲運特性
庫房低溫, 通風, 干燥; 與食品原料分開存放滅火劑
水, 二氧化碳, 干粉, 砂土安全信息
危險品標志 | Xn |
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危險類別碼 | 22-40-36/37/38-20/21/22-43 |
安全說明 | 36-36/37-26 |
危險品運輸編號 | UN 2811 6.1/PG 3 |
WGK Germany | 1 |
RTECS號 | GN4200000 |
TSCA | Yes |
危險等級 | 6.1 |
包裝類別 | III |
海關編碼 | 29322010 |
毒害物質數據 | 91-64-5(Hazardous Substances Data) |
毒性 | LD50 orally in rats, guinea pigs: 680, 202 mg/kg (Jenner) |
提供商 | 語言 |
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