間甲氧基苯甲醇，英文名為m-Anisyl alcohol，常溫常壓下為清澈的無色液體，具有特殊的刺激性氣味和較好的熒光性質(zhì)，它在水中的溶解性差但是可溶于大部分有機(jī)溶劑。間甲氧基苯甲醇是一種芐醇類化合物，具有烷基醇類物質(zhì)的通用理化性質(zhì)，該物質(zhì)主要用作有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥分子基礎(chǔ)化學(xué)原料，例如有文獻(xiàn)報(bào)道該物質(zhì)可用于藥物分子羅沙替丁的合成。

圖1 間甲氧基苯甲醇的性狀圖

理化性質(zhì)

間甲氧基苯甲醇結(jié)構(gòu)中的芐醇單元具有很高的化學(xué)反應(yīng)活性，它可在適當(dāng)?shù)难趸瘎┑难趸饔孟掳l(fā)生氧化反應(yīng)得到相應(yīng)的苯甲醛類衍生物。間甲氧基苯甲醇可在適當(dāng)?shù)柠u化試劑例如液溴，四氯化碳的作用下發(fā)生溴化或者氯化反應(yīng)，得到相應(yīng)的芐溴或者芐氯衍生物。

合成工藝

有研究報(bào)道了一種間甲氧基芐醇的合成方法:包括以乙二醇和間氯苯甲醛作為原料,以硫酸作為催化劑,在溶劑中經(jīng)縮合反應(yīng),制得乙二醇縮間氯苯甲醛。將所述乙二醇縮間氯苯甲醛溶于有機(jī)溶劑中得到混合液，攪拌條件下向所述混合液中加入縮合劑,加熱反應(yīng),形成含有乙二醇縮間甲氧基苯甲醛的反應(yīng)體系。蒸發(fā)除去所述反應(yīng)體系中的所述有機(jī)溶劑，然后冷卻，調(diào)節(jié)體系pH，pH調(diào)節(jié)后對(duì)反應(yīng)體系分相，得到有機(jī)相一。向所述有機(jī)相一中加入催化劑和金屬還原劑，解析縮醛并還原得到含有間甲氧基芐醇粗品的反應(yīng)液。將所述反應(yīng)液繼續(xù)分相，得到有機(jī)相二，將所述有機(jī)相二洗滌，干燥，精餾，得到精制的目標(biāo)產(chǎn)物分子間甲氧基苯甲醇。[1]

醫(yī)藥應(yīng)用

有研究報(bào)道了一種羅沙替丁中間體3(1哌啶甲基)苯酚的合成方法，以價(jià)廉易得的間甲氧基苯甲醇為原料,先與氯化亞砜生成間甲氧基綠芐,再與哌啶反應(yīng)生成3(1哌啶甲基)苯甲醚,最后在氫溴酸中脫甲氧基,得到目標(biāo)產(chǎn)物3-(1-哌啶甲基)苯酚,該路線新穎,收率高,三廢產(chǎn)生量少并可進(jìn)行溶劑的回收利用,降低制備成本,所用成本只有原路線一半的不到。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] 郭建國,吳孝蘭,夏曉晗,等.一種間甲氧基芐醇的合成方法:CN202110341998.1[P].

[2] 董來山.羅沙替丁中間體3(1哌啶甲基)苯酚的合成方法:CN201610251701.1[P].