介紹

N-[1,1'-聯(lián)苯]-2-基-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺的分子式為C??H??N，由兩個(gè)苯環(huán)與一個(gè)苯并環(huán)庚三烯環(huán)組成。外觀為白色至淡黃色固體。

圖一 N-[1,1'-聯(lián)苯]-2-基-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺

合成

將化合物N-[1,1'-聯(lián)苯]-2-氧芴基-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺（38.0 g）放入反應(yīng)瓶中，加入二氯甲烷（720 ml）并在冰浴下攪拌，將N-溴琥珀酰亞胺（NBS，13.2 g）溶解在乙腈中，用進(jìn)料管緩慢滴入反應(yīng)瓶中，在線跟蹤至反應(yīng)結(jié)束，在冰浴中加入飽和碳酸氫鈉溶液（NaHCO3）以停止反應(yīng)，用水洗滌至中性，將溶液濃縮至泡沫狀，加入250ml四氫呋喃以溶解泡沫狀，用約1600 ml甲醇反滴定并過濾固體。以85%的收率獲得白色固體化合物N-[1,1'-聯(lián)苯]-2-基-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺（37.0g）[1]。

圖二 N-[1,1'-聯(lián)苯]-2-基-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺的合成

應(yīng)用

取化合物N-[1,1'-聯(lián)苯]-2-基-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺（10.0 g）和4-（二苯基氨基）苯基硼酸（7.0 g）于反應(yīng)燒瓶中，加入160 ml甲苯、40 ml乙醇和25 ml 2.0M碳酸鉀水溶液，攪拌加熱至60°C，然后加入四（三苯基膦）鈀（Pd（PPh3）4，0.95 g），加熱至100°C，反應(yīng)16小時(shí)，冷卻后加入去離子水?dāng)嚢?0分鐘。將反應(yīng)溶液洗滌至中性，用硅膠和硅藻土去除殘留的金屬催化試劑。濃縮，加入甲苯和己烷并攪拌1小時(shí)，固體從四氫呋喃和甲醇中重結(jié)晶，過濾得到黃色固體產(chǎn)物N-[1,1'-聯(lián)苯]-三苯胺基-2-氧芴基-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺（10.2g），產(chǎn)率為79%[2]。

圖三 N-[1,1'-聯(lián)苯]-2-基-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺的應(yīng)用

取化合物N-[1,1'-聯(lián)苯]-2-基-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺（10.0g）、N-苯基-1-萘胺（4.0g）和叔丁醇鈉（4.0g”）于反應(yīng)燒瓶中，加入160ml甲苯，攪拌加熱至60°C，然后加入雙（二亞芐基丙酮）鈀（Pd（dba）2，0.48g）和三叔丁基膦（P（t-Bu）3，0.37g），加熱至110°C，反應(yīng)24小時(shí)，冷卻后加入去離子水?dāng)嚢?0分鐘。將反應(yīng)溶液洗滌至中性，用硅膠和硅藻土去除殘留的金屬催化試劑。濃縮，加入甲苯和己烷并攪拌1小時(shí)。固體用四氫呋喃和甲醇重結(jié)晶，過濾得到淡黃色固體產(chǎn)物N-[1,1'-聯(lián)苯]-聯(lián)苯苯胺基-2-氧芴基-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺（7.5g），產(chǎn)率為60%[1]。

圖四 N-[1,1'-聯(lián)苯]-2-基-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺的應(yīng)用2

參考文獻(xiàn)

[1]Current Patent Assignee: E RAY OPTOELECTRONICS TECHNOLOGY - CN112745285, 2021, A.Location in patent: Paragraph 0110; 0113-0114.

[2]Current Patent Assignee: E RAY OPTOELECTRONICS TECHNOLOGY - TWI706943, 2020, B.