川續(xù)斷提取物性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝
川續(xù)斷提取物為川續(xù)斷科植物川續(xù)斷Dipsacus asper Wall.的干燥根提取物，主要含有生物堿、揮發(fā)油、三萜皂苷類、環(huán)烯醚萜類等成分。具有抗骨質(zhì)疏松、安胎、抗病毒、消炎、抗氧化等藥理作用。本信息是由Chemicalbook的侍艷編輯整理。
為川續(xù)斷科植物川續(xù)斷Dipsacus asperoides C.Y.Cheng et T.M.Ai的干燥根。又名接骨草、川斷。分布于湖北，四川、云南、貴州等省。生于溪溝邊草叢和林緣。
【植物形態(tài)】多年生草本，高50～100cm; 主根長(zhǎng)圓錐形，或數(shù)條并生；莖直立，下部圓柱形，有細(xì)柔毛，上部具棱，棱上疏生刺毛。單葉對(duì)生，基生葉有長(zhǎng)柄，葉片羽狀深裂; 莖生葉柄短，葉片多為3裂，中裂片最大，邊緣有粗鋸齒。兩面均被貼伏柔毛。頭狀花序頂生或葉生; 每小花外有一苞片，質(zhì)較硬，先端突出呈針刺狀; 副萼具4鈍齒，萼淺盤狀，具4齒; 花冠白色或深黃色，倒鐘形，具4深裂片，外側(cè)被下向的長(zhǎng)柔毛; 雄蕊4，花絲伸出冠外2～3mm; 子房下位，花柱長(zhǎng)于雄蕊. 瘦果有明顯4棱?；ㄆ?～9月，果期9～10月。
圖1為川續(xù)斷
1.揮發(fā)油類 研究認(rèn)為川續(xù)斷的揮發(fā)油中共有41 種化合物，使用氣相色譜紅外光譜和氣相色譜質(zhì)譜聯(lián)用的方式對(duì)其進(jìn)行研究，其中酚類化合物較多，萜類種類較少，蒔羅艾菊酮、三甲基苯酚的含量較多。
2.生物堿類 通過對(duì)川續(xù)斷的生物堿成分進(jìn)行薄層層析，共發(fā)現(xiàn)了兩個(gè)生物堿斑點(diǎn)，經(jīng)過分離鑒定為喜樹堿和龍膽堿，然而也有研究認(rèn)為龍膽堿是在氨水的作用下由其他成分轉(zhuǎn)化而來的。
3.環(huán)烯醚萜類 研究者從川續(xù)斷的甲醇中提取和分離了兩個(gè)環(huán)烯醚萜，其中含有的環(huán)烯醚萜類主要有熊果酸、馬錢子苷、當(dāng)藥苷、茶茱萸苷等，還有研究者從川續(xù)斷根的乙醇提取物中提取到了一種林生續(xù)斷苷Ⅲ。
4.三萜皂苷類化合物 三萜皂苷類化合物是川續(xù)斷的主要成分，齊墩果烯型五環(huán)三萜皂苷為苷元。研究者通過分離自川續(xù)斷的醇提液酸水解液，得到了常春藤皂苷元，還有學(xué)者從中分離出了10個(gè)皂苷類化合物。與此同時(shí)還首次在川續(xù)斷中提取出了3-O-α-L- 吡喃葡萄糖- 常春藤皂苷元。
5.其他成分 除了上述成分之外，川續(xù)斷中還有胡蘿卜苷、β- 谷甾醇、蔗糖、正三十二烷酸和正二十五烷酸等成分，有學(xué)者從川續(xù)斷的根中提取了6 種咖啡內(nèi)酯奎寧酸類成分，具有抗氧化活性。此外川斷續(xù)含有的微量元素還有Cu、Zn、Mn、Mg、Fe、Ca 等。
常春藤皂苷元 (Hederagenin)：分子式C30H48O4，分子量472.36。無色針狀結(jié)晶， mp.333℃(丙酮)。
3-O- (4-O-乙酰基) -α-L-吡喃阿拉伯糖常春藤皂苷元28-O-β-D-吡喃葡萄糖- (1→6) -β-D-吡喃葡萄糖酯苷 (3-O- (4-O-acetyl) -α-L-arabinopyranosyl -hederagenin-28-O-β-D-glucopyranosyl- (1→6) -β-D-glucopyranoside)： 分子式 C49H78O19，分子量970。白色粉末，mp.198℃～201℃，[α]D19+19.7° (C=0.25，MeOH)。
3-O-α-L-吡喃阿拉伯糖常春藤皂苷元28-O-β-D-吡喃葡萄糖- (1→6) - β-D-吡喃葡萄糖酯苷:分子式C47H76O18，分子量928。白色粉末，mp.210℃～213℃， [α]D19+14.9° (C=0.25，MeOH)。
3-O-β-D-吡喃葡萄糖(1→3) -α-L-吡喃鼠李糖 (1→2) -α-L-吡喃阿拉伯糖常春藤皂苷元28-O-β-D-吡喃葡萄糖 (1→6) -β-D-吡喃葡萄糖酯苷 (3-O-β- D-glucopyranosyl(1→3) -α-L-rhamnopyranosyl (1→2) -α-L-arabinopyranosyl hederagenin28-O-β-D-glucopyranosyl (1→6)-β-D-glucopyranosyl ester)： 分子式C59H96O27，分子量1236。白色顆粒狀結(jié)晶(MeOH)，mp.218℃～220℃，[α]D21-3.3° (C=0.3，C5H5N)。
3-O-α-L-吡喃鼠李糖 (1→3) -β-D-吡喃葡萄糖(1→3) -α-L-吡喃鼠李糖 (1→2) -α-L-吡喃阿拉伯糖常春藤皂苷元28-O-β-D-吡喃葡萄糖 (1→6) -β-D- 吡喃葡萄糖酯苷(3-O-α-L-rhamnopyranosyl (1→3) -β-D-glucopyranosyl (1→3)- α-L-rhamnopyranosyl(1→2) -α-L-arabinopyranosyl hederagenin28-O-β-D-glucopyranosyl (1→6) -β-D-glucopyranosyl ester)： 分子式C65H106O31，分子量1382。白色粉末， mp.220℃～224℃，[α]D19-27.6° (C=0.2，MeOH)。
3-O- [β-D-吡喃木糖(1→4) -β-D-吡喃葡萄糖(1→4)] [α-L-吡喃鼠李糖 (1→3)] -β-D-吡喃葡萄糖(1→3) -α-L-吡喃鼠李糖(1→2) -α-L-吡喃阿拉伯糖 -常春藤皂苷元(3-O- [β-D-xylopyranosyl (1→4)-β-D-glucopyranosyl (1→4)] [α- L-rhamnopyranosyl (1→3)] -β-D-glucopyranosyl (1→3) -α-L-rhamnopyranosyl (1→2) -α-L-arabinopyranosyl hederagenin)： 分子式C64H104O30，分子量1352。白色粉末 (MeOH-EtOAc) mp.248℃～250℃(分解)，[α]D21-12.2° (C=0.34，MeOH)。
28-O-β-D-吡喃葡萄糖 (1→6) -β-D-吡喃葡萄糖酯苷：分子式 C76H124O40，分子量1676。白色粉末(MeOH-EtOAc)，mp.236℃～240℃，[α]D21-21.8° (C= 0.24，MeOH)。
3-O- [β-D-吡喃葡萄糖(1→4)] [α-L-吡喃鼠李糖(1→3)] -β-D-吡喃葡萄糖(1→3) -α-L-吡喃鼠李糖 (1→2) -α-L-吡喃阿拉伯糖常春藤皂苷元 (3-O- [β-D-glucopyranosyl(1→4)] [α-L-rhamnopyranosyl(1→3)] -β-D-glucopyranosyl(1→ 3) -α-L-rhamnopyranosyl (1→2) -α-L-arabinopyranosyl hederagenin)：異名川續(xù)斷皂苷E (Asperosaponin E)分子式C59H96O26，分子量1220。白色粉末(MeOH-EtOAc)，mp.239℃～ 243℃，[α]D21-12.3°(C=0.28，MeOH)。
11的28-O-β-D-吡喃葡萄糖 (1→6) -β-D-吡喃葡萄糖酯苷： 分子式 C71H116O36，分子量1544。白色粉末(MeOH-EtOAc)，mp.224℃～227℃，[α]D21-17.4° (C= 0.25，MeOH)。
28-O-β-D-吡喃葡萄糖酯苷：分子式C70H114O35，分子量1514。白色粉末， mp.245℃～247℃，[α]D20-18.18° (C=0.52，MeOH)。
3-O-α-L-吡喃阿拉伯糖-常春藤皂苷元 (3-O-α-L-arabinopyranosyl hederagenin)：分子式C35H56O8，分子量604。白色粉末，mp.238℃～241℃。
28-O-β-D-吡喃葡萄糖酯苷： 分子式C41H66O13，分子量766。白色粉末， mp.213～215℃(分解)，[α]D20+27.24°(C=0.01，MeOH)。
常春藤皂苷元-28-O-β-D-吡喃葡萄糖 (1→6) -β-D-吡喃葡萄糖酯苷 (Hederagenin-28-O-β-D-glucopyransyl (1→6) -β-D-glucopyranoside)： 分子式 C42H68O14，分子量796。白色粉末，mp.188℃～189℃。
喜樹次堿 (Venoterpine)：分子式C9H11NO，分子量149.09。無色板塊狀結(jié)晶， mp.136℃～138℃，[α]D20+23.66° (C=0.29，CHCl3)。
川續(xù)斷皂苷F (Asperosaponin F)：分子式C64H104O30，分子量1352。白色粉末， mp.244℃～247℃，溶于MeOH，C5H5N和H2O。
川續(xù)斷皂苷H1(Asperosaponin H1)： 分子式C76H124O40，分子量1676。白色粉末， mp.233℃～236℃，溶于MeOH，C5H5N和H2O。
林生續(xù)斷苷Ⅲ (Sylvestroside)： 分子式C33H46O19，分子量746。白色粉末，mp. 146℃～148℃，溶于MeOH和C5H5N。
正二十五烷酸(Pentacosanoic acid): 分子式C25H50O2，分子量382。白色蠟狀固體 (石油醚)，mp.54℃。
正三十二烷酸(Lacceroic acid)：分子式C32H64O2，分子量480。白色蠟狀固體(石油醚)，mp.68℃。
1.抗衰老作用 川續(xù)斷提取物能夠影響D-半乳糖模型小鼠的外周和組織血中SOD 活性和學(xué)習(xí)記憶力、MDA 含量。川續(xù)斷能夠明顯的改善小鼠的學(xué)習(xí)和記憶能力，并提高小鼠腦組織的SOD 活性。其中10g/kg 組小鼠的腦組織SOD 活性有所升高，20g/kg 組小鼠在游泳時(shí)間減少的情況下取得了更高的腦組織SOD 活性。通過用65%、50%、35% 的醇洗脫續(xù)斷95% 的乙醇提取物上大孔樹脂，能夠得到具有明顯自由基清除活性的洗脫液，作用最強(qiáng)的是65% 醇洗脫液。這充分說明了川續(xù)斷的抗氧化、抗衰老功能。
2.對(duì)免疫系統(tǒng)的影響 川續(xù)斷水煎劑可以使腹腔注射環(huán)磷酞胺（CY）引起的血液中白細(xì)胞總數(shù)降低得到恢復(fù)， 恢復(fù)程度在50％以上。連續(xù)給藥5 天，川續(xù)斷能顯著提高大鼠中性粒細(xì)胞吞噬酵母的作用。在溶血性空斑試驗(yàn)中（PFC），卻不能增加PFC數(shù)。川續(xù)斷的水煎液灌胃20g ／ kg 能提高小鼠耐缺氧能力，延長(zhǎng)小鼠負(fù)重游泳持續(xù)時(shí)間，促進(jìn)小鼠巨嗜細(xì)胞吞噬功能。
3.對(duì)骨組織的影響 通過高、中劑量的川續(xù)斷水煎劑能夠使骨細(xì)胞的增殖增加，使礦化結(jié)節(jié)的數(shù)量和堿性磷酸酶的表達(dá)增加，對(duì)Ⅰ型前膠原和成骨細(xì)胞鈣素的表達(dá)都有促進(jìn)作用，對(duì)雌激素?zé)o顯著影響。川續(xù)斷能夠防止成骨細(xì)胞的凋亡，對(duì)成骨細(xì)胞的增殖和分化有促進(jìn)作用，能夠促進(jìn)骨折的愈合。
4.抗菌、抗炎作用 川續(xù)斷揮發(fā)油（萜類種類較少，酚類化合物種類較多）對(duì)金黃色葡萄球菌有較強(qiáng)的抑菌能力，動(dòng)物實(shí)驗(yàn)表明具有明顯的生理活性。續(xù)斷70％乙醇提取物10g、20g 及40g（生藥）／kg 灌服能顯著抑制大鼠蛋清性腳腫脹、二甲苯所致的小鼠耳部炎癥、醋酸所致的小鼠腹腔毛細(xì)血管通透性亢進(jìn)以及紙片所致的肉芽組織增生。20g、40g（生藥）／ kg 能顯著增加大鼠腎上腺中維生素C 的含量，而對(duì)腎上腺中膽固醇的含量無明顯影響，其機(jī)制可能是抑制變態(tài)反應(yīng)和抗過氧化作用。
5.川續(xù)斷對(duì)神經(jīng)系統(tǒng)的影響 對(duì)海馬神經(jīng)細(xì)胞使用川續(xù)斷24小時(shí)之后，海馬神經(jīng)細(xì)胞的存活率就降低了，52%。如果預(yù)先加入人參皂甙和川續(xù)斷總皂甙，能夠使其毒性減小，提高神經(jīng)細(xì)胞的存活率。與空白對(duì)照組相比，免疫熒光細(xì)胞化學(xué)雙標(biāo)檢測(cè)中的凋亡細(xì)胞高出了43%，如果預(yù)先加入人參皂甙和川續(xù)斷總皂甙，其凋亡細(xì)胞僅為10.8% 和16.6%，這也充分說明，這兩種物質(zhì)能夠?qū)ι窠?jīng)進(jìn)行保護(hù)，使神經(jīng)細(xì)胞的生存率提高，降低毒性。
6.對(duì)生殖系統(tǒng)的影響 川續(xù)斷浸膏、總生物堿、揮發(fā)油都可顯著降低大鼠及小鼠子宮的收縮活性， 對(duì)妊娠小鼠抑制作用強(qiáng)于未孕小鼠。浸膏與揮發(fā)油并能顯著抑制妊娠小鼠子宮的自發(fā)收縮頻率?？偵飰A顯著抑制妊娠大鼠在體子宮平滑肌的自發(fā)收縮活動(dòng)，降低其收縮幅度和張力；對(duì)抗0.25U／kg催產(chǎn)素誘發(fā)的妊娠大鼠在體子宮收縮幅度和張力的增加；并具有對(duì)抗大鼠摘除卵巢后導(dǎo)致的流產(chǎn)作用。
取川續(xù)斷干燥根7 kg，粉粹，用體積分?jǐn)?shù)為70%乙醇水溶液回流提取3 次，每次2 h，回收溶劑，得浸膏620 g，溶于4 L 水中，離心，濾去沉淀59 g，上清液經(jīng)乙酸乙酯萃取，得乙酸乙酯層、水層萃取物分別為160 g 和340 g，水層經(jīng)大孔樹脂柱色譜，用20%、50%和95%乙醇依次洗脫，得到相應(yīng)洗脫物分別為125、90、25 g。50%乙醇洗脫物經(jīng)硅膠柱色譜分離，經(jīng)過CHCl3-MeOH（80∶1~5∶1，V/V）梯度洗脫，得到9 個(gè)組分（Fr.1~9）。Fr.1 經(jīng)ODS 柱色譜及HPLC 色譜法制備，分別得到化合物2（43 mg）、3（39 mg）和4（31 mg）。Fr.7 經(jīng)ODS 柱色譜及HPLC色譜法制備，分別得到化合物1（18 mg），F(xiàn)r. 8 經(jīng)ODS 柱色譜及HPLC 色譜法制備，分別得到化合物5（36 mg）、6（18 mg）。
得到的化合物分別為（1）（+）-1-羥基松脂醇4'-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。（2） 3，5－二咖啡?？鼘幩峒柞?。（3） 4，5－二咖啡?？鼘幩峒柞?。（4）5-咖啡酰奎寧酸甲酯。（5）馬錢子苷。（6）demethylsecologanol
圖2為川續(xù)斷根中正二十五烷酸等成分的提取分離
苦、平，微溫。歸肝、腎經(jīng)。補(bǔ)肝腎，續(xù)筋骨，通血脈，止血安胎，療傷續(xù)折，用于風(fēng)濕痹痛，跌撲損傷，骨折，腫痛；胎動(dòng)欲墜或崩漏經(jīng)多。
川續(xù)斷提取物
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