間溴苯甲醚
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- CAS號:
- 2398-37-0
- 英文名:
- 3-Bromoanisole
- 英文別名:
- 1-BROMO-3-METHOXYBENZENE;META BROMO ANISOLE;M-BROMOANISOLE;3-Methoxybromobenzene;3-Methoxyphenyl bromide;M-Bro;NSC 82293;3-BROMOANISOLE;3-BROMO ANISOL;5-bromoanisole
- 中文名:
- 間溴苯甲醚
- 中文別名:
- 間溴茴香醚;間溴苯甲醚;3-溴苯甲醚;間甲氧基溴苯;3-溴茴香醚;3-溴甲醚苯;間溴甲氧基苯;QMD雜質(zhì)4;間溴代苯基甲醚;3-溴甲氧基苯
- CBNumber:
- CB4384971
- 分子式:
- C7H7BrO
- 分子量:
- 187.03
- MOL File:
- 2398-37-0.mol
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間溴苯甲醚化學(xué)性質(zhì)
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熔點:
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2 °C
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沸點:
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210-211 °C(lit.)
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密度:
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1.490 g/mL at 20 °C
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蒸氣壓:
-
38.39Pa at 25℃
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折射率:
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n20/D 1.563(lit.)
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閃點:
-
200 °F
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儲存條件:
-
Sealed in dry,Room Temperature
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溶解度:
-
DMSO (Sparingly), Methanol (Slightly)
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形態(tài):
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Liquid
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比重:
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1.477
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顏色:
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Clear colorless to slightly yellow-brown
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PH值:
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5.5 (H2O, 20℃)
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水溶解性:
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Miscible in methanol, benzene, hexane, toluene and dichloromethane. Practically insoluble in water.
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BRN:
-
1524687
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穩(wěn)定性:
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Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidising agents, strong acids reducing agents.
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InChIKey:
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PLDWAJLZAAHOGG-UHFFFAOYSA-N
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LogP:
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3.03
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CAS 數(shù)據(jù)庫:
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2398-37-0(CAS DataBase Reference)
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NIST化學(xué)物質(zhì)信息:
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Benzene, 1-bromo-3-methoxy-(2398-37-0)
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EPA化學(xué)物質(zhì)信息:
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m-Bromoanisole (2398-37-0)
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間溴苯甲醚性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝
間溴苯甲醚是合成新一代強效中樞非麻醉性鎮(zhèn)痛藥鹽酸曲馬多的中間體，也可作為4-芳基哌啶類抗騷癢癥藥、抗結(jié)核試劑三芳基甲烷類噻吩、阿韋莫哌類受體拮抗劑、二氫喹唑啉類Eg5抑制劑、系列烷氧基三芳基膦配體、有機激光染料對-三聯(lián)苯衍生物、2-甲氧基吩噻嗪及熒烷類熱敏染料的生產(chǎn)原料，并可用于其它醫(yī)藥、染料的合成。
（1）硝基苯經(jīng)磺化、還原、堿熔、酸化、溴化、醚化等制得，該法反應(yīng)步驟長，操作復(fù)雜，總收率僅21.5%；
（2）間氨基酚經(jīng)乙?；⒚鸦?、重氮化和Sandmeyer反應(yīng)等制得，該法需氨基保護和去保護步驟，反應(yīng)時間延長，收率僅27.3%；
（3）對溴苯酚經(jīng)歧化，轉(zhuǎn)位、醚化的方法，但該法需要加壓操作，且催化劑價格昂貴；
（4）硝基苯經(jīng)溴化，還原、重氮化、醚化制取間溴苯甲醚，總收率為37.0%；
（5）在（4）的基礎(chǔ)上改良溴化條件后總收率提高到40.1%；
（6）硝基苯經(jīng)溴化，再用一鍋法進行甲氧基化，一步得到間溴苯甲醚，總收率為60.0%?？紤]到傳統(tǒng)合成工藝復(fù)雜，產(chǎn)率低，在本實驗中以價廉易得的硝基苯為原料，經(jīng)溴代，醚化的方法合成產(chǎn)率較高的間溴苯甲醚。
由間溴硝基合成間溴苯甲醚
在配有溫度計，磁力攪拌，冷凝管的四口燒瓶中，先加入環(huán)己烷(40.0 mL)、甲醇(3.8 g，0.1 mol)、固體KOH(15.8 g，0.2 moL)和四丁基溴化銨(5.1 g，0.02 moL)的混合物；
在55.0℃下攪拌30 min，當(dāng)混合物呈白色糊狀時，通入空氣，并將間溴硝基苯(20.2 g，0.1 mol)溶于環(huán)己烷中；
然后將上述溶液緩慢加入到反應(yīng)液中，剛加入時反應(yīng)液的顏色為淺黃色，過幾分鐘后，變?yōu)楹稚?br>加完后，將溫度升至60.0℃，反應(yīng)3.5 h，停止加熱，通氣，將其冷卻至室溫。
將反應(yīng)液倒于燒杯中，并用少量環(huán)己烷沖洗下燒瓶中的固體，洗出殘留品，所得的黃色液體先用水洗，分液得上層有機相，然后用鹽酸溶液洗滌，所得有機相為淺黃色。
最后用水洗滌，無水硫酸鈉干燥，減壓將溶劑蒸出，所得淺黃色液體就是間溴苯甲醚，收率為85.6%，氣相色譜測得純度為98.9% 。
化學(xué)性質(zhì)
間溴苯甲醚又名3-溴苯甲醚。淺黃色油狀液體。沸點210-211℃（100kPa），105℃（2.13kPa），相對密度1.477，折光率1.5635，閃點93℃。溶于醇、醚、苯和二硫化碳，不溶于水。用作有機合成原料。
用途
間溴苯甲醚是合成抗癌鎮(zhèn)靜止痛藥曲嗎多的主要中間體，并可用于其他醫(yī)藥、染料及有機合成中。
生產(chǎn)方法
由間溴苯酚與硫酸二甲酯反應(yīng)而得。將間溴苯酚溶解在氫氧化鈉溶液中，攪拌下慢慢滴加硫酸二甲酯，加熱反應(yīng)1h，冷卻分層無色油狀物。水層用乙醚提取，干燥，蒸餾回收乙醚，將殘余物和油狀物減壓蒸餾即得成品。產(chǎn)率90%。
間溴苯甲醚
上下游產(chǎn)品信息
上游原料
下游產(chǎn)品
| 更新日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS編號 | 包裝 | 價格 |
|---|
| 2025/02/08 | XW23983702 | 間溴苯甲醚
3-bromoanisole;m-bromoanisole;m-bromophenylmethyl ether;m-bromophenylmethyl ether;1-bromo-3-methoxybenzene | 2398-37-0 | 25G | 43元 |
| 2025/02/05 | A15625 | 3-溴苯甲醚, 98+%
3-Bromoanisole, 98+% | 2398-37-0 | 25g | 202元 |
間溴苯甲醚
生產(chǎn)廠家
全球有 683家供應(yīng)商
間溴苯甲醚國內(nèi)生產(chǎn)廠家
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