25316-40-9
中文名稱
鹽酸多柔比星
英文名稱
Doxorubicin hydrochloride
CAS
25316-40-9
EINECS 編號
246-818-3
分子式
C27H30ClNO11
MDL 編號
MFCD00077757
分子量
579.98
MOL 文件
25316-40-9.mol
更新日期
2024/12/30 10:41:23
25316-40-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
(8S-cis)-10-[(3-氨基-2,3,6-三去氧-a-L-來蘇己吡喃基)-氧]-7,8,9,10-四氫-6,8,11-三羥基-8-羥基乙?；?1-甲氧基-5,12-并四苯二酮鹽酸鹽鹽酸阿霉素
鹽酸多柔比星
鹽酸柔紅霉素
14-羥正定霉素
阿得里亞霉素
(8S-cis)-10-((3-氨基-2,3,6-三去氧-a-L-來蘇己吡喃基)-氧)-7,8,9,10-四氫-6,8,11-三羥基-8-羥基乙?；?1-甲氧基-5,12-并四苯二酮鹽酸鹽
阿霉素鹽酸鹽
亞德里亞霉素鹽酸鹽
鹽酸亞德里亞霉素
亞德里亞霉素,阿霉素(鹽酸鹽)
鹽酸阿霉
鹽酸多柔比星,阿霉素
英文別名
14-HYDROXYDAUNOMYCIN HCL14-HYDROXYDAUNOMYCIN HYDROCHLORIDE
(8s-cis)-10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-alpha-l-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8-(hydroxyacetyl)-1-methoxynaphthacene-5,12-dione hydrochloride
ADRIACIN
ADRIAMYCIN
ADRIAMYCIN HCL
ADRIAMYCIN HYDROCHLORIDE
ADRIBLASTINA
ADRIBLASTINA HYDROCHLORIDE
CAELYX
DOX HYDROCHLORIDE
DOXORUBICIN HCL
DOXORUBICIN HYDROCHLORIDE
HYDROXYDAUNORUBICIN HYDROCHLORIDE
(8s-cis)-hlorid
10-((3-amino-2,3,6-trideoxy-alpha-l-lyxo-hexopyranosyl)oxy)-7,8,9,10-tetrahydro-12-naphthacenedione
8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8-(hydroxyacetyl)-1-methoxy-xy)-hydroc
admhydrochloride
Ardriamycin
fi6804
所屬類別
原料藥：抗生素類抗腫瘤藥物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀鹽酸鹽為桔紅色針狀結(jié)晶，熔點204-205℃。溶于水和醇，不溶于丙酮、苯、氯仿、乙醚。
熔點216 °C (dec.)(lit.)
熔點216 °C (dec.)(lit.)
比旋光度D20 +248±2° (c = 0.1 in methanol)
儲存條件2-8°C
儲存條件2-8°C
溶解度H2O: 10 mg/mL, clear, red-orange
溶解度溶于 DMSO，濃度為 100 mg/ml；極難溶于乙醇；輕微加熱可溶于水，濃度為 10 mg/ml。
酸度系數(shù)(pKa)pKa 8.25±0.60 (Uncertain);8.43±0.70 (Uncertain);11.9±0.4 (Uncertain);12.95±0.1 (Uncertain);13.8±0.70 (Uncertain)
形態(tài)固體
顏色橙色到深紅色
水溶解性易溶于水。
最大波長(λmax)497nm(H2O)(lit.)
Merck13,3473
Merck14,3439
BRN4229251
穩(wěn)定性自購買之日起 1 年內(nèi)保持穩(wěn)定。蒸餾水溶液可在 -20° 下保存長達 3 個月。
InChIKeyMWWSFMDVAYGXBV-RUELKSSGSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫25316-40-9(CAS DataBase Reference)
EPA Substance Registry System25316-40-9(EPA Substance)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Doxorubicin hydrochloride (25316-40-9)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險品標(biāo)志T,T+,Xi
WGK Germany3
WGK Germany3
RTECS號QI9295900
海關(guān)編碼29419090
毒性LD50 i.v. in mice: 21.1 mg/kg (Bertazzoli, 1970)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
癌癥化療劑、主要用于急、慢性白血病、惡性淋巴瘤。用途二
抗腫瘤抗生素，在心臟線粒體DNA方面有阿霉素的效果。反相轉(zhuǎn)錄酶和RNA聚合酶的抑制劑，免疫抑制劑；可插入DNA鏈中。臨床上是癌癥化療劑、主要用于急、慢性白血病、惡性淋巴瘤。制備方法
方法一
由松鏈絲菌淺灰色變株（Str.Peucetius var.Caesius）的培養(yǎng)液提取而得。本品化學(xué)結(jié)構(gòu)與柔紅霉素類似，因此可以由柔紅霉素化學(xué)轉(zhuǎn)化而制得。目前已可化學(xué)全合成。常見問題列表
概述
多柔比星化學(xué)名為10-[（3-氨基-2，3，6-三去氧-α-L-來蘇已吡喃基）-氧]-7，8，9，10-四氫-6，8，11-三羥基-8-（羥乙?；?1-甲氧基-5，12-奈二酮的鹽酸鹽，別名阿霉素鹽酸鹽。純品多柔比星為桔紅色的凍干粉劑，可溶于水，熔點為 216℃。多柔比星（ADM）又稱阿霉素，常用于人類癌癥的臨床化療。多柔比星是一種化學(xué)半合成蒽環(huán)霉素類抗腫瘤抗生素。與柔紅霉素及其他蒽環(huán)霉素一樣，多柔比星能與細胞 DNA 嵌插結(jié)合，影響 DNA 合成。常用于治療各種癌癥，如血液惡性腫瘤、實體瘤及軟組織肉瘤等。人醫(yī)臨床中通常與其他藥物聯(lián)合用藥治療腫瘤。
適應(yīng)癥
多柔比星屬于非周期特異性抗腫瘤藥物，抗瘤譜較廣，臨床可用于乳腺癌、肺癌、淋巴癌、卵巢癌等多種癌癥。作為二線抗腫瘤藥物，首選藥物耐藥時即可使用多柔比星進行治療。藥理作用
鹽酸多柔比星通過嵌入和抑制高分子生物合成與 DNA 相互作用，抑制 DNA 超螺旋的拓撲異構(gòu)酶Ⅱ。多柔比星阻止 DNA 雙螺旋的閉合，從而破壞了 DNA 鏈的復(fù)制。通過嵌入的方式，多柔比星也能作用于有轉(zhuǎn)錄活性的染色質(zhì)，導(dǎo)致組蛋白的改變。結(jié)果表明，DNA 損傷應(yīng)答、表觀基因組及轉(zhuǎn)錄組在多柔比星所作用的細胞中不受控制。應(yīng)用
鹽酸多柔比星屬于非周期特異性抗腫瘤藥物，抗瘤譜較廣，臨床可用于乳腺癌、肺癌、淋巴癌、卵巢癌等多種癌癥。作為二線抗腫瘤藥物，首選藥物耐藥時即可使用多柔比星進行治療。作用機制
鹽酸多柔比星通過嵌入和抑制高分子生物合成與DNA相互作用，抑制DNA解超螺旋的拓撲異構(gòu)酶Ⅱ。鹽酸多柔比星阻止DNA雙螺旋的閉合，從而破壞了DNA鏈的復(fù)制。通過嵌入的方式，多柔比星也能作用于有轉(zhuǎn)錄活性的染色質(zhì)，導(dǎo)致組蛋白的改變。結(jié)果表明，DNA損傷應(yīng)答、表觀基因組及轉(zhuǎn)錄組在多柔比星所作用的細胞中不受控制。