885500-55-0
中文名稱
ETHYL 4-CHLORO-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE-5-CARBOXYLATE
英文名稱
ethyl 4-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylate
CAS
885500-55-0
分子式
C10H9ClN2O2
分子量
224.64
MOL 文件
885500-55-0.mol
更新日期
2025/07/23 15:06:25
885500-55-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-羧酸乙酯乙基 4-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-甲酸酯
英文別名
Ethyl 4-Chloro-7-azaindole-5-carboxylate4-Chloro-7-azaindole-5-carboxylic acid ethyl ester
ethyl 4-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylate
4-Chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester
1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid, 4-chloro-, ethyl ester
所屬類別
醫(yī)藥中間體：吡啶類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
密度1.391±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)12.07±0.40(Predicted)
外觀White to off-white Solid
制備方法
方法1
541-41-3
![4-氯-1-[三(甲基乙基)硅酯]-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶](/CAS/GIF/651744-48-8.gif)
651744-48-8
885500-55-0
在氬氣保護(hù)下，將4-氯-1-[三(甲基乙基)硅酯]-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（15g，48.6mmol）溶于四氫呋喃（THF）（150mL）中，冷卻至-78℃。緩慢滴加1M的H-BuLi環(huán)己烷和正己烷混合溶液（97.1mL，97.1mmol）。在-78℃下攪拌反應(yīng)混合物1小時后，加入氯甲酸乙酯（9.29mL，97.1mmol）。繼續(xù)在-78℃下攪拌30分鐘，隨后用飽和NH4Cl水溶液淬滅反應(yīng)，并用EtOAc萃取。合并的有機(jī)相依次用水和鹽水洗滌，無水MgSO4干燥，減壓濃縮。將殘余物溶于THF（120mL）中，加入1M的TBAF THF溶液（56mL，56mmol）。室溫下攪拌1小時后，用EtOAc稀釋反應(yīng)混合物，水洗，無水MgSO4干燥，減壓濃縮。殘余物用異丙醚（IPE）研磨，過濾收集沉淀，得到4-氯-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-5-羧酸乙酯（9.6g，收率88%）。產(chǎn)物表征數(shù)據(jù)：1H-NMR（DMSO-d6）δ：1.36（3H，t，J=7.1Hz），4.36（2H，q，J=7.1Hz），6.64-6.67（1H，m），7.70-7.73（1H，m），8.71（1H，s），12.41（1H，br）。MS（ESI）m/z：223（M-H）-。
參考文獻(xiàn)：
[1] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2015, vol. 63, # 5, p. 341 - 353