67460-86-0
中文名稱
3,5二溴吡唑
英文名稱
3.5dibromo-1H-pyrazole
CAS
67460-86-0
分子式
C3H2Br2N2
分子量
225.87
MOL 文件
67460-86-0.mol
更新日期
2025/04/09 15:29:19

基本信息
中文別名
3,5二溴吡唑3,5-二溴-1H-吡唑
英文別名
3,5-Dibromopyrazole3,5-Dibromo-1H-pyrazoL
3.5dibromo-1H-pyrazole
3,5-Bibromo-1H-pyrazole
1H-Pyrazole, 3,5-dibromo-
3,5-dibromo-1H-pyrazole(WXC07881)
所屬類別
醫(yī)藥中間體:雜環(huán)化合物物理化學性質
沸點321.8±22.0 °C(Predicted)
密度2.419±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)7.76±0.10(Predicted)
InChIInChI=1S/C3H2Br2N2/c4-2-1-3(5)7-6-2/h1H,(H,6,7)
InChIKeyUQFIWKBFQXGMJD-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C(Br)=CC(Br)=N1
應用領域
用途1
3,5二溴吡唑為淡黃色粉末,在氮氣或氬氣氛圍下2-8℃保存。3,5二溴吡唑作為重要的醫(yī)藥中間體,能夠用于合成具有選擇性地結合并抑制KRAS、HRAS或NRAS的G12C突變體的藥物,并且可以是有用于治療癌癥,特別是治療以KRAS、HRAS或NRAS的G12C突變?yōu)樘卣鞯陌┌Y。3,5二溴吡唑不僅可以作為合成其他有機化合物的中間體使用,而且由于3,5二溴吡唑分子中的溴原子具有親電性,在一定條件下它可以參與取代反應。3,5二溴吡唑作為含溴的有機小分子,能夠作為重要的溴結構域用于小分子BRD4抑制劑的合成。BRD4是一種含溴結構域蛋白,研究表明BRD4的表達失調與血癌、乳腺癌以及結腸癌等多種癌癥疾病的形成有關。
制備方法
方法1
以三溴吡唑為原料合成3,5二溴吡唑的方法如下:在干燥的100毫升三口燒瓶中室溫下依次加入三溴吡唑(2.00克,6.56毫摩爾)和四氫呋喃(30毫升)。將體系冷卻至-78攝氏度,慢慢加入正丁基鋰(2.5M,5.25毫升,13.12毫摩爾)。-78攝氏度下攪拌反應30分鐘,向體系中慢慢加入甲醇:四氫呋喃=2:3(10毫升)。慢慢恢復至室溫,攪拌1.5個小時。減壓濃縮,殘留物用25毫升乙酸乙酯稀釋,用3毫升0.5摩爾每毫升的鹽酸水溶液洗滌。收集有機相,無水硫酸鈉干燥,過濾,濾液減壓濃縮,得到產物3,5二溴吡唑(1.33克,黃色固體),產率:89.73%。