41906-86-9
中文名稱(chēng)
頭孢硝噻吩
英文名稱(chēng)
NITROCEFIN
CAS
41906-86-9
分子式
C21H16N4O8S2
分子量
516.5
MOL 文件
41906-86-9.mol
更新日期
2025/01/13 17:16:40
41906-86-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
硝噻吩頭孢硝噻吩
英文別名
NITROCEFINNitrocefin (>
Nitrocefin (>90%)
3-(2,4-DINITROSTYRYL)-(6R, 7R)-7-(2-THIENYLACETAMIDO)-CEPH-3-EM-4 CARBOXYLIC ACID, E-ISOMER
3-[(E)-2-(2,4-Dinitrophenyl)vinyl]-8-oxo-7-[(2-thienylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
(6R)-3-[(E)-2-(2,4-Dinitrophenyl)ethenyl]-8-oxo-7α-[(2-thienylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 3-[(1E)-2-(2,4-dinitrophenyl)ethenyl]-8-oxo-7-[(2-thienylacetyl)amino]-, (6R,7R)-
(6R,7R)-3-[(E)-2-(2,4-dinitrophenyl)ethenyl]-8-oxo-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
所屬類(lèi)別
原料藥物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)103-113° (dec); mp 167-169° (dec) (Lee)
比旋光度D20 -224° (c = 1.0 in dioxane)
沸點(diǎn)872.0±65.0 °C(Predicted)
密度1.67±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度DMF: 20 mg/ml; DMSO: 20 mg/ml; DMSO:PBS (pH 7.2) (1:20): 0.04 mg/ml
酸度系數(shù)(pKa)2.50±0.50(Predicted)
形態(tài)結(jié)晶固體
顏色Yellow to orange
穩(wěn)定性吸濕性，溶液不穩(wěn)定
InChIKeyLHNIIDJCEODSHA-OQRUQETBSA-N
SMILESN12[C@@]([H])([C@H](NC(CC3SC=CC=3)=O)C1=O)SCC(/C=C/C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O)=C2C(O)=O
常見(jiàn)問(wèn)題列表
用途
頭孢硝噻吩是一種顯色β-內(nèi)酰胺酶底物，當(dāng)β-內(nèi)酰胺環(huán)中的酰胺鍵被β-內(nèi)酰胺酶水解時(shí)，顏色會(huì)從黃色變?yōu)榧t色。頭孢硝噻吩經(jīng)歷由革蘭氏陽(yáng)性和革蘭氏陰性細(xì)菌產(chǎn)生的內(nèi)酰胺酶誘導(dǎo)的顏色變化。 幾項(xiàng)研究利用硝頭孢菌素的變色特性通過(guò)等電聚焦和光譜檢測(cè)細(xì)菌細(xì)胞提取物中的 β-內(nèi)酰胺酶活性。 硝頭孢菌素也已用于涉及 β-內(nèi)酰胺酶抗性抗生素的研究。
應(yīng)用
頭孢硝噻吩是具有顯色特性的一種頭孢菌素 （cephalosporin），通常用來(lái)檢測(cè)由β-內(nèi)酰胺類(lèi)抗生素耐藥菌代謝產(chǎn)生的β-內(nèi)酰胺酶（beta-lactamases）活性。作用機(jī)制在于：幾乎所有β-內(nèi)酰胺酶能水解頭孢 硝噻吩β-內(nèi)酰胺環(huán)上羰基碳和氮基間的酰胺鍵，這一過(guò)程通過(guò)顏色的變化可用肉眼來(lái)判斷。完整結(jié)構(gòu)的頭孢硝噻吩處于紫外吸光區(qū)（~380nm，黃色），酶解產(chǎn)物遷移到可見(jiàn)光光譜區(qū)（~500nm，紅色）。使用方法
1. 頭孢硝噻吩?xún)?chǔ)存液（10mg/ml）制備a）使用前從冰箱內(nèi)取出產(chǎn)品置于室溫回溫至少20min并進(jìn)行低速離心；
b）吸取 100μl高質(zhì)量DMSO加入1mg頭孢硝噻吩，充分溶解并混勻?？砂凑諉未斡昧糠盅b后，-20°C避光保存。
2. 頭孢硝噻吩工作液（1mg/ml）制備
頭孢硝噻吩的典型工作濃度為0.5-1.0mg/ml，此制備物一般呈黃色。 取20μl頭孢硝噻吩（10mg/ml）儲(chǔ)存液加入180μl PBS緩沖液（0.1M，中性pH），混勻后，即得到頭孢硝噻吩（1mg/ml）工作液。多余的工作液可置于-20°C避光保存，必須在2周用完。
3. 快速檢測(cè)分析
一旦接觸β-內(nèi)酰胺酶產(chǎn)生菌，待檢樣本一般可快速產(chǎn)生陽(yáng)性反應(yīng)。通常建議 20-30min的反應(yīng)時(shí)間，同時(shí)設(shè)置陰性對(duì)照。
3.1 玻片表面分析法
a）吸取一滴頭孢硝噻吩工作液（1mg/ml）到干凈的玻璃載玻片表面；
b）使用無(wú)菌 接種環(huán)挑取一固體培養(yǎng)克隆，并與液滴混勻；
c）若20-30min內(nèi)能觀(guān)察到紅色，表明β-內(nèi)酰胺酶活性?！救粲斜匾?，可多滴頭孢硝噻吩工作液，防止干燥】
3.2 直接接觸分析法
a）直接吸取一滴頭孢硝噻吩工作液（1mg/ml）到分離菌落表面；
b）若20-30min內(nèi) 能觀(guān)察到紅色，表明β-內(nèi)酰胺酶活性。
3.3 肉湯培養(yǎng)液分析法
a）取1ml肉湯培養(yǎng)液，加入3-5滴頭孢硝噻吩工作液（1mg/ml）；
b）若20-30min內(nèi) 能觀(guān)察到紅色，表明β-內(nèi)酰胺酶活性。
3.4 細(xì)胞裂解液分析法
a）超聲裂解1ml細(xì)胞懸液；b）加入3-5滴頭孢硝噻吩工作液（1mg/ml）到裂解懸 液；c）若20-30min內(nèi)能觀(guān)察到紅色，表明β-內(nèi)酰胺酶活性。
3.5 濾紙分析法
a）將一小片濾紙片（~3 x 3 cm）飽和吸收頭孢硝噻吩工作液（1mg/ml），然后置 于干凈的培養(yǎng)皿內(nèi)；
b）跳取一分離的克隆，并涂抹到浸漬濾紙片上；
c）若 20-30min內(nèi)能觀(guān)察到紅色，表明β-內(nèi)酰胺酶活性。