41731-52-6
中文名稱
2-氯噻唑-4-甲酸乙酯
英文名稱
ETHYL 2-CHLORO-1,3-THIAZOLE-4-CARBOXYLATE
CAS
41731-52-6
分子式
C6H6ClNO2S
分子量
191.64
MOL 文件
41731-52-6.mol
更新日期
2024/12/10 11:10:24
41731-52-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-氯-4-噻唑甲酸乙酯2-氯噻唑-4-甲酸乙酯
乙基 2-氯噻唑-4-甲酸基酯
2-氯噻唑-4-甲酸乙酯(CAS號(hào):41731-52-6)
英文別名
Ethyl 2-chloro-4-thiazolecarboxylateETHYL 2-CHLOROTHIAZOLE-4-CARBOXYLATE
2-Chloro-4-(ethoxycarbonyl)-1,3-thiazole
ETHYL 2-CHLORO-1,3-THIAZOLE-4-CARBOXYLATE
2-Chlorothiazole-4-carboxylic acid ethyl ester
2-chloro-4-Thiazolecarboxylic acid ethyl ester
2-Chloro-thiazole-4-carboxylic acid Methyl ester
4-Thiazolecarboxylic acid, 2-chloro-, ethyl ester
所屬類別
化學(xué)試劑：乙酯類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)283.9℃
密度1.383
閃點(diǎn)125.5℃
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)-1.50±0.10(Predicted)
常見問題列表
制備
2-氯噻唑-4-甲酸乙酯可由2-氨基-噻唑-4-甲酸乙酯經(jīng)重氮化，后氯代制備，也可經(jīng)3-溴丙酮酸乙酯與硫脲在堿性條進(jìn)行關(guān)環(huán)制備得到。2-氯噻唑-4-甲酸乙酯的合成反應(yīng)式如下圖：
圖1 2-氯噻唑-4-甲酸乙酯合成反應(yīng)式
方法一、
將硫脲和溴代丙酮酸乙酯置于 100 mL 茄形瓶中，加入50 mL 乙醇，78 ℃回流 4 小時(shí)，薄層色譜監(jiān)測(cè)反應(yīng)完全。蒸干溶劑，加水重新溶解，二氯甲烷萃取 3 次，合并有機(jī)層，飽和氯化鈉水溶液洗 3 次，無水硫酸鈉干燥，過濾，減壓濃縮蒸干有機(jī)溶劑，得黃色油狀物，乙醚打漿，濾除不溶物，蒸除乙醚溶液，得黃色固體，收率 70. 7%。
方法二、
將硫脲、N, N-二甲基甲酰胺 60mL加至 100 mL圓底燒瓶中，45 ℃攪拌 20分鐘，加入3-溴丙酮酸乙酯，升溫至 80 ℃反應(yīng)2.5小時(shí)，冷卻至室溫，用質(zhì)量分?jǐn)?shù) 36%的濃鹽酸調(diào) pH至 1，抽濾，得黃色固體，水洗，干燥，得淺黃色固體。取粗品經(jīng)柱色譜，以乙酸乙酯和石油醚為洗脫劑進(jìn)行純化，得白色固體，即2-氨基噻唑-4-甲酸乙酯。