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3199-50-6

中文名稱 5-溴-2-乙?;秽?
英文名稱 1-(5-BROMO-2-FURYL)ETHANONE
CAS 3199-50-6
分子式 C6H5BrO2
分子量 189.01
MOL 文件 3199-50-6.mol
更新日期 2025/04/15 09:35:39
3199-50-6 結(jié)構(gòu)式 3199-50-6 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
2-乙?;?5-溴呋喃
5-溴-2-乙酰基呋喃
1-(5-溴-2-呋喃基)乙酮
1-(5-溴呋喃-2-基)乙酮
4 -氨基- N,N -二甲基苯磺
1-(5-溴呋喃-2-基)乙基-1-酮
英文別名
1-(5-BROMOFURAN-2-YL)ETHANONE
2-ACETYL-5-BROMOFURAN
2-Bromo-5-acetylfuran
1-(5-BROMO-2-FURYL)ETHANONE
Methyl 5-bromo-2-furyl ketone
5-Bromo-2-furyl methyl ketone
Ethanone,1-(5-bromo-2-furanyl)-
1-(5-Bromofuran-2-yl)ethan-1-one
所屬類別
香精與香料:呋喃和吡喃類

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)96℃
沸點(diǎn)73-75℃ (4 Torr)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
外觀White to yellow Solid
InChIInChI=1S/C6H5BrO2/c1-4(8)5-2-3-6(7)9-5/h2-3H,1H3
InChIKeyCASNGOWLOZSVMA-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(=O)(C1=CC=C(Br)O1)C

制備方法

方法1
2-乙?;秽? src=

1192-62-7

5-溴-2-乙?;秽? src=

3199-50-6

以2-乙?;秽珵槠鹗荚虾铣?-(5-溴呋喃-2-基)乙酮的一般步驟:在攪拌條件下,將N-溴代琥珀酰亞胺(22mmol)分批加入至2-乙酰基呋喃(20mmol)的DMF(20mL)溶液中。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌過(guò)夜后,將其倒入冷水中終止反應(yīng)。隨后,用乙醚(200mL,分三次)對(duì)產(chǎn)物進(jìn)行萃取。經(jīng)處理后,得到目標(biāo)化合物1-(5-溴呋喃-2-基)乙酮,產(chǎn)率為61%,熔點(diǎn)為92-93℃(己烷/乙醚重結(jié)晶后熔點(diǎn)為94-95℃;文獻(xiàn)值參見Gilman H., et al., J. Am. Chem. Soc., 53, 4192-4196 (1931))。產(chǎn)物的核磁共振氫譜(1H NMR, CDCl3)數(shù)據(jù)如下:δ 2.45 (s, 3H), 6.49 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 7.12 (d, J = 3.6 Hz, 1H)。核磁共振碳譜(13C NMR)數(shù)據(jù)如下:δ 185.4, 154.4, 128.2, 118.9, 114.3, 25.7。

參考文獻(xiàn):

[1] Journal of Natural Products, 2017, vol. 80, # 9, p. 2561 - 2565

[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, # 14, p. 3658 - 3664

[3] Patent: US2005/282853, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 15; 19

[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 7, p. 1784 - 1788

[5] Organic Letters, 2017, vol. 19, # 21, p. 5976 - 5979

安全數(shù)據(jù)

海關(guān)編碼2932990090
"3199-50-6" 相關(guān)產(chǎn)品信息
515-74-2