312736-49-5
中文名稱
3,5-二氯吡嗪-2-甲酸
英文名稱
3,5-Dichloropyrazine-2-carboxyamide
CAS
312736-49-5
分子式
C5H2Cl2N2O2
分子量
192.99
MOL 文件
312736-49-5.mol
更新日期
2025/01/02 09:09:07
312736-49-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3,5-二氯吡嗪-2-甲酸3,5-二氯吡嗪-2-羧酸
英文別名
2-COOH-3,5-di-Cl-pyrazine2-Carboxy-3,5-dichloropyrazine
3,5-Dichloropyrazine-2-carboxyamide
2-Pyrazinecarboxylic acid, 3,5-dichloro-
3,5-Dichloropyrazine-2-carboxylic acid 95%
物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)335.1±37.0 °C(Predicted)
密度1.718±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)1.21±0.28(Predicted)
常見(jiàn)問(wèn)題列表
用途
3，5-二氯吡嗪-2-甲酸是一種有機(jī)中間體，可作為中間體制備β分泌酶抑制劑的全氟化環(huán)丙基稠合的1，3-噁嗪-2-胺化合物。
制備
在室溫下經(jīng)20min向二異丙基氨基鋰(2.0M庚烷/四氫呋喃/乙基苯，11.10mL，22.20mmol)于THF(75mL)中在-78℃下的溶液添加2，6-二氯吡嗪(1.44g，9.67mmol)于THF(20mL)中的溶液。將反應(yīng)混合物在-78℃下攪拌1.5h并且經(jīng)由套管添加至含有-78℃干冰的三頸燒瓶。使反應(yīng)混合物經(jīng)21h從-78℃升溫至室溫并且用5MHCl淬滅。將混合物分配在鹽水與EtOAc之間。用5M HCl將水相酸化至pH3.5。用EtOAc(6x)萃取水相，并且將所合并的有機(jī)萃取物用鹽水(1x)洗滌、經(jīng)MgSO4干燥、過(guò)濾并且濃縮。通過(guò)硅膠快速柱色譜法(DCM中5％至10％MeOH)純化得到呈淡棕色固體狀的3，5-二氯吡嗪-2-甲酸(0.408g，2.11mmol，收率22％)。LC/MS(ESI+)m/z＝193.0(M+H)+。