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247068-84-4

中文名稱 (2S)-2-氨基-4-甲基-1-[(2R)-2-甲基環(huán)氧乙烷基]-1-戊酮
英文名稱 (S)-2-aMino-4-Methyl-1-((R)-2-Methyloxiran-2-yl)pentan-1-one
CAS 247068-84-4
分子式 C9H17NO2
分子量 171.237
MOL 文件 247068-84-4.mol
更新日期 2024/07/18 09:36:30
247068-84-4 結(jié)構(gòu)式 247068-84-4 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
(2S)-2-氨基-4-甲基-1-[(2R)-2-甲基環(huán)氧乙烷基]-1-戊酮
(2S)-2-氨基-4-甲基-1-[(2R)-2-甲基環(huán)氧乙烷基]-1-戊酮,卡非佐米中間體,卡非佐米側(cè)鏈
英文別名
Carfilzomib Impurity 31
Carfilzomib Impurity 44
(2S)-2-Amino-4-methyl-1-[(2R)-2-methyloxiranyl]-1-pentanone
(5)-2-amino-4-methyl-1-((R)-2-methyloxiran-2-yl)pentan-1-one
(S)-2-aMino-4-Methyl-1-((R)-2-Methyloxiran-2-yl)pentan-1-one
(2S)-2-amino-4-methyl-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]pentan-1-one
1-Pentanone, 2-amino-4-methyl-1-[(2R)-2-methyl-2-oxiranyl]-, (2S)-
(S)-2-aMino-4-Methyl-1-((R)-2-Methyloxiran-2-yl)pentan-1-one trifluoroacetic acid

物理化學(xué)性質(zhì)

沸點(diǎn)243.1±35.0 °C(Predicted)
密度1.041±0.06 g/cm3(Predicted)
酸度系數(shù)(pKa)7.59±0.42(Predicted)

常見問題列表

應(yīng)用

(2S)-2-氨基-4-甲基-1-[(2R)-2-甲基環(huán)氧乙烷基]-1-戊酮是一種醫(yī)藥中間體,可用于制備卡非佐米。

制備

向化合物A的二氯甲烷溶液中加入N,O-二甲基羥胺鹽酸鹽、HATU和N,N-二異丙基乙胺,然后攪拌0.4-0.9h得反應(yīng)體系,將反應(yīng)體系加入到過量的檸檬酸水溶液中,再加入二氯甲烷萃取,分液得有機(jī)相,有機(jī)相分別用飽和碳酸鈉和飽和食鹽洗滌滌后得粗品,然后用200-300目硅膠柱分離純化得中間產(chǎn)物1;在-15--5℃、氮?dú)猸h(huán)境下向中間產(chǎn)物1的四氫呋喃溶液中加入格氏試劑,冰水浴下攪拌10-14h,然后加入過量的飽和氯化銨水溶液中,經(jīng)乙酸乙酯萃取、飽和食鹽水洗滌、過濾、干燥后再用200-300目硅膠柱層析得中間產(chǎn)物2;將中間產(chǎn)物2和苯甲腈溶于乙醇中,冰水浴下加入碳酸鉀和雙氧水,0-4℃下反應(yīng)36-48h,然后加入水和乙酸乙酯淬滅,再用乙酸乙酯萃取、飽和硫代硫酸鈉水溶液和飽和食鹽水洗滌后、過濾、干燥,經(jīng)200-300目硅膠柱層析得中間產(chǎn)物3;冰水浴下向中間產(chǎn)物3的二氯甲烷溶液加入中間產(chǎn)物3物質(zhì)的量的5-10倍的三氟乙酸,20-30℃下攪拌0.4-0.9h,然后加入飽和碳酸氫鈉水溶液,再經(jīng)乙酸乙酯萃取、飽和食鹽水洗滌、過濾、干燥即得(2S)-2-氨基-4-甲基-1-[(2R)-2-甲基環(huán)氧乙烷基]-1-戊酮;其中N,O-二甲基羥胺鹽酸鹽的用量為化合物A物質(zhì)的量的1-1.5倍,HATU的用量為化合物A物質(zhì)的量的1-1.5倍,N,N-二異丙基乙胺用量為化合物A物質(zhì)的量的2-5倍;格氏試劑的用量為中間產(chǎn)物1的物質(zhì)的量的10-15倍;雙氧水的用量為中間產(chǎn)物2物質(zhì)的量的8-10倍,苯甲腈的用量為中間產(chǎn)物2物質(zhì)的量的0.3-0.7倍,碳酸鉀的用量為中間產(chǎn)物2物質(zhì)的量的1-1.5倍。

(2S)-2-氨基-4-甲基-1-[(2R)-2-甲基環(huán)氧乙烷基]-1-戊酮的制備中所用格氏試劑通過以下步驟制得:20-30℃下將鎂條、四氫呋喃和碘加入容器中,用氮?dú)庵脫Q后,30-40℃攪拌10-20min,加入2-溴丙烯總質(zhì)量10-30%的2-溴丙烯,攪拌30-60min后加入剩余的2-溴丙烯,40-50℃下保溫1-2h即得。

"247068-84-4" 相關(guān)產(chǎn)品信息
9046-27-9