105827-78-9
中文名稱
吡蟲啉
英文名稱
Admire
CAS
105827-78-9
分子式
C9H10ClN5O2
分子量
255.66
MOL 文件
105827-78-9.mol
更新日期
2025/01/13 10:53:54
105827-78-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
比丹高巧
蚜虱凈
撲虱蚜
滅蟲精
咪蚜胺
吡蟲啉
大功臣
康福多
一掃凈
英文別名
MeritMiles)
Admire
Gaucho
Premise
Confidor
NTN33823
NTN 33893
105827-78-9
138261-41-3
所屬類別
農(nóng)藥: 殺蟲（螨）劑: 有機雜環(huán)及其他殺蟲劑物理化學性質(zhì)
外觀性狀純品為白色結(jié)晶，m.p.143.8℃ (A)、136.4℃ (B)，蒸氣壓2×10-7Pa (20℃)。20℃時溶解度為己烷<0.1g/L，異丙醇1～2g/L，水0.5g/L。在土壤中穩(wěn)定性較高，半衰期150d。
熔點136-144°C
密度1.542
應用領(lǐng)域
用途1
用于防治刺吸式口器害蟲用途2
氯化煙酰殺蟲劑，具有內(nèi)吸、胃毒、拒食、驅(qū)避作用。研究表明，其分子靶標為煙堿乙酰膽堿受體（nAChR)，呈典型昆蟲神經(jīng)干擾特征。主要用來防治刺吸式口器害蟲，如蚜蟲、葉蟬、飛虱、薊馬等，此外也可用于鞘翅目、雙翅目和鱗翅目害蟲。由于其既不作用于乙酰膽堿酯酶、鈉通道，也不作用于氨基丁酸-氯離子通道，因此對防治抗性害蟲十分有效。用于禾谷類作物、玉米、馬鈴薯、棉花、蔬菜、柑橘等。最近，也被開發(fā)為新的殺白蚊劑。如用于稻田，所有重要的跳蟲和甲蟲類都可用吡蟲啉防治，在移植前，施用顆粒劑于育苗箱0.2～0.3kg有效成分/h m2；防治甜菜潛葉甲蟲和細胸金針蟲及各種蚜蟲，施藥量為117g有效成分/h m2；防治柑橘白蠅（西班牙）和介殼蟲（希臘），用0.01%～0.025%有效成分葉面噴灑。國內(nèi)對吡蟲啉應用研究十分活躍，可參見《農(nóng)藥》1997年No.7，p38；No.3, p38；No.2，p39；No.11, p37；No.2,p35；No.11,p33；No.4，p23；No.5,p34等有關(guān)文獻。
用途3
德國拜耳公司和日本特殊農(nóng)藥公司共同開發(fā)成功的一種高效、內(nèi)吸、殘效期長的優(yōu)良農(nóng)用殺蟲劑新品種，廣泛用于棉花、蔬菜、果樹、水稻、小麥等作物，有效防治蚜蟲、飛虱、葉蟬、象甲等害蟲。制備方法
方法1
3-甲基吡啶-N-氧化物（1）的制備 將7mL H2O、22.8g 3-甲基吡啶、80mL CHCl3和1.4g磷鉬酸依次加入反應瓶中，均勻混合，升溫至75℃，滴加47g 30%H2O2，滴畢繼續(xù)反應6h，脫苯、脫水，加50mL CHCl3，過濾，減壓脫溶得棕色液體，冷卻至20℃變?yōu)闇\棕色固體，收率>90%。2-氯-5-甲基吡啶（2）的制備 將0.25mol的（1）、0.37mol三乙胺及250mL CH2Cl2均勻混合后，在氮氣保護下滴加鄰苯二甲酰氯，滴畢保溫反應2h，抽濾，CH2Cl2洗滌，濾液脫溶，冷卻調(diào)pH值為6。餾出物分出油層，水層萃取，合并油層，干燥脫溶，得無色至淺黃色油狀液體25.9g，收率76%。
2-氯-5-氯甲基吡啶（3）的制備 將上步產(chǎn)物（2）0.15mol、苯8mL混合，于50℃滴加含0.1molSO2Cl2的苯溶液，2h滴完，加熱回流4h，脫溶。產(chǎn)率70%。
吡蟲啉（4）的制備 將乙腈10mL、N-硝基亞米唑烷-2-基胺（5）0.15mol、碳酸鉀7.2g、CsCl少許混合后，滴加溶有2-氯-5-氯甲基吡啶（3）0.1mol的乙腈溶液，加熱回流反應5h，過濾，用乙腈洗濾渣，合并濾液，脫溶得褐色固體，產(chǎn)率90%。
吡蟲啉也可用下述方法制備：以甲苯為溶劑，N-（2-氯-5-吡啶甲基）亞乙基二胺在室溫下與溴化氰作用，所得的環(huán)合產(chǎn)物于低溫加入濃硫酸中，然后滴加發(fā)煙硝酸，于0℃反應2h，得吡蟲啉。
常見問題列表
概述
吡蟲啉是煙堿類超高效殺蟲劑，具有廣譜、高效、低毒、低殘留，害蟲不易產(chǎn)生抗性，對人、畜、植物和天敵安全等特點，并有觸殺、胃毒和內(nèi)吸等多重作用。
毒性
原藥對雄性大鼠急性經(jīng)口LD50為424mg/kg，雌性大鼠為LD50為450～475mg/kg；雄性、雌性大鼠急性經(jīng)皮LD50>5000mg/kg；大鼠急性吸入LC50>0.5mg/L。對兔眼睛和皮膚無刺激作用。對大鼠蓄積系數(shù)K>5。未見引起長期或繁殖影響，運行試驗無致癌和誘變作用。鵪鶉急性經(jīng)口LD50為31mg/kg，水蚤LC50>32mg/L。蚯蚓LC50為10.7mg/kg干土壤。