1011529-10-4
中文名稱(chēng)
4-氨基-1-(4-C-疊氮基-2-脫氧-2-氟-BETA-D-呋喃阿拉伯糖基)-2(1H)-嘧啶酮
英文名稱(chēng)
4'-C-azido-2'-deoxy-2'-fluoro-beta-D-arabinocytidine
CAS
1011529-10-4
分子式
C9H11FN6O4
分子量
286.22
MOL 文件
1011529-10-4.mol
更新日期
2025/01/16 09:25:28
1011529-10-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-氨基-1-(4-C-疊氮基-2-脫氧-2-氟-BETA-D-呋喃阿拉伯糖基)-2(1H)-嘧啶酮 英文別名
FNCRO 0622
Azvudine
Azvudine (RO 0622)
4'-Azido-2'-deoxy-2'-fluoroaracytidine
4’-Azido-2’-deoxy-2’-fluoroaracytidine, Azvudine
4'-C-Azido-2'-deoxy-2'-fluoro-b-D-arabinocytidine
4'-C-azido-2'-deoxy-2'-fluoro-beta-D-arabinocytidine
2(1H)-PyriMidinone, 4-aMino-1-(4-C-azido-2-deoxy-2-fluoro-b-D-arabinofuranosyl)-
4-Amino-1-(4-C-azido-2-deoxy-2-fluoro-beta-D-arabinofuranosyl)-2(1H)-pyrimidinone
所屬類(lèi)別
有機(jī)原料：雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)99.0-100.0℃
儲(chǔ)存條件-20°C儲(chǔ)存
溶解度DMSO: 57 mg/mL (199.15 mM);Ethanol: 57 mg/mL (199.15 mM)
形態(tài)Solid
顏色White to off-white
水溶解性Water: 57 mg/mL (199.15 mM)
常見(jiàn)問(wèn)題列表
應(yīng)用
4-氨基-1-(4-C-疊氮基-2-脫氧-2-氟-BETA-D-呋喃阿拉伯糖基)-2(1H)-嘧啶酮是重要的新型雜環(huán)類(lèi)有機(jī)中間體，其還是重要的工業(yè)原料，廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料等行業(yè)。此外，該類(lèi)化合物在合成藥物方面具有其他基團(tuán)或官能團(tuán)不可替代的作用，因此在醫(yī)藥研究中是一個(gè)熱點(diǎn)領(lǐng)域。合成方法
在5分鐘內(nèi)向溶液中滴加4-氯苯基二氯磷酸鹽（0.20 mL，1.22 mmol），在無(wú)水吡啶（15 mL）中的1-（4′-疊氮基-2′-脫氧-3′，5′-O-二苯甲酰基-2′-氟-α-D-阿拉伯呋喃基）（0.40 g，0.815 mmol）和1H-四唑（0.17 g，2.45 mmol）的冰水浴中冷卻。攪拌5分鐘后，將反應(yīng)混合物加熱至室溫。5小時(shí)后，在減壓下將反應(yīng)混合物蒸發(fā)至干。將殘留物溶解在CH2Cl2中。用飽和NaHCO3水溶液和水洗滌殘留物。干燥殘留物（4?分子篩）。在減壓下將殘留物蒸發(fā)至干。在室溫下，用0.5M氨在1，4-二惡烷（40mL）中處理殘留物5.5小時(shí)。在減壓下將溶液蒸發(fā)至干。在室溫下用甲醇（55mL）中的飽和NH3處理殘留物15小時(shí)。在減壓下將混合物蒸發(fā)至干。通過(guò)硅膠柱色譜法[在MeOH（0.5%）、MeOH（19.5%）、CH2Cl2（80%）中的飽和NH3]純化殘留物得到4-氨基-1-(4-C-疊氮基-2-脫氧-2-氟-BETA-D-呋喃阿拉伯糖基)-2(1H)-嘧啶酮。
圖 4-氨基-1-(4-C-疊氮基-2-脫氧-2-氟-BETA-D-呋喃阿拉伯糖基)-2(1H)-嘧啶酮的合成路線[1]